Diastereoselective alkylation of homochiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one. A potential route to enantiomerically pure 4-substituted tetrahydroisoquinolines

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 7, Issue 2, 1996, Pages 417-420

  Philippe, Nicolas ^a   Levacher, Vincent ^a   Dupas, Georges ^a   Duflos, Jack ^a   Quéguiner, Guy ^a   Bourguignon, Jean ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030020612     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00022-5     Document Type: Article

References (31)

1. Rozwadowska, M. D. Heterocycles, 1994, 39, 903. Meyers, A. I. Tetrahedron, 1992, 48, 2589. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron lett., 1995, 36, 6709. Munchhof, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1995, 60, 7086. Carbonnelle, A. C.; Gott, V. ; Roussi, G. Heterocycles, 1993, 36, 1763.
2. Rozwadowska, M. D. Heterocycles, 1994, 39, 903. Meyers, A. I. Tetrahedron, 1992, 48, 2589. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron lett., 1995, 36, 6709. Munchhof, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1995, 60, 7086. Carbonnelle, A. C.; Gott, V. ; Roussi, G. Heterocycles, 1993, 36, 1763.
3. Rozwadowska, M. D. Heterocycles, 1994, 39, 903. Meyers, A. I. Tetrahedron, 1992, 48, 2589. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron lett., 1995, 36, 6709. Munchhof, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1995, 60, 7086. Carbonnelle, A. C.; Gott, V. ; Roussi, G. Heterocycles, 1993, 36, 1763.
4. Rozwadowska, M. D. Heterocycles, 1994, 39, 903. Meyers, A. I. Tetrahedron, 1992, 48, 2589. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron lett., 1995, 36, 6709. Munchhof, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1995, 60, 7086. Carbonnelle, A. C.; Gott, V. ; Roussi, G. Heterocycles, 1993, 36, 1763.
5. Rozwadowska, M. D. Heterocycles, 1994, 39, 903. Meyers, A. I. Tetrahedron, 1992, 48, 2589. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron lett., 1995, 36, 6709. Munchhof, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1995, 60, 7086. Carbonnelle, A. C.; Gott, V. ; Roussi, G. Heterocycles, 1993, 36, 1763.
6. Dyke, S. F.; Kinsman, R. G.; Kametami, T. G.; Fukumato, K.; McDonald, E., "Isoquinolines", Guenter Grethe, Ed., Heterocyclic compounds, Wiley, New York, 38, 1981, 1-275.
7. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
8. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
9. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
10. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
11. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
12. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
13. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
14. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
15. Mondeshka, D. M.; Angelova, I. G.; Tancheva, C. N.; Ivanov, C. B.; Daleva, L. D.; Ivanova, N. S. Il Farmaco, 1994, 49, 475. Toome. V.; Boont, J. F.; Grethe, G.; Uskokovic, M. Tetrahedron Lett., 1970, 49 . Omer, L. M. O.; Cherpillod, C. J. Int. Med. Res., 1981, 9, 324. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem., 1990, 33, 2283 . Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Bakr, S. A. J. Liq. Chrom., 1988, 11, 1485. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Org. Chem., 1983, 48, 5062 . Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; Wooden, G. P.; Mayo, S. L.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2487. Cushman, M.; Dekow, F. W. Tetrahedron, 1978, 34, 1435. Kiparissides, Z.; Fichtner, R. H.; Poplawski, J.; Nalliah, B. C.; Maclean, D. B. Can. J. Chem., 1980, 58, 2770.
16. Tietze, L. F.; Burkhardt, O. Synthesis, 1994, 1331. Blagg, J.; Davies, S. G.; Mobbs, B. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 619.
17. Tietze, L. F.; Burkhardt, O. Synthesis, 1994, 1331. Blagg, J.; Davies, S. G.; Mobbs, B. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 619.
18. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9361. Moon, H. S.; Eisenberg, S. W. E.; Wilson, M. E.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem., 1994, 59, 6504 . Rück, K. Angew. Chem. Ed. Int. Engl., 1995, 34, 433. Micouin, L.; Schanen, V.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7223.
19. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9361. Moon, H. S.; Eisenberg, S. W. E.; Wilson, M. E.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem., 1994, 59, 6504 . Rück, K. Angew. Chem. Ed. Int. Engl., 1995, 34, 433. Micouin, L.; Schanen, V.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7223.
20. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9361. Moon, H. S.; Eisenberg, S. W. E.; Wilson, M. E.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem., 1994, 59, 6504 . Rück, K. Angew. Chem. Ed. Int. Engl., 1995, 34, 433. Micouin, L.; Schanen, V.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7223.
21. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9361. Moon, H. S.; Eisenberg, S. W. E.; Wilson, M. E.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem., 1994, 59, 6504 . Rück, K. Angew. Chem. Ed. Int. Engl., 1995, 34, 433. Micouin, L.; Schanen, V.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7223.
22. Braschi, I.; Cardillo, G.; Tomasini, C.; Venezia, R. J. Org. Chem., 1994, 59, 7292. Wünsch, T.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1990, 55, 4233.
23. Braschi, I.; Cardillo, G.; Tomasini, C.; Venezia, R. J. Org. Chem., 1994, 59, 7292. Wünsch, T.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1990, 55, 4233.
24. Micouin, L.; Varea, T.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2529.
25. Varea, T.; Dufour, M.; Micouin, L.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J. C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1035 .
26. Braun, M.; Ringer, E. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1233.
27. Cottet, E.; Cottier, L.; Descotes, G. Synthesis, 1987, 497.
28. Pandey, G. D.; Tiwari, K. P. Current Science, 1980, 49, 498.
29. 2: C, 75.27; H, 6.71; N, 5.21. Found: C, 75.42; H, 6.89; N, 5.07.
30. 20 (70/30); Flow rate: 1 ml / min; Injection: 20 μl (1 mg of sample in 20 ml of eluent)].
31. 2: C, 76.84; H, 6.93; N, 5.07. Found: C, 76.71; H, 6.83; N, 4.98.