Lipase-catalyzed practical synthesis of (R)-1-benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione and its related compounds

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 1, 1996, Pages 207-215

  Tomori, Hiroshi ^a   Shibutani, Kuniko ^b   Ogura, Katsuyuki ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 BENZYL 3 HYDROXY 2,5 PYRROLIDINEDIONE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; PSEUDOMONAS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030058894     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.207     Document Type: Article

References (50)

1. a) T. Ohta, S. Shiokawa, R. Sakamoto, and S. Nozoe, Tetrahedron Lett., 31, 7329 (1990);
2. b) W.-J. Koot, R. van Ginkel, M. Kranenburg, H. Hiemstra, S. Louwrier, M. J. Moolenaar, and W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett., 32, 401 (1991);
3. c) A. Bernardi, F. Micheli, D. Potenza, C. Scolastico, and R. Villa, Tetrahedron Lett., 31, 4949 (1990).
4. a) H. Yoda, H. Kitayama, T. Katagiri, and K. Takabe, Tetrahedron, 48, 3313 (1992);
5. b) H. Yoda, H. Kitayama, and K. Takabe, Chem. Express, 6, 281 (1991).
6. K. L. Bhat, D. M. Flanagan, and M. M. Joullié, Synth. Commun., 15, 587 (1985).
7. a) A. Naylor and D. B. Judd, Eur. Patent 398720 (1990); Chem. Abstr., 114, 185548y (1990);
8. b) D. I. C. Scopes, D. B. Judd, and D. J. Belton, Eur. Patent 366327 (1990); Chem. Abstr., 113, 171999p (1990).
9. K. Tamazawa, H. Arima, T. Kojima, Y. Isomura, M. Okada, S. Fujita, T. Furuya, T. Takenaka, O. Inagaki, and M. Terai, J. Med. Chem., 29, 2504 (1986).
10. D. I C. Scopes, N. F. Hayes, D. E. Bays, D. Belton, J. Brain, D S. Brown, D. B. Judd, A. B McElroy, C. A. Meerholz, A. Naylor, A. G. Hayes, M. J. Sheehan, P. J. Birch, and M. B. Tyers, J. Med. Chem., 35, 490 (1992).
11. A R. Mackenzie and P. E. Cross, World Intellectual Patent WO 9109015 (1991); Chem. Abstr., 115, 183097x (1991).
12. For examples, see: a) T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 36, 1034 (1983); b) T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 24, 1025 (1987); c) J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 35, 1764 (1992); d) T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 31, 1586 (1988); e) C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Plattner, J. Med. Chem., 35, 1392 (1992).
13. For examples, see: a) T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 36, 1034 (1983); b) T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 24, 1025 (1987); c) J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 35, 1764 (1992); d) T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 31, 1586 (1988); e) C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Plattner, J. Med. Chem., 35, 1392 (1992).
14. For examples, see: a) T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 36, 1034 (1983); b) T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 24, 1025 (1987); c) J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 35, 1764 (1992); d) T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 31, 1586 (1988); e) C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Plattner, J. Med. Chem., 35, 1392 (1992).
15. For examples, see: a) T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 36, 1034 (1983); b) T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 24, 1025 (1987); c) J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 35, 1764 (1992); d) T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 31, 1586 (1988); e) C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Plattner, J. Med. Chem., 35, 1392 (1992).
16. For examples, see: a) T. Miyadera, Y. Sugimura, T. Hashimoto, T. Tanaka, K. Iino, T. Shibata, and S. Sugawara, J. Antibiot., 36, 1034 (1983); b) T. Uno, K. Iuch, Y. Kawahata, and G. Tsukamoto, J. Heterocycl. Chem., 24, 1025 (1987); c) J. P. Sanchez, J. M. Domagala, C. L. Heifetz, S. R. Priebe, J. A. Sesnie, and A. K. Trehan, J. Med. Chem., 35, 1764 (1992); d) T. Rosen, D. T. W. Chu, I. M. Lico, P. B. Fernandes, L. Shen, S. Borodkin, and A. G. Pernet, J. Med. Chem., 31, 1586 (1988); e) C. S. Cooper, P. L. Klock, D. T. W. Chu, D. J. Hardy, R. N. Swanson, and J. J. Plattner, J. Med. Chem., 35, 1392 (1992).
