Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition at the periphery of heterocyclic systems. Part 2.1 a mechanistic proposal for the facile oxime-nitrone isomerization at the periphery of pyridine and pyridof [1,2-a]pyrimidine systems

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 3, 1996, Pages 887-900

  Gotoh, Mitsuhiro ^a   Sun, Bin ^a   Hirayama, Ken ^a   Noguchi, Michihiko ^a  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOXAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDO[1,2 A]PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030024365     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)00948-5     Document Type: Article

References (27)

1. Part 1 of this series: Gotoh, M.; Mizui, T.; Sun, B.; Hirayama, K.; Noguchi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1857.
2. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Kemp, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 41; Grigg, R.; Jordan, M.; Tangthongkum, A.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 47; Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89; Adeney, P. D.; Bouma, W. J.; Random, L.; Rodwel, W. R. J. Am.Chem. Soc. 1980, 102, 4069.
3. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Kemp, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 41; Grigg, R.; Jordan, M.; Tangthongkum, A.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 47; Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89; Adeney, P. D.; Bouma, W. J.; Random, L.; Rodwel, W. R. J. Am.Chem. Soc. 1980, 102, 4069.
4. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Kemp, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 41; Grigg, R.; Jordan, M.; Tangthongkum, A.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 47; Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89; Adeney, P. D.; Bouma, W. J.; Random, L.; Rodwel, W. R. J. Am.Chem. Soc. 1980, 102, 4069.
5. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Kemp, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 41; Grigg, R.; Jordan, M.; Tangthongkum, A.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 47; Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89; Adeney, P. D.; Bouma, W. J.; Random, L.; Rodwel, W. R. J. Am.Chem. Soc. 1980, 102, 4069.
6. Kuroki, Y.; Akao, R.; Inazumi, T.; Noguchi, M. Tetrahedron 1994, 50, 1063.
7. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
8. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
9. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
10. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
11. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
12. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
13. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
14. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
15. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
16. Oppolzer, W.; Keller, K. Tetrahedron Lett. 1970, 1117; Norman, M. H.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 226; Murthy, K. S. K.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 97; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D. C.; Schoffstall, A. M.; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5313; Hassner, A.; Maurya, R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2289; Hassner, A.; Murthy, K. S. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5803; Hassner, A.; Murthy, K. S. K.; Padwa, A.; Chiacchio, U.; Dean, D.C.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5277; Hassner, A.; Maurya, R.; Padwa, A.; Bullock, W. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2775; Hassner, A.; Maurya, R.; Friedman, O.; Gottlieb, H. E.; Padwa, A.; Austin, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4539; Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397
17. Pejkovic-Tadic, I.; Haranisavljevic, M.; Nesic, S.; Pascual, C.; Simon, W. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1157; Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. in Spectrometric Identification of Organic Compounds, 4th ed.; Wiley; New York, 1981.
18. Pejkovic-Tadic, I.; Haranisavljevic, M.; Nesic, S.; Pascual, C.; Simon, W. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1157; Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. in Spectrometric Identification of Organic Compounds, 4th ed.; Wiley; New York, 1981.
19. Bishop, R.; Brooks, P. R.; Hawkins, S. C. Synthesis, 1988, 997; Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393; Grigg, R.; Markandu, J. Perrior, T.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 6269; Grigg, R.; Perrior, T. R.; Sexton, G. J.; Surendrakumar, S.; Suzuki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 372; Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
20. Bishop, R.; Brooks, P. R.; Hawkins, S. C. Synthesis, 1988, 997; Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393; Grigg, R.; Markandu, J. Perrior, T.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 6269; Grigg, R.; Perrior, T. R.; Sexton, G. J.; Surendrakumar, S.; Suzuki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 372; Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
21. Bishop, R.; Brooks, P. R.; Hawkins, S. C. Synthesis, 1988, 997; Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393; Grigg, R.; Markandu, J. Perrior, T.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 6269; Grigg, R.; Perrior, T. R.; Sexton, G. J.; Surendrakumar, S.; Suzuki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 372; Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
22. Bishop, R.; Brooks, P. R.; Hawkins, S. C. Synthesis, 1988, 997; Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393; Grigg, R.; Markandu, J. Perrior, T.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 6269; Grigg, R.; Perrior, T. R.; Sexton, G. J.; Surendrakumar, S.; Suzuki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 372; Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
23. Bishop, R.; Brooks, P. R.; Hawkins, S. C. Synthesis, 1988, 997; Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393; Grigg, R.; Markandu, J. Perrior, T.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1992, 48, 6269; Grigg, R.; Perrior, T. R.; Sexton, G. J.; Surendrakumar, S.; Suzuki, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 372; Hassner, A.; Singh, S.; Sharma, R.; Maurya, R. Tetrahedron 1993, 49, 2317.
24. Grigg, R.; Thianpantangul, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 653.
25. Sun, B.; Adachi, K.; Noguchi, M. Tetrahedron in the succeeding paper.
26. Noguchi, M.; Mizukoshi, T.; Uchida, T.; Kuroki, Y.; Kakehi, A. submitted to J. Org. Chem.
27. George, T.; Metha, D.; V.; Dabholkar, D. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 2192.