26. A 1H-NMR spectroscopic investigation of the conformation of the acetamido group in some derivatives of N-acetyl-D-allosamine and -D-glucosamine

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 1, 1996, Pages 269-287

  Fowler, Paul ^a   Bernet, Bruno ^a   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; GLYCOSIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; DRUG STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030063716     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790127     Document Type: Article

References (91)

1. A. Vasella, C. Witzig, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1971.
2. A. S. Cerezo, Chem. Ind. (London) 1971, 96.
3. V. F. Bystrov, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1976, 11, 41.
4. S. Hirano, Agric. Biol. Chem. 1972, 36, 1071.
5. T. J. Schamper, Carbohydr. Res 1974, 35, 233.
6. A. S. Cerezo, An. Asoc. Quim. Argent 1976, 64, 351.
7. S. Hirano, H. Iwaki, Y. Kondo, Carbohydr. Res. 1978, 65, 307.
8. C. A. Bush, A. Duben, S. Ralpati, Biochemistry 1980, 19, 501; C. A. Bush, K. Blumberg, J. N. Brown, Biopolymers 1982, 21, 1971.
9. C. A. Bush, A. Duben, S. Ralpati, Biochemistry 1980, 19, 501; C. A. Bush, K. Blumberg, J. N. Brown, Biopolymers 1982, 21, 1971.
10. M. K. Cowman, D. Cozart, K. Nakanishi, E. A. Balazs, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 230, 203.
11. A. E. Salinas, J. F Sproviero, V. Deulofeu, Carbohydr. Res. 1987, 170, 71.
12. R. Babiano, C. Durán, J. Plumet, E. Román, E. Sánchez, J. A. Serrano, J. Fuentes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1923; M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Fuentes, ibid. 1990, 495.
13. R. Babiano, C. Durán, J. Plumet, E. Román, E. Sánchez, J. A. Serrano, J. Fuentes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1923; M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Fuentes, ibid. 1990, 495.
14. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, C. Valencia, Tetrahedron 1993, 49, 2655
15. I. Wawer, B. Piekarska-Bartoszewicz, A. Temeriusz, Carbohydr. Res. 1995, 267, 167.
16. Z. Stein, I. Goldberg, Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 1506.
17. A.K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan, A. K. Ganguly, A. T. McPhail, J. Org. Chem. 1986, 51, 5024.
18. M. Avalos, R. Babiano, C. J. Durán, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2205.
19. D. G. Streefkerk, M. J. A. de Bie, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr Res. 1974, 33, 339.
20. L. Kenne, P. Unger, T. Wehler, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1183
21. C. Ortiz Mellet, A. Moreno Marin, J. M. Garcia Fernandez, J. Fuentes, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2313.
22. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, C. Caufield, M. Lipton, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
23. K. Briner, B. Bernet, J.-L. Maloisel, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1969.
24. M. R. Pincus, A. W. Burgess, H. A. Scheraga, Biopolymers 1976, 15, 2485
25. J. S. Yadav, G. Barnickel, H. Bradaczek, H. Labischinski, J. Theor. Biol. 1982, 95, 285.
26. J S. Yadav, G. Barnickel, H. Bradaczek, H. Labischinski, J. Theor. Biol. 1981, 88, 441; ibid. 1982, 95, 167; ibid. 1982, 95, 151.
27. J S. Yadav, G. Barnickel, H. Bradaczek, H. Labischinski, J. Theor. Biol. 1981, 88, 441; ibid. 1982, 95, 167; ibid. 1982, 95, 151.
28. J S. Yadav, G. Barnickel, H. Bradaczek, H. Labischinski, J. Theor. Biol. 1981, 88, 441; ibid. 1982, 95, 167; ibid. 1982, 95, 151.
29. R. L. Augustine, L A. Vag, J. Org. Chem. 1975, 40, 1074; C. F. Hammer, S. Chandrasegaran, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1543.
30. R. L. Augustine, L A. Vag, J. Org. Chem. 1975, 40, 1074; C. F. Hammer, S. Chandrasegaran, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1543.
31. J.-L. Maloisel, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1491.
32. K. Araki, M. Kawa, Y. Saito, H. Hashimoto, J Yoshimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3137; K. Araki, K. Miyazawa, H. Hashimoto, J. Yoshimura, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1705.
33. K. Araki, M. Kawa, Y. Saito, H. Hashimoto, J Yoshimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3137; K. Araki, K. Miyazawa, H. Hashimoto, J. Yoshimura, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1705.
34. M. Shiozaki, Y. Kobayashi, N. Ishida, M. Arai, T. Hiraoka, Carbohydr. Res. 1991, 222, 57.
35. A. Vasella, C. Witzig, C. Waldraff, P. Uhlmann, K. Briner, B. Bernet, L. Panza, R. Husi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2847.
36. K. Briner, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 621.
37. K. Briner, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1764.
38. W. L. Salo, H. G. Fletcher, Jr., J. Org. Chem. 1969, 34, 3026.
39. R Kuhn, H. Trischmann, Chem. Ber. 1963, 96, 284.
40. E. L. Hirst, E. Percival, Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 145.
41. J. Haverkamp, M J. A. de Bie, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res. 1975, 39, 201.
42. C Reichardt, 'Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry', VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1988, p. 339.
43. R. U. Lemieux, J. D. Stevens, Can. J. Chem. 1966, 44, 249.
44. A. Linden, A. Vasella, C. Witzig, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1572.
45. A. Vasella, C. Witzig, R. Husi, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1362.
46. K. Briner, A. Vasella, Helv. Chim Acta 1989, 72, 1371.
47. P. M. Collins, N. N. Oparaeche, Carbohydr Res. 1974, 33, 35.
48. S. Brimacombe, Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 377.
49. A. A. Ribeiro, M. Goodman, F. Naider, Int J. Pept. Protein Res. 1979, 14, 414.
50. E. S. Stevens, N. Sugawara, G M. Bonara, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7048.
51. S. H. Gellman, G. P. Dado, G.-B. Liang, B. R. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164; S. H. Gellman, B. R. Adams, G. P. Dado, ibid. 1990, 112, 460.
52. S. H. Gellman, G. P. Dado, G.-B. Liang, B. R. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164; S. H. Gellman, B. R. Adams, G. P. Dado, ibid. 1990, 112, 460.
53. S J. Perkins, L. N. Johnson, D. C. Phillips, R. A. Dwek, Carbohydr. Res 1977, 59, 19.
54. K. Bock, S. Ogawa, M. Orihara, Carbohydr. Res. 1989, 191, 357.
55. L. A. Buffington, D. W. Blackburn, C L. Hamilton, T. C. Jarvis, J. J. Knowles, P. A. Lodwick, L. M McAllister, D. J. Neidhart, J. L. Serumgard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2451.
56. H. R. Dickinson, P. L. Coduti, C. A. Bush, Carbohydr. Res. 1977, 56, 249.
57. S. Hakomori, J. Biochem. (Tokyo) 1964, 55, 205
58. J. A. Bennek, M. J. Rice, G. R. Gray, Carbohydr. Res. 1986, 157, 125.
59. J.-C. Jacquinet, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1974, 32, 101.
60. U. Kraska, J.-R. Pougny, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1976, 50, 181.
61. S. Hanessian, T. J. Liak, B Vanasse, Synthesis 1981, 396.
62. T. Tai, K. Yamashita, A. Kobata, J. Biochem. (Tokyo) 1975, 78, 679.
63. W. E. Stewart, I. T. H. Siddall, Chem. Rev. 1970, 70, 517.
64. D. Lafont, G Descotes, Carbohydr. Res. 1988, 175, 35.
65. Y. A Knirel, N A. Paramonov, E. V. Vinogradov, N. K. Kochetkov, Z Sidorczyk, K. Zych, Carbohydr. Res. 1994, 259, C1.
66. L. Szilágyi, P. Forgó, Carbohydr. Res. 1993, 247, 129.
67. W. T. Winter, S. Arnott, J. Mol. Biol. 1977, 117, 761; W. T. Winter, P. J. C. Smith, S. Arnott, ibid. 1975, 99, 219; J. M. Guss, D. W. L. Hukins, P. J. C. Smith, W. T. Winter, S. Arnott, R. Moorhouse, D. A. Rees, ibid. 1975, 95, 359.
68. W. T. Winter, S. Arnott, J. Mol. Biol. 1977, 117, 761; W. T. Winter, P. J. C. Smith, S. Arnott, ibid. 1975, 99, 219; J. M. Guss, D. W. L. Hukins, P. J. C. Smith, W. T. Winter, S. Arnott, R. Moorhouse, D. A. Rees, ibid. 1975, 95, 359.