17. M. C. Sleevi, A. D. Cale, Jr., T. W. Gero, L. W. Jaques, W. J. Welstead, A. F. Johnson, B. F. Kilpatrick, I. Demian, J. C. Nolan, and H. Jenkins, J. Med. Chem., 34, 1314 (1991).
18. M. M. Bowers, P. Carroll, and M. M. Joullié, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 857.
19. A. R. Chamberlin and J. Y. L. Chung, J. Am. Chem. Soc., 105, 3653 (1983).
20. Empirical rule for lipase PS: a) R. J. Kazlauskas, A. N. E. Weissfloch, A. T. Rappaport, and L. A. Cuccia, J. Org. Chem., 56, 2656 (1991);
21. b) Z.-F. Xie, H. Suemune, and K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry, 1, 395 (1990);
22. c) M.-J. Kim and Y. K. Choi, J. Org. Chem., 57, 1605 (1992). Empirical rule for CRL: see Ref. 12a. Empirical rule for PPL:
23. d) A. J. M. Janssen, A. J. H. Klunder, and B. Zwanenburg, Tetrahedron, 47, 7645 (1991).
24. C.-S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, and C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc., 104, 7294 (1982).
25. a) D. G. Drueckhammer, C. F. Barbas, III, K. Nozaki, C.-H. Wong, C. Y. Wood, and M. A. Ciufolini, J. Org. Chem., 53, 1607 (1988);
26. b) F. Björkling, J. Boutelje, M. Hjalmarsson, K. Hult, and T. Norin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1041;
27. c) L. K. P. Lam, R. A. H. F. Hui, and J. B. Jones, J. Org. Chem., 51, 2047 (1986);
28. d) F. Björkling, J. Boutelje, S. Gatenbeck, K. Hult, and T. Norin, Tetrahedron Lett., 26, 4957 (1985).
29. a) K. Muto, T. Kuroda, H. Kawato, A. Karasawa, K. Kubo, and N. Nakamizo, Arzneim.-Forsch., 38, 1662 (1988);
30. b) H. Sievertsson and R. Dahlbom, J. Med. Chem., 15, 1085 (1972);
31. c) R. K. Olsen, K. L. Bhat, and R. B. Wardle, J. Org. Chem., 50, 896 (1985).
32. Hydrolysis of 3a and transesterification of 5a with lipases from Pseudomonas sp. were reported. Transesterification of 5a: a) A. Horiguchi and K. Mochida, Japan Patent 05227991 (1993); Chem. Abstr., 120, 52848y (1994);
33. b) S. Iriuchijima, T. Otsu, and Y. Miyashita, Japan Patent 04131093 (1992); Chem. Abstr., 117, 210759q (1992). Hydrolysis of 3a:
34. c) I. Sawa, N. Mori, S. Maemoto, H. Kutsuki, S. Hasegawa, Japan Patent 01141600 (1989); Chem. Abstr., 112, 34435s (1989).
35. L. Brady, A. M. Brzozowski, Z. S. Derewenda, E. Dodson, G. Dodson, S. Tolley, J. P. Turkenburg, L. Christiansen, B. Huge-Jensen, L. Norskov, L. Thim, and U. Menge, Nature, 343, 767 (1990).
36. F. K. Winkler, A. D'Arcy, and W. Hunziker, Nature, 343, 771 (1990).
37. J. D. Schrag, Y. Li, S. Wu, and M. Cygler, Nature, 351, 761 (1991).
38. P. Grochulski, Y. Li, J. D. Schrag, F. Bouthillier, P. Smith, D. Harrison, B. Rubin, and M. Cygler, J. Biol. Chem., 268, 12843 (1993).
39. M. E. M. Noble, A. Cleasby, L. N. Johnson, M. R. Egmond, and L. G. J. Frenken, FEBS Lett., 331, 123 (1993).
40. C. Martinez, P. de Geus, M. Lauwereys, G. Matthyssens, and C. Cambillau, Nature, 356, 615 (1992).
41. J. L. Sussman, M. Harel, F. Frolow, C. Oefner, A. Goldman, L. Toker, and I. Silman, Science, 253, 872 (1991).
42. M. Cygler, P. Grochulski, R. J. Kazlauskas, J. D. Schrag, F. Bouthillier, B. Rubin, A. N. Serreqi, and A. K. Gupta, J. Am. Chem. Soc., 116, 3180 (1994).
43. Compound 7 was synthesized by benzylation of 4-acetoxy-2-pyrrolidone. See Experimental Section.
44. M. M. Bowers-Namia, J. Lee, and M. M. Joullié, Synth. Commun., 13, 1117 (1983).
45. Since the enzymatic resolution of 2 gave (R)-1, the stereochemistry of the remained 2b-f was assigned to be S in analogy with that of 2a.
46. The stereochemistry of the remained 3 or 4 was deduced to be S because the present hydrolysis produces (R)-5 or (R)-6, respectively.
47. B. D. Harris, K. L. Bhat, and M. M. Joullié, Synth. Commun., 16, 1815 (1986).
48. S. Takahashi, S. Hayashi, N. Taoka, and N. Ueyama, Eur. Patent 431521 (1991); Chem. Abstr., 115, 135912n (1991).
49. This compound was prepared according to the literature procedure: G. Pifferi andM. Pinza, Il Farmaco, Ed. Sc., 32, 602 (1977).
50. B. Ringdahl, U. F. W. Ohnsorge, and J. C. Craig, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1981, 697.