Pyranofuranones via Lewis Acid Mediated Hetero-Diels - Alder Reactions of 4-Furan-2(5H)-ones: A Convergent Route to the Manoalide Substructure

Synthesis

Volumn , Issue 1, 1996, Pages 171-177

  Lattmann, E ^a   Coombs, J ^a   Hoffmann, H M R ^a,b,c,d,e  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^b TH Braunschweig and Darmstadt ^*

^c UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^e HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURANONE DERIVATIVE; MANOALIDE; MANOALIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030062827     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4158     Document Type: Article

References (29)

1. de Silva, E. D.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1611.
2. Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1992, 45, 1705.
3. Langschwager, W.; Hoffmann, H. M. R. Liebigs Ann. Chem. 1995, 797.
4. Tsuda, M.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3503. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3081.
5. Tsuda, M.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3503. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3081.
6. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action; Academic: New York, 1992.
7. Cf. Hopper, A. T.; Witiak, D. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3334, and references therein.
8. Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; Jacobs, R. S. J. Nat. Prod. 1992, 1701.
9. Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; de Carvalho, M. S.; Jacobs, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5093.
10. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1173.
11. Bury, P.; Hareau, G.; Kocienski, P. Tetrahedron 1994, 50, 8793. Lee, G. C. M.; Syage, E. T.; Harcourt, D. A.; Holmes, J. M.; Garst, M. E. J. Org. Chem. 1991, 50 7007. Garst, M. E.; Tallman, E. A.; Bonfiglio, J. N.; Harcourt, D.; Ljungwe, E. B.; Tran, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4533. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5827.
12. Bury, P.; Hareau, G.; Kocienski, P. Tetrahedron 1994, 50, 8793. Lee, G. C. M.; Syage, E. T.; Harcourt, D. A.; Holmes, J. M.; Garst, M. E. J. Org. Chem. 1991, 50 7007. Garst, M. E.; Tallman, E. A.; Bonfiglio, J. N.; Harcourt, D.; Ljungwe, E. B.; Tran, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4533. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5827.
13. Bury, P.; Hareau, G.; Kocienski, P. Tetrahedron 1994, 50, 8793. Lee, G. C. M.; Syage, E. T.; Harcourt, D. A.; Holmes, J. M.; Garst, M. E. J. Org. Chem. 1991, 50 7007. Garst, M. E.; Tallman, E. A.; Bonfiglio, J. N.; Harcourt, D.; Ljungwe, E. B.; Tran, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4533. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5827.
14. Bury, P.; Hareau, G.; Kocienski, P. Tetrahedron 1994, 50, 8793. Lee, G. C. M.; Syage, E. T.; Harcourt, D. A.; Holmes, J. M.; Garst, M. E. J. Org. Chem. 1991, 50 7007. Garst, M. E.; Tallman, E. A.; Bonfiglio, J. N.; Harcourt, D.; Ljungwe, E. B.; Tran, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4533. Katsumura, S.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5827.
15. Schenck, G. O. Liebigs Ann. Chem. 1953, 584, 156. Cottier, L.; Descotes, G.; Eymard, L.; Rapp, K. Synthesis 1995, 303, and references therein.
16. Schenck, G. O. Liebigs Ann. Chem. 1953, 584, 156. Cottier, L.; Descotes, G.; Eymard, L.; Rapp, K. Synthesis 1995, 303, and references therein.
17. Hoffmann, H. M. R.; Schmidt, B.; Wolff, S. Tetrahedron 1989, 45, 6113.
18. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. In Hetero-Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Vol. 47; Academic: New York, 1987.
19. Part I: Lattmann, E.; Hoffmann, H. M. R. Synthesis 1996, 155.
20. Feringa, B. L.; de Lange, B.; Jansen, J. F. G. A.; de Jong, J. C.; Lubben, M.; Faber, W.; Schudde, E. P. Pure & Appl. Chem. 1992, 64, 1865. de Jong, J. C.; van den Berg, K. J.; von Leusen, A. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7751.
21. Feringa, B. L.; de Lange, B.; Jansen, J. F. G. A.; de Jong, J. C.; Lubben, M.; Faber, W.; Schudde, E. P. Pure & Appl. Chem. 1992, 64, 1865. de Jong, J. C.; van den Berg, K. J.; von Leusen, A. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7751.
22. Lattmann, E. Ph. D. Thesis, University of Hannover, Germany, 1995.
23. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Synlett 1992, 241. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Bauer, T. Synthesis 1985, 928. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716. Danishefsky, S.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. Jurczak, J.; Tkacz, M. Synthesis 1979, 42.
24. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Synlett 1992, 241. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Bauer, T. Synthesis 1985, 928. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716. Danishefsky, S.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. Jurczak, J.; Tkacz, M. Synthesis 1979, 42.
25. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Synlett 1992, 241. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Bauer, T. Synthesis 1985, 928. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716. Danishefsky, S.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. Jurczak, J.; Tkacz, M. Synthesis 1979, 42.
26. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Synlett 1992, 241. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Bauer, T. Synthesis 1985, 928. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716. Danishefsky, S.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. Jurczak, J.; Tkacz, M. Synthesis 1979, 42.
27. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Synlett 1992, 241. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Bauer, T. Synthesis 1985, 928. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716. Danishefsky, S.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. Jurczak, J.; Tkacz, M. Synthesis 1979, 42.
28. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Synlett 1992, 241. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Bauer, T. Synthesis 1985, 928. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716. Danishefsky, S.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. Jurczak, J.; Tkacz, M. Synthesis 1979, 42.
29. Part II: Hoffmann, H. M. R.; Gerlach, K.; Lattmann, E. Synthesis 1996, 164.