Applications of pentafluorophenylester coupling in the synthesis of cyclodepsipeptides related to valinomycins

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 4, 1996, Pages 1343-1360

  Dory, Yves L ^a   Mellor, John M ^a   McAleer, Jerome F ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b Unit 15   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLODEPSIPEPTIDE; CYCLOPEPTIDE; DEPSIPEPTIDE; VALINOMYCIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 0030054088     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)00962-0     Document Type: Article

References (25)

1. Sigel, H. Metal Ions in Biological Systems: vol. 16 Methods Involving Metal Ions and Complexes in Clinical Chemistry, Dekker, New York, 1983.
2. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E., J. Org. Chem., 1989, 54, 1149; Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M., Tetrahedron Lett, 1969, 4255; Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857; Audhya, T. K.; Russell, D. W., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974, 743; Gaumann, E.; Roth, S.; Ettlinger, L.; Plattner, Pl. A.; Nager, U. Experientia 1947, 3, 202; Pattenden, G.; Michael, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
3. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E., J. Org. Chem., 1989, 54, 1149; Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M., Tetrahedron Lett, 1969, 4255; Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857; Audhya, T. K.; Russell, D. W., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974, 743; Gaumann, E.; Roth, S.; Ettlinger, L.; Plattner, Pl. A.; Nager, U. Experientia 1947, 3, 202; Pattenden, G.; Michael, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
4. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E., J. Org. Chem., 1989, 54, 1149; Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M., Tetrahedron Lett, 1969, 4255; Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857; Audhya, T. K.; Russell, D. W., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974, 743; Gaumann, E.; Roth, S.; Ettlinger, L.; Plattner, Pl. A.; Nager, U. Experientia 1947, 3, 202; Pattenden, G.; Michael, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
5. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E., J. Org. Chem., 1989, 54, 1149; Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M., Tetrahedron Lett, 1969, 4255; Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857; Audhya, T. K.; Russell, D. W., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974, 743; Gaumann, E.; Roth, S.; Ettlinger, L.; Plattner, Pl. A.; Nager, U. Experientia 1947, 3, 202; Pattenden, G.; Michael, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
6. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E., J. Org. Chem., 1989, 54, 1149; Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M., Tetrahedron Lett, 1969, 4255; Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857; Audhya, T. K.; Russell, D. W., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974, 743; Gaumann, E.; Roth, S.; Ettlinger, L.; Plattner, Pl. A.; Nager, U. Experientia 1947, 3, 202; Pattenden, G.; Michael, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
7. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E., J. Org. Chem., 1989, 54, 1149; Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M., Tetrahedron Lett, 1969, 4255; Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857; Audhya, T. K.; Russell, D. W., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974, 743; Gaumann, E.; Roth, S.; Ettlinger, L.; Plattner, Pl. A.; Nager, U. Experientia 1947, 3, 202; Pattenden, G.; Michael, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
8. Zimmer, S.; Hoffmann, E.; Jung, G.; Kessler, H., Liebigs Ann. Chem., 1993, 497.
9. Kates, S. A.; Sole, N. A.; Johnson, C. R.; Hudson, D.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1549; Trzeciak, A.; Bannwarth, W. ibid, 1992, 33, 5197; Bloomberg, G. B. Askin, D.; Gargaro, A. R.; Tanner, M. J. A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4709.
10. Kates, S. A.; Sole, N. A.; Johnson, C. R.; Hudson, D.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1549; Trzeciak, A.; Bannwarth, W. ibid, 1992, 33, 5197; Bloomberg, G. B. Askin, D.; Gargaro, A. R.; Tanner, M. J. A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4709.
11. Kates, S. A.; Sole, N. A.; Johnson, C. R.; Hudson, D.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1549; Trzeciak, A.; Bannwarth, W. ibid, 1992, 33, 5197; Bloomberg, G. B. Askin, D.; Gargaro, A. R.; Tanner, M. J. A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4709.
12. Ali, F; Samanen, J. M. in Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis and Related Technologies: Peptides, Proteins and Oligonucleotides 1992, Epton, R. Ed., Intercept, Andover, 1992, pp333-335.
13. Ueda, K; Waki, M; Izumiya, N., Int. J. Pept. Protein Res., 1987, 30, 33.
14. Gisin, B. F.; Merrifield, R. B.; Tosteson, D. C., J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 2691.
15. Shemyakin, M. M.; Aldanova, N. A.; Vinogradova, E. I.; Feigina, M. Y., Tetrahedron Lett. 1963, 1921.
16. Rothe, M.; Kreiss, W., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, 16, 113.
17. Dawson, J. R.; Dory, Y; Mellor, J. M.; McAleer, J. F., Following papers.
18. Lagarias, J. C.; Houghton, R. A.; Rapoport, H., J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 8202.
19. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Kazmaier, U.; Haslinger, E, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 514; Schmidt, U.; Meyer, R; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 929; Schmidt, U.; Beutler, U; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 333; Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Utz, R.; Beuttler, T.; Bartkowiak, F., Synthesis, 1986, 361.
20. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Kazmaier, U.; Haslinger, E, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 514; Schmidt, U.; Meyer, R; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 929; Schmidt, U.; Beutler, U; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 333; Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Utz, R.; Beuttler, T.; Bartkowiak, F., Synthesis, 1986, 361.
21. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Kazmaier, U.; Haslinger, E, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 514; Schmidt, U.; Meyer, R; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 929; Schmidt, U.; Beutler, U; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 333; Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Utz, R.; Beuttler, T.; Bartkowiak, F., Synthesis, 1986, 361.
22. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Kazmaier, U.; Haslinger, E, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 514; Schmidt, U.; Meyer, R; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 929; Schmidt, U.; Beutler, U; Lieberknecht, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 333; Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Utz, R.; Beuttler, T.; Bartkowiak, F., Synthesis, 1986, 361.
23. Shemyakin, M. M.; Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T.; Kiryushkin, A. A., Tetrahedron, 1963, 19, 995.
24. Holmberg, B; Hansen, B ; Acta Chem. Scand., Ser B, 1979, 33, 410.
25. .Losse, G; Klengel, H, Tetrahedron, 1971, 27, 1423.