Ab initio studies on organophosphorus compounds. 5. Interactions of dianionic bisphosphonate compounds with magnesium and calcium

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 20, 1996, Pages 8230-8239

  Räsänen, Jari P ^a   Pohjala, Esko ^b   Nikander, Hannu ^b   Pakkanen, Tapani A ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b Oy Leiras Finland Ab   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CALCIUM COMPOUNDS; COMPLEXATION; MAGNESIUM COMPOUNDS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

AB INITIO CALCULATIONS; DIANIONIC BISPHOSPHONATE COMPOUNDS; DIANIONIC METHYLBISPHOSPHONATES; DICHLOROMETHYLENE BISPHOSPHONATES; ENERGETICS; MOLECULAR ORBITALS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0030134429     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp952858u     Document Type: Article

References (72)

1. Peräkylä, M.; Pakkanen, T. A.; Björkroth, J.-P.; Pohjala, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1167.
2. Räsänen, J. P.; Peräkylä, M.; Pohjala, E.; Pakkanen, T. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1055.
3. Räsänen, J. P.; Pohjala, E.; Pakkanen, T. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2485.
4. Räsänen, J. P.; Pohjala, E.; Pakkanen, T. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 39.
5. Mundy, G. R. Bone 1991, 12, 1.
6. Kanis, J. A.; McCloskey, E. V.; Taube, T.; O'Rourke, N. Bone 1991, 12, 13.
7. Bonjour, J.-P.; Rizzoli, R. Bone 1991, 12, 19.
8. Delmas, P. D. Bone 1991, 12, 31.
9. Burki, F. Bone 1991, 12, 35.
10. Van Rooijen, N. Calcif. Tissue Int. 1993, 52, 407.
11. Papapoulos, S. E.; Landman, J. O.; Bijvoet, O. L. M.; Löwik, C. W. G. M.; Valkema R.; Pauwels, E. K. J.; Vermeij, P. Bone 1992, 13, 41.
12. Powles, T. Bone 1991, 12, 43.
13. Biermann, W. A.; Cantor, R. I.; Fellin, F. M.; Jakobowski, J.; Hopkins, L.; Newbold, R. C., III. Bone 1991, 12, 37.
14. Hannuniemi, R.; Lauren, L.; Puolijoki, H. Med. Actual. 1991, 27, 375.
15. Kanis, J. A.; McCloskey, E. V. Calcium Metab. Prog. Basic Clin. Pharmacol. 1990, 4, 89.
16. Fleich, H. Drugs 1991, 42, 919.
17. Ochiai, E.-I. J. Chem. Educ. 1991, 68, 10.
18. Waszkowycz, B.; Hillier, I. H.; Gensmantel, N.; Payling, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1819.
19. Björkorth, J.-P.; Pakkanen, T. A.; Lindroos, J.; Pohjala, E.; Hanhijärvi, H.; Lauren, L.; Hannuniemi, R.; Juhakoski, A.; Kippo, K.; Kleimola, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 2338.
20. Björkroth, J.-P.; Peräkylȧ, M.; Pakkanen, T. A.; Pohjala, E. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 303.
21. Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8092.
22. Charifson, P. S.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1181.
23. Ma, B.; Xie, Y.; Shen, M.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1943.
24. Liang, C.; Ewig, C. S.; Stouch, T. R.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1537.
25. Thatcher, G. R. J.; Campbell, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2272.
26. Latajka, Z.; Ratajczak, H.; Scheiner, S.; Barycki, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 235, 417.
27. Ma, B.; Xie, Y.; Shen, M.; von Rague Schleyer, P.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11169.
28. Cramer, C. J.; Gustafson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 723.
29. Georgiev, E. M.; Kaneti, J.; Troev, K.; Roundhill, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10964.
30. Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8092.
31. Yliniemela, A.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3032.
32. Ma, B.; Meredith, C.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8216.
33. Liebmann, P.; Loew, G.; McLean, A. D.; Pack, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 691.
34. Ramondo, F.; Bencivenni, L.; Caminiti, R.; Grandinetti, F. Chem. Phys. 1990, 145, 27.
35. Deerfield, D. W., II; Nicholas, H. B., Jr.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1989, 6, 168.
36. Gottschalk, K. E.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G.; Koehler, K. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1981, 76, 197.
37. Gottschalk, K. E.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G.; Koehler, K. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1982, 87, 155.
38. Long, G. A.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G.; Koehler, K. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 108, 173.
39. Maynard, A. T.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G.; Koehler, K. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 213.
40. Deerfield, D. W., II; Fox, D. J.; Head-Gordon, M.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1892.
41. Mavri, J.; Hodoscek, M.; Hadzi, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 209, 421.
42. Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1460.
43. Shiratori, Y.; Nakagawa, S. J. Comput. Chem. 1991, 12, 717.
44. Ortega-Blake, I.; Hernandez, J.; Novaro, O. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1894.
45. Bock, C. W.; Kaufman, A.; Glusker, J. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 419.
46. Waizumi, K.; Masuda, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 317.
47. Hauschka, P. V.; Wians, F. H., Jr. Anal. Rec. 1989, 224, 180.
48. Makgoba, M. W.; Datta, H. K. Eur. J. Clin. Invest. 1992, 22, 692.
49. Nardelli, M.; Pelizzi, G.; Staibano, G.; Zucchi, Z. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 259.
50. (a) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M. A.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. GAUSSIAN90; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
51. (b) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Anders, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
52. Dobbs, K. W.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359.
53. Cramer, C. J.; Dykstra, C. E.; Denmark, S. E. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 17.
54. Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. Mol. Phys. 1992, 76, 475.
55. Atkins, P. W. Physical Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1988; p 239.
56. Rinaldi, D.; Pappalardo, R. R. SCRFPAC: QCPE, program No. 622; Indiana University: Bloomingtom, IN, 1992.
57. Rivail, J. L.; Rinaldi, D. Chem. Phys. 1976, 18, 233.
58. Rivail, J. L.; Terryn, B. J. Chim. Phys. 1982, 79, 2.
59. Rinaldi, D. Comput. Chem. 1982, 6, 155.
60. Rinaldi, D.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J. Chem. Phys. 1983, 78, 834.
61. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
62. Uchtman, V. A. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1304.
63. Coiro, V. M.; Lamba, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 446.
64. Sänger, A. T.; Kuhs, W. F. Z. Kristallogr. 1992, 199, 123.
65. Taylor, M. G.; Simkiss, K.; Leslie, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 641.
66. Åkesson, R.; Pettersson, L. G. M.; Sandström, M.; Siegbahn, P. E. M.; Wahlgren, U. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10773.
67. Barnett, B. L.; Strickland, L. C. Acta Crystallogr. 1979, B35, 1212.
68. Watanabe, H.; Iwata, S.; Hashimoto, K.; Misaizu, F.; Fuke, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 755.
69. Alexander, R. S.; Kanyo, Z. F.; Chirlian, L. E.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 11, 249.
70. Maynard, A. T.; Hiskey, R. G.; Pedersen, L. G.; Koehler, K. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 124, 213.
71. Shiratori, Y.; Nakagawa, S. J. Comput. Chem. 1991, 12, 717.
72. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2488.