cis-Gigantrionenin and 4-acetyl gigantetrocin A, two new bioactive annonaceous acetogenins from Goniothalamus giganteus, and the stereochemistries of acetogenin 1,2,5-triols

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 8, 1996, Pages 1271-1279

  Zeng, Lu ^a   Zhang, Yan ^a   Ye, Qing ^a   Shi, Gouen ^a   He, Kan ^a   McLaughlin, Jerry L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

4 Acetyl gigantetrocin A; Acetogenin; Annonaceae; cis gigantrionenin; Goniothalamus giganteus

Indexed keywords

4 ACETYLGIGANTETROCIN A; ACETOGENIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; DOXORUBICIN; GIGANENIN; GIGANTRIOCIN; GIGANTRIONENIN; MURIHEXOCIN A; MURIHEXOCIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTEMIA; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FRACTIONATION; HUMAN; HUMAN CELL; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHYTOCHEMISTRY; PLANT; STEREOCHEMISTRY; TUMOR CELL; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANNONACEAE; ARTEMIA; GONIOTHALAMUS GIGANTEUS;

EID: 0030220237     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00111-3     Document Type: Article

References (37)

1. 1. Perry, L. M.; Metzger, J. Medicinal Plants of East and Southeast Asia: Attributed Properties and Uses; MIT: Cambridge, 1980; p 18.
2. 2. (a) McLaughlin, J. L. Methods in Plant Biochemistry; Hostettmann, K., Ed.; Academic: London, 1991, Vol. 6, p 1;
3. (b) Geran, R. I.; Greenberg, N. H.; MacDonald, M. M.; Schumacher, A. M.; Abbott, B. J. Cancer Chemother. Rep. 1972, 3, 1.
4. 3. Fang, X.-P.; Song, R.; Gu, Z.-M.; Rieser, M. J.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; Wood, K. V; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1153.
5. 4. Alkofahi, A.; Rupprecht, J. K.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Experientia 1988, 44, 83.
6. 5. Alkofahi, A.; Rupprecht, J. K.; Liu, Y.-M.; Chang, C.-J.; Smith, D. L; McLaughlin, J. L. Experientia 1990, 46, 539.
7. 6. Fang, X.-P.; Rupprecht, J. K.; Alkofahi, A.; Hui, Y.-H.; Liu, Y.-M.; Smith, D. L.; Wood, K. V; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1991, 32, 11.
8. 7. Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Smith, D. L.; Wood, K. V; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1655.
9. 8. Fang, X.-P.; Rupprecht, J. K.; Alkofahi, A.; Hui, Y.-H.; Liu, Y.-M.; Smith, D. L.; Wood, K. V; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1992, 34, 1075.
10. 9. Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; Song, R.; Ng, J. H.; Wood, K. V.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3472.
11. 10. Zhang, Z.; Zeng, L.; Woo, M.-H.; Gu, Z.-M.; Ye, Q.; Wu, F.-E; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1995, 41, 1743.
12. 11. Fang, X.-P.; Gu, Z.-M.; Rieser, M. J.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1095.
13. 12. Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5367.
14. 13. Rieser, M. J.; Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2433; erratum 1994, 77, 882.
15. 14. (a) Rupprecht, J. K.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237;
16. (b) Fang, X.-P.; Rieser, M. J.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27;
17. (c) Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Advances in Phytochemistry; Romeo, J. T., Ed.; Plenum: New York, 1995; Vol. 29, p 217;
18. (d) Cavé, A.; Cortes, D.; Figadere, B.; Hocquemiller, R.; Laprevote, O.; Laurens, A.; Leboeuf, M. In Recent Advances In Phytochemistry; Downum, K. R.; Romeo, J.; Stafford, H. A., Eds.; Plenum: New York, 1993; Vol. 27, p 167.
19. 15. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kreik, G. R.; Bates, R. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 3151.
20. 16. (a) Fujimoto, Y.; Murasaki, C.; Shimada, H.; Nishioka, S.; Kakinuma, K.; Singh, S.; Singh, M.; Gupta, Y. K.; Sahai, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1175;
21. (b) Harmange, J. C.; Figadere, B.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5749.
22. 17. Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 4, 473.
23. 18. (a) Eich, G.; Bodenhausen, G.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3731;
24. (b) Bax, A.; Drobny, A. J. Magn. Reson. 1985, 61, 306.
25. 19. Zeng, L.; Wu, F.-E.; Gu, Z.-M.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5291.
26. 20. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Cole, J. R.; Barry, C. E.; Bates, R. B.; Linz, G. S.; Konig, W. A. J. Nat. Prod. 1985, 48, 644.
27. 21. Sahai, M.; Singh, S.; Singh, M.; Gupta, Y. K.; Akashi, S.; Yuji, R.; Hirayama, K.; Asaki, H.; Araya, H.; Hara, N.; Eguchi, T.; Kakinuma, K.; Fujimoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1163.
28. 22. Born, L.; Lieb, F.; Lorentzen, J. P.; Moescher, H.; Nonfon, M.; Sollner, R.; Wendisch, D. Planta Med. 1990, 56, 312.
29. 23. Araya, H.; Hara, N.; Fujimoto, Y.; Srivastava, A.; Sahai, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 388.
30. 24. Naito, H.; Kawahara, E.; Maruta, K.; Maeda, M.; Sasaki, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4419.
31. 25. Giard, D. J.; Aaronson, S. A.; Todaro, G. J.; Arnstein, P.; Kersey, J. H.; Dosik, H.; Parks, W. P. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 51, 1417.
32. 26. Soule, H. D.; Vazquez, J.; Long, A.; Albert, S.; Brennan, M. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 51, 1409.
33. 27. Fogh, J.; Trempe, G. In Human Tumor Cells; Fogh, J. Ed.; Plenum: New York, 1975; p 115.
34. 28. Kaighn, M. E.; Narayan, K. S.; Ohnuki, Y.; Lechner, J. F.; Jones, L. W. Invest. Urol. 1979, 17, 16.
35. 29. Yunis, A. A.; Arimura, G. K.; Russin, D. Int. J. Cancer 1977, 19, 128.
36. 30. Ahammadsahib, K. I.; Hollingworth, R. M.; McGovren, J. P.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1993, 53, 1113.
37. 31. Morre, D. J.; de Cabo, R.; Farley, C.; Oberlies, N. H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1995, 56, 343.