69. W. T. Winter, S. Arnott, J. Mol. Biol. 1977, 117, 761; W. T. Winter, P. J. C. Smith, S. Arnott, ibid. 1975, 99, 219; J. M. Guss, D. W. L. Hukins, P. J. C. Smith, W. T. Winter, S. Arnott, R. Moorhouse, D. A. Rees, ibid. 1975, 95, 359.
70. S Arnott, J. M. Guss, D. W. L. Hukins, I. C. M. Dea, D. A. Rees, J. Mol. Biol. 1974, 88, 175.
71. T. Yamada, H. Song, K. Inaka, Y. Simada, M Kikuchi, M. Matsushima, J. Biol. Chem. 1995, 270, 5687.
72. A. T. Hadfield, D. J. Harvey, D. B. Archer, D. A. Mackenzie, D. J. Jeenes, S E. Radford, G. Lowe, C. M Dobson, L. N. Johnson, J. Mol. Biol. 1994, 243, 856.
73. R. Kuroki, L. H. Weaver, B. W. Matthews, Science 1993, 262, 2030.
74. J. C. Cheetham, P. J. Artymiuk, D. C. Phillips, J. Mol. Biol. 1992, 224, 613; J. A. Kelly, A. R. Sielecki, B. D. Sykes, M. N. G. James, D. C. Phillips, Nature (London) 1979, 282, 875; L. O. Ford, L. N. Johnson, P. A. Machin, D. C. Phillips, R. Tijan, J Mol. Biol. 1974, 88, 349.
75. J. C. Cheetham, P. J. Artymiuk, D. C. Phillips, J. Mol. Biol. 1992, 224, 613; J. A. Kelly, A. R. Sielecki, B. D. Sykes, M. N. G. James, D. C. Phillips, Nature (London) 1979, 282, 875; L. O. Ford, L. N. Johnson, P. A. Machin, D. C. Phillips, R. Tijan, J Mol. Biol. 1974, 88, 349.
76. J. C. Cheetham, P. J. Artymiuk, D. C. Phillips, J. Mol. Biol. 1992, 224, 613; J. A. Kelly, A. R. Sielecki, B. D. Sykes, M. N. G. James, D. C. Phillips, Nature (London) 1979, 282, 875; L. O. Ford, L. N. Johnson, P. A. Machin, D. C. Phillips, R. Tijan, J Mol. Biol. 1974, 88, 349.
77. T. Imoto, L. N. Johnson, A. C. T. North, D. C. Phillips, J A. Rupley, in 'The Enzymes', Ed. P. D. Boy, Academic Press, New York, 1972, Vol. 7, pp. 707-716.
78. Y. Bourne, A. Ayouba, P. Rouge, C. Cambillau, J Biol. Chem. 1994, 269, 9429.
79. C. S. Wright, J. Mol. Biol. 1990, 215, 635; C. S. Wright, ibid. 1984, 178, 91.
80. C. S. Wright, J. Mol. Biol. 1990, 215, 635; C. S. Wright, ibid. 1984, 178, 91.
81. M. Fletcher, R. A. Harrison, P. J. Lachmann, D. Neuhaus, Structure 1994, 2, 185
82. J. T. Davis, S. Hirani, C. Bartlett, B. R. Reid, J. Biol. Chem. 1994, 269, 3331.
83. H Kessler, H. Matter, G. Gemmecker, A Kling, M. Kottenhahn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7550.
84. R. Kuhn, F. Zilliken, A. Gauhe, Chem. Ber. 1953, 86, 466.
85. R. A. Galemmo, Jr., D. Horton, Carbohydr. Res. 1983, 119, 231.
86. J. Conchie, G. A. Levvy, Methods Carbohydr Chem. 1963, 2, 332.
87. T. White, J. Chem. Soc. 1940, 428.
88. S. N Dhawan, T. L. Chick, W. J. Goux, Carbohydr. Res. 1988, 172, 297.
89. T. Iwashige, H. Saeki, Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 1803.
90. C. P. J. Glaudemans, H. G. Fletcher, Jr., Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 373.
91. E. J Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem Soc. 1962, 84, 866.