Kawaguchipeptin A, a novel cyclic undecapeptide from cyanobacterium Microcystis aeruginosa (NIES-88)

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 27, 1996, Pages 9025-9030

  Ishida, Keishi ^a   Matsuda, Hisashi ^a   Murakami, Masahiro ^a   Yamaguchi, Katsumi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; KAWAGUCHIPEPTIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYANOBACTERIUM; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; GAS CHROMATOGRAPHY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL;

MICROCYSTIS AERUGINOSA;

EID: 0030200523     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00452-8     Document Type: Article

References (32)

1. 1. a) Carmichael, W. W.; Beasley, V. R.; Bunner, D. L.; Eloff, J. N.; Falconer, I.; Gorham, P. Harada, K.-I.; Krishnamurthy, T.; Yu, M.-J.; Moore, R. E.; Rinehart, K. L.; Runnegar, M.; Skulberg, O. M.; Watanabe, M. F. Toxicon 1988, 26, 971-973.
2. b) Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.;Sakai, R.; Stotts, R. R.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R.; Carmichael, W. W.; Evans, W. R. J. Org.Chem. 1992, 57, 866-872.
3. c) Sivonen, K.; Namikoshi, M.; Evans, W. R.; Färdig, M.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 464-469.
4. d) Kiviranta, J.; Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W. Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1093-1098.
5. e) Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W, R,; Carmichael, W. W.; Rouhiainen, L.; Luukkainen, R.; Rinehart, K. L.Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 661-666.
6. f) Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Sun, F.; Rouhiainen, L.; Luukkainen, R.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1457-1464.
7. g) Sivonen, K.; Skulberg, O. M.; Namikoshi, M.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1465-1471.
8. h) Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Sun, F.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1473-1479.
9. i) Sivonen, K.; Namikoshi, M.; Evans, W. R.; Gromov, B. V.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1481-1485.
10. 2. a) Mackintosh, C.; Beattie, K. A.; Klumpp, S.; Cohen, P; Codd, G. A. FEBS Lett. 1990, 264, 187-192.
11. b) Yoshizawa, S.; Matsushima, R.; Watanabe, M. F.; Harada, K.-I.; Ishihara, A.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1990, 116, 609-614.
12. c) Matsushima, R.; Yoshizawa, S.; Watanabe, M. F.; Harada, K.-I.; Furusawa, M.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 867-874.
13. d) Fujiki, H.; Suganuma, M. Adv. in Cancer Res. 1993, 61, 143-194.
14. e) Mackintosh, R. W.; Dalby, K. N.; Campbell, D. G.; Cohen, P. T. W.; Cohen, P.; Mackintosh, C. FEBS Lett. 1995, 371, 236-240.
15. f) Goldberg, J.; Huang, H.-B.; Kwon, Y.-G.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376, 745-753.
16. 3. Harada, K.-I.; Mayumi, T.; Shimada, T.; Kondo, F.; Watanabe, M. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6091-6094.
17. 4. Tsukamoto, S.; Painuly, P.; Young, A.; Yang, X.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11046-11047.
18. 5. Martin, C.; Oberer, L.; Ino, T.; König, W. A.; Busch, M.; Weckesser, J. J. Antibiot. 1993, 46, 1550-1556.
19. 6. Murakami, M.; Okita, Y.; Matsuda, H.; Okino, T.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3129-3132.
20. 7. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 1995, 51, 10679-10686.
21. 8. In the course of isolation of kawaguchipeptin A from M. aeruginosa (NIES-88) (121.7 g, freeze-dried), we isolated seven microcystins; raicrocystins RR (91.3 mg), LR (182.1 mg), DR (11.8 mg), LY (8.7 mg), LW (6.3 mg), LF (3.5 mg) and HtyR (20.8 mg).
22. 9. Watanabe, M. M.; Kasai, F.; Hiwatari, T.; Suda, S.; Nei, T. Jpn. J. Freez. Dry. 1984, 30, 23-26.
23. 10. Watanabe, M. M.; Satake, K. N. In NIES-Collection List of Strains Third Edition Microalgae and Protozoa Microbial Culture Collection, Natl. Inst. Environ. Stud.; Tsukuba, Japan, 1991, p32.
24. 11. Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986, 647, 565-569.
25. 12. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094.
26. 13. Takase, S.; Kawai, Y.; Uchida, I.; Tanaka, H.; Aoki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4673-4676.
27. 14. Kimura, Y.; Hamasaki, T.; Nakajima, H.; Isogai, A.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 225-228.
28. 15. Muramoto, K.; Kamiya, H. Anal. Biochem. 1990, 189, 223-230.
29. 16. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
30. 17. a) Frankmölle, W. P.; Larsen, L. K.; Caplan, F. R.; Patterson, G. M. L.; Knübel, G.; Levine, I. A.; Moore, R. E. J. Antibiot. 1992, 45, 1451-1457.
31. b) Frankmölle, W. P.; Knübel, Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Antibiot. 1992, 45, 1458-1466.
32. 18. Gerwick, W. H.; Jiang, Z. D.; Agarwal, S. K.; Farmer, B. T. Tetrahedron 1992, 48, 2313-2324.