Chemical synthesis of a 5′-terminal TMG-capped triribonucleotide m32,2,7G5′ pppAmpUmpA of U1 RNA

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 13, 1996, Pages 4412-4422

  Sekine, Mitsuo ^a   Kadokura, Michinori ^a   Satoh, Takahiko ^a   Seio, Kohji ^a   Wada, Takeshi ^a   Fischer, Utz ^b   Sumpter, Vicki ^b   Lührmann, Reinhard ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGONUCLEOTIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; REACTION ANALYSIS; RNA SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030018580     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952263v     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Busch, H.; Reddy, R.; Rothblum, L.; Choi, C. Y. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 617-654.
2. (b) Reddy, R.; Busch, H. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1983, 30, 127-162.
3. (a) Padgett, R. A.; Mount, S. M.; Steitz, J. A.; Sharp, P. A. Cell 1983, 35, 101-107.
4. (b) Krämer, A.; Keller, W.; Appel, B.; Sharp, P. A. Cell 1984, 38, 299-307.
5. (c) Krainer, