Synthesis of highly potent RXR-specific retinoids: The use of a cyclopropyl group as a double bond isostore

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 2, 1996, Pages 213-218

  Vuligonda, Vidyasagar ^a   Lin, Yuan ^a   Chandraratna, Roshantha A S ^a  

^a ALLERGAN INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RETINOIC ACID; RETINOIC ACID RECEPTOR; RETINOID; RETINOID BINDING PROTEIN; RETINOID X RECEPTOR;

ARTICLE; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENE EXPRESSION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0030049558     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(95)00588-K     Document Type: Article

References (41)

1. Evans, R. M. Science 1988, 240, 889-895.
2. (a) Petkovich , M.; Brand, N. J.; Krust, A.; Chambon, P. Nature 1987, 330, 444;
3. (b) Giguere, V.; Ong, E. S.; Segui, P.; Evans, R. M. Nature 1987, 330 624;
4. (c) Brand, N.; Petkovich, M.; Krust, A.; Chambon, P.; de The, H.; Marchio, A.; Dejean, A. Nature 1988, 332, 850;
5. (d) Krust, A. Kastner, P.; Petkoch, M.; Zelent, A.; Chambon, P. Proc. Natl. Acad. USA, 1989, 86, 5310.
6. (a) Mangelsdorf, D. J.; Ong, E. S.; Dyck, J. A.; Evans, R. M. Nature 1990, 345, 224;
7. (b) Mangelsdorf, D. J.; Borgmeyer, U.; Heyman, R. A. ; Zhou, J. Y.; Ong, E. S.; Oro, A. E.; Kakizuka, A.; Evans, R. M. Gen. Dev. 1992, 6, 329.
8. The Retiniods ; Sporn, M. B.; Roberts, A. B.; Goodman, D. S., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1984, vols 1-2.
9. Hong, W. K.; Itri, L. M.; Retinoids and Human Canceer. In The RETIINOIDS: Biology, Chemistry, and Medicine., 2nd ed. Sporn MB, Roberts, A.B.; Goodman, D.S. eds. New York: Raven Press, 1994; pp. 597-658.
10. (a) de The, H.; Chomienne, C.; Lanotte, M.; Degos, L.; Dejean, A. Nature 1990, 347, 558.
11. (b) Gebert J. F.; Moghal, N.; Frangioni, J. V.; Sugarbaker, D. J.; Neel, B. G. Oncogene 1991, 6, 1859.
12. Retinoids: Present and Future. Proceedings of a Symposium Held at the 18th World Congress of Dermatology. Shalita, A. R.; Fritsch, P. O., Eds.; Supplement to J. Am. Acad. Dermatol. 1992. 27 part 2.
13. (a) Smith, M. A.; Parkinson, D. R.; Cheson, B. D.; Friedman, M. A. J. Clin. Oncol. 1992, 10, 839.
14. (b) Lippman, S. M.; Benner, S. E.; Hong, W. K. J. Clin. Oncol.. 1994, 12, 851.
15. Verstraeten, T.; Hartzer, M.; Wilcox, D. K.; Cheng, M. Invest. Ophthalomol. Vis. Sci. 1992, 33, 2830.
16. Rottman, J. N.; Widom, R. L.; Nadal-Ginard, B.; Mahdavi, V.; Karathanansis, S. K. Mol. Cell. Biol., 1991, 11, 3814.
17. (a) Heyman, R. A.; Mangelsdorf, D. J.; Dyck, J. A., Stein, R. B.; Eichele, G.; Evans, R. M.; Thaller, C. Cell, 1992, 68, 397.
18. (b) Levin, A. A.; Sturzenbecker, L. J.; Kazmer, S.; Bosakowski, T.; Huselton, C.; Allenby, G.; Speck, J.; Kratzeisen, Cl.; Rosenberger, M.; Lovey, A.; Grippo, J. F. Nature 1992, 355, 359.
