Syntheses of heterocycles by reactions between nucleophilic and electrophilic sites: Course of the reactions and quantum-chemical calculations

Pharmaceutica Acta Helvetiae

Volumn 71, Issue 2, 1996, Pages 109-119

  Lessel, Jürgen ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

MNDO calculation; Perturbation theory; Synthesis of heterocycles

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND;

CHEMICAL REACTION KINETICS; DRUG SYNTHESIS; ENTHALPY; NONHUMAN; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REVIEW; TECHNIQUE; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0030197671     PISSN: 00316865     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0031-6865(96)00007-6     Document Type: Review

References (33)

1. Besler, B.H., Merz, K.M., Jr. and Kollman, P.A. (1990) Atomic charges derived from semiempirical methods. J. Comput. Chem. 11, 431-439.
2. Böhme, H. and Böing, H. (1960) Zur Kenntnis der 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazoline. Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 293, 1011-1020.
3. Dewar, M.J.S. and Thiel, W. (1977) Ground States of Molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters. J. Am. Chem. Soc. 99, 4899-4917.
4. Dewar, M.J.S., Zoebisch, E.G., Healy, E.F. and Stewart, J.J.P. (1985) A new general purpose quantum mechanical molecular model. J. Am. Chem. Soc. 107, 3902-3909.
5. Eloy, F. and Lenaers, R. (1962) The chemistry of amidoximes and related compounds. Chem. Rev. 62, 155-183.
6. Fleming, I. (1990) Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen. VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim.
7. Fukui, K. (1970) Theory of orientation and stereoselection. Fortschr. Chem. Forsch. 15, 1-85.
8. Gonçalves, H., Foulcher, C. and Mathis, F. (1970) Réaction de condensation de l' orthoaminobenzamidoxime avec quelques aldéhydes. Bull. Soc. Chim. Fr. 2615-2628.
9. Hammond, G.S. (1955) A correlation of reaction rates. J. Am. Chem. Soc. 77, 334-340.
10. Hudson, R.F. (1973) Störungstheoretische Behandlung der Chemischen Reaktivität. Angew. Chem. 85, 63-84.
11. Klopman, G. (1968) Chemical reactivity and the concept of charge-and frontier-controlled reactions. J. Am. Chem. Soc. 90, 223-234.
12. Korbonits, D. and Kolonits, P. (1986) A New type of Dimroth Rearrangement: Formation of 1,2-dihydro-3H-quinazolone 4-oximes from 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxides. J. Chem. Soc.. Perkin Trans. I, 2163-2168.
13. Lessel, J. (1993a) Benzodiazepine und Isoindole durch Acylierung von Amidinen. Pharmazie 48, 812-816.
14. 2-1,2,4-Oxadiazoline durch Kondensation von Amidoximen mit Ketonen und Aldehyden. Arch. Pharm. (Weinheim) 326, 383-389.
15. Lessel, J. (1993c) Nucleophil-Elektrophil-Reaktionen in Heterocyclensynthesen - Verlauf und quantenchemische Berechnungen (Habilitationsschrift). Düsseldorf.
16. Lessel, J. (1994a) Mechanismus der selektiven Bildung von 2-amino-substituierten 1,4-Benzodiazepin-4-oxiden und 2-aminomethylsubs-tituierten Chinazolin-3-oxiden aus Chlormethyl-chinazolin-N-oxiden - Störungstheoretische Befunde. Arch. Pharm. (Weinheim) 327, 77-84.
17. Lessel, J. (1994b) Die Chlordiazepoxid-Synthese: semiempirische Molekülorbitalberechnungen zum Reaktionsverlauf der Ringerweiterung, Pharmazie 49, 615-616.
18. Lessel, J. (1994c) Untersuchungen zum Cyclisierungsverhalten von 1,2-Diaminen gegenüber Aldehyden und Ketonen. Pharmazie 49, 649-653.
19. Lessel, J. (1994d) 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline aus o-Aminobenzylalkohol und -benzylamin - Semiempirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten. Arch. Pharm. (Weinheim) 327, 329-336.
20. Lessel, J. (1994e) 1,2-Dihydro-4-chinazolinone aus Anthranilamiden und Oxoverbindungen - Untersuchungen zum Reaktionsverlauf der Ringschlußreaktion. Arch. Pharm. (Weinheim) 327, 571-579.
21. Lessel, J. (1995) Untersuchungen zur Cyclokondensation von o-aminophenyl-substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten. Arch. Pharm. (Weinheim) 328, 397-402.
22. Lessel, J. and Lessel, U. (1993) Computer in der Pharmazie - ein Überblick. Pharmazie in unserer Zeit 22, 214-222.
23. Miyano, S., Abe, N., Mibu, N., Takeda, K. and Sumoto, K. (1983) Application of 3-(2-aminocarbonylanilino)-2-cyclohexen-1-ones in the synthesis of 2-substituted 4-oxo-3,4-dihydroquinazolines. Synthesis 401-402.
24. Orozco, M. and Luque, F.J. (1990) On the use of AM1 and MNDO wave functions to compute accurate electrostatic charges. J. Comput. Chem. 11, 909-923.
25. Roth, H.J. and Kleemann, A. (1982) Pharmazeutische Chemie I -Arzneistoffsynthese. Georg Thieme, Stuttgart.
26. Salem, L. (1968) Intermolecular orbital theory of the interaction between conjugated systems. I. General theory. J. Am. Chem. Soc. 90, 543-552.
27. Sheinkman, A.K., Suminov, S.I. and Kost, A.N. (1973) N-Acylpyridinium salts and corresponding fused benzo-derivatives. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 42, 642-661.
28. Srivastava, R.M., Freire, M.V.S., Chaves, A.S.S.C, Beltrao, T.M. and Carpenter, G.B. (1987) Synthesis, spectroscopic studies and the mechanism of formation of 4,5-dihydro-1,2,4 oxadiazoles. J. Heterocycl. Chem. 24, 101-105.
29. Sternbach, L.H. (1971) 1,4-Benzodiazepines. Chemistry and some aspects of the structure-activity relation. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 10, 34-43.
30. Sternbach, L.H. (1978) The benzodiazepine story. Prog. Drug Res. 22, 229-266.
31. Stewart, J.J.P. (1989) Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method. J. Comput. Chem. 10, 209-220.
32. Stewart, J.J.P. (1990) MOPAC: A semiempirical molecular orbital program. J. Comput. Aided Mol. Des. 4, 1-105 (1, 24, 42, 72).
33. Takács, K. and Harsányi, K. (1970) Beiträge zur Chemie von 1,2,4-Oxadiazolen mit C-5-Heteroatom-Bindung, I. Herstellung N-monosubstituierter Amidoxime. Chem. Ber. 103, 2330-2335.