Carbocyclic analogues of D-ribose-5-phosphate: Synthesis and behavior with 5-phosphoribosyl α-1-pyrophosphate synthetases

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 7, 1996, Pages 1077-1088

  Parry, Ronald J ^a   Burns, Mark R ^a   Skae, Phillip N ^a   Hoyt, Jeffrey C ^a   Pal, Biman ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATE; BACTERIAL ENZYME; CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE; ENZYME INHIBITOR; RIBOSE 5 PHOSPHATE; RIBOSE PHOSPHATE; RIBOSEPHOSPHATE PYROPHOSPHOKINASE;

ARTICLE; BACILLUS SUBTILIS; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE; HUMAN; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; SALMONELLA TYPHI;

BACILLUS SUBTILIS; BACTERIA (MICROORGANISMS); SALMONELLA TYPHI;

EID: 0030182909     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00090-9     Document Type: Article

References (53)

1. 1. Miller, G. A.; Rosenzweig, J. S.; Switzer, R. L. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 171, 732.
2. 2. Khorana, H. G.; Fernandes, J. F.; Kornberg, A. J. Biol. Chem. 1958, 230, 941.
3. 3. Switzer, R. L. The Enzymes 1974, 10, 607.
4. 4. Jensen, K. F. In Metabolism of Nucleotides, Nucleosides, and Nucleobases in Microorganisms; Munch-Petersen, A., Ed.; Academic: New York, 1983; pp 1-25.
5. 5. Hove-Jensen, B. J. Bacteriol. 1988, 170, 1148.
6. 6. Fry, D. W.; Becker, M. A.; Switzer, R. L. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 810.
7. 7. Bower, S. G.; Hove-Jensen, B.; Switzer, R. L. J. Bacteriol. 1988, 170, 3243.
8. 8. Hendrickson, N.; Allen, T.; Ullman, B. Mol. Biochem. Parasitol. 1993, 59, 15.
9. 9. Hove-Jensen, B. Mol. Gen. Genet. 1985, 201, 269.
10. 10. Nilsson, D.; Hove-Jensen, B. Gene 1987, 53, 247.
11. 11. Taira, M.; Ishijima, S.; Kita, K.; Yamada, K.; Iizasa, T.; Tatibana, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14867.
12. 12. Arnvig, K.; Hove-Jensen, B.; Switzer, R. L. Eur. J. Biochem. 1990, 192, 195.
13. 13. Hove-Jensen, B.; Harlow, K. W.; King, C. J.; Switzer, R. L. J. Biol. Chem. 1986, 261, 6765.
14. 14. Nosal, J. M.; Switzer, R. L.; Becker, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 10168.
15. 15. Switzer, R. L.; Gibson, K. J. Methods Enzymol. 1978, 51, 3.
16. 16. Tatibana, M.; Ishijima, S.; Kita, K.; Ahmad, I.; Ishizuka, T.; Taira, M. Adv. Exp. Med. Biol. 1991, 309B, 219.
17. 17. Kishi, T.; Muroi, M.; Kusaka, T.; Nishikawa, M.; Kamiya, K.; Mizuno, K. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 940.
18. 18. Hayashi, M.; Yagimuna, S.; Yoshioka, H.; Nakatsu, K. J. Antibiotics 1981, 34, 675.
19. 19. Yaginuma, S.; Muto, N.; Tsujino, M.; Sudate, Y.; Hayashi, M.; Otani, M. J. Antibiotics 1981, 34, 359.
20. 20. Parry, R. J.; Bornemann, V.; Subramanian, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5819.
21. 21. Parry, R. J.; Haridas, K.; DeJong, R.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1990, 52, 7549.
22. 22. Parry, R. J.; Haridas, K.; DeJong, R.; Johnson, C. R. Chem. Commun. 1991, 740.
23. 23. Parry, R. J.; Haridas, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7013.
24. 24. Kim, J. H.; Wolle, D.; Haridas, K.; Parry, R. J.; Smith, J. L.; Zalkin, H. J.Biol. Chem. 1995, 270, 17394.
25. 25. Roberts, S. M.; Thorpe, A. J.; Turner, N. J.; Blows, W. M.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Noble, D.; Rudd, B. A. M.; Sidebottom, P. J.; Wall, W. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4083; Hill, J. M.; Jenkins, G. W.; Rush, C. P.; Turner, N. J.; Willetts, A. J.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Rudd, B. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5391; Jenkins, G. N.; Turner, N. J. Chem. Soc. Rev. 1995, 169.
26. 25. Roberts, S. M.; Thorpe, A. J.; Turner, N. J.; Blows, W. M.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Noble, D.; Rudd, B. A. M.; Sidebottom, P. J.; Wall, W. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4083; Hill, J. M.; Jenkins, G. W.; Rush, C. P.; Turner, N. J.; Willetts, A. J.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Rudd, B. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5391; Jenkins, G. N.; Turner, N. J. Chem. Soc. Rev. 1995, 169.
27. 25. Roberts, S. M.; Thorpe, A. J.; Turner, N. J.; Blows, W. M.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Noble, D.; Rudd, B. A. M.; Sidebottom, P. J.; Wall, W. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4083; Hill, J. M.; Jenkins, G. W.; Rush, C. P.; Turner, N. J.; Willetts, A. J.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Rudd, B. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5391; Jenkins, G. N.; Turner, N. J. Chem. Soc. Rev. 1995, 169.
28. 26. Parry, R. J.; Jiang, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9665.
29. 27. Hough, L; Jones, J. K. N.; Mitchell, D. L. Canad. J. Chem. 1958, 36, 1720.
30. 28. Beer, D.; Meuwly, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2570.
31. 29. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Nugent, T. C. Syn. Commun. 1992, 22, 151.
32. 30. Ferguson, D. C.; Gribble, G. W. Chem. Commun. 1975, 535.
33. 31. Benneche, T.; Straude, P.; Undheim, K. Synthesis 1983, 762.
34. 32. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1481.
35. 33. Medich, J.; Kunnen, K.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4131.
36. 34. Ali, S. M.; Ramesh, K.; Borchardt, R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1509.
37. 35. Horita, K.; Yoshioka, T.; Tanak, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron 1987, 42, 3021.
38. 36. Mautz, D. S.; Davisson, V. J.; Poulter, C. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7333.
39. 37. Perich, J. W.; Johns, R. B. Synthesis 1988, 142.
40. 38. Ross, K. R.; Rathbone, D. L.; Thomson, W.; Freeman, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 421.
41. 39. Sawabe, A.; Filla, S.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7685.
42. 40. Valentine, W. N.; Kurschner, K. K. Blood 1972, 39, 666.
43. 41. Braven, J.; Hartwell, T. R.; Seddon, R.; Whittaker, M. Ann. Clin. Biochem. 1984, 21, 366.
44. 42. Harlow, K. W.; Switzer, R. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5487.
45. 43. Hilden, I.; Hove-Jensen, B.; Harlow, K. W. J. Biol. Chem. 1995, 270, 20730.
46. 44. Wit, G. D.; Kieboom, A. P. G.; Bekkum, H. V. Rec. Trav. Chim. 1979, 98, 355.
47. 45. Ballinger, P.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795.
48. 46. Liu, D.; Caparelli, C. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16999.
49. 47. Caperelli, C. A.; Liu, D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 9783.
50. 48. Switzer, R. L. J. Biol. Chem. 1971, 246, 2447.
51. 49. Fox, I. H.; Kelley, W. N. J. Biol. Chem. 1972, 247, 2126.
52. 50. Segel, I. H. Enzyme Kinetics; Wiley-Interscience: New York, 1975.
53. 51. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726.