19. Lehmann, J. M.; Jong, L.; Fanjul, A.; Cameron, J. F.; Lu, X. P.; Haefner, P.; Dawson, M. I.; Pfahl, M. Science 1992, 258, 1944.
20. (a) Yu, V. C.; Delsert, C.; Anderson, B.; Holloway, J. M.; Devary, O. V.; Naar, A. M.; Kirn, S. Y.; Boutin, J. M.; Glass, C. K.; Rosenfeld, M. G. Cell 1991, 67, 1251;
21. (b) Zhang, X.-k.; Hoffman, B.; Tran, P. B. V.; Graupner, G.; Pfahl, M. Nature 1992, 355, 441.
22. (c) Leid, M.; Kastner, P.; Lyons, R.; Nakshari, H.; Saunders, M.; Zacharewsli, T.; Chen, j-Y.; Staub, A.; Garnier, J. M.; Mader, S.; Chambon, P. Cell 1992, 68, 377.
23. (d) Kleiwer, S. A.; Umesono, K.; Mangelsdorf, D. J.; Evans, R. M. Nature, 1992, 355, 446.
24. (e) Bugge, T. H.; Pohl, J.; Lonnoy, O.; Stunnenbcrg, H. G. EMBO J. 1992, 11,1 409.
25. (f) Marks, M. S.; Hallenbeck, P. L.; Nagata, T.; Segars, J. H.; Appella, E.; Nikdem, V. M.; Ozato, K.ibid., 1419.
26. (a) Beard, R. L.; Chandraratna, R. A. S.; Colon, D. F.; Gillett, S. J.; Henry, E.; Marler, D. K.; Song, T.; Denys, L.; Garst, M. E.; Arefieg, T.; Klein, E.; Gil, D. W.; Wheeler, L.; Kochar, D. M.; Davies, P. J. A. J.Med. Chem. 1995, 38, 2820.
27. (b) Beard, R. L.; Gil, D. W.; Marier, D. K.; Henry, E.; Colon, D. F.; Gillett, S. J.; Arefieg, T.; Breen, T. M.; Krauss, H.; Davies, P. J. A.; Chandraratna, R. A. S. Biorg. Med. Chem. Lett 1994, 4, 1447.
28. (c) Boehm, M. F.; McClurg, M. R.; Pathirana, C.; Mangelsdorf, D.; White, S. K.; Hebert, J.; Winn, D.; Goldman, M. E.; Heyman, R. A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 408.
29. (d) Dawson, M. I.; Jong, L.; Hobbs, P.; Cameron, J. F.; Chao, W.; Pfahl, M.; Lee, M.; Shroot, B.; Pfahl, M.; J. Med. Chem. 1995, 38, 3368.
30. (a) Lehmann, J. M.; Jong, L.; Fanjul, A.; Cameron, J. F.; Lu, X. P.; Haefner, P.; Dawson, M. I.; Pfahl, M. Science 1992, 258, 1944.
31. (b) Boehm, M. F.; Zhang, L.; Badea, B. A.; White, S. K.; Mais, D. E.; Berger, E.; Suto, C. M.; Goldman, M. E.; Heyman, R. A. J. Med. Chem., 1994, 37, 2930.
32. Wuest, H. H.; Frickel, F. F.; Nuerrenbach, A.; US Patent 4,994,489, February 19, 1991
33. (a) Ernst, L.; Hopf, H.; Krause, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 398.
34. (b) The stereochemical integrity of the Z - double bond is retained in the DiBA1-H reduction of the α,β-unsaturated ester to allylic alcohol.
35. Molander, G. A.; Etter, J. B. J. Org. Chem., 1987, 52, 3942.
36. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
37. Corey, E. J.; Erickson, B. W. J. Org. Chem., 1974, 39, 821.
38. Dawson, M. I.; Derdzinski, K.; Hobbs, P.; Chan, R. L.; Rhee, S. W.; Yasuda, D.; J. Org. Chem. 1984, 49, 5265.
39. (a) Christensen, K.; Estes, P. A.; Onate, S. A.; Beck, C. A.; DeMarzo, A. Molecular Endocrinology 1991, 5, 1755.
40. (b) Cheng, Y. C.; Prussof, W. H.; Biochem. Pharm. 1973, 22, 3099.
41. Umesono, K.; Giguere, V.; Glass, C. K.; Rosenfeld, M. G.; Evans, R. M. Nature, 1988, 336, 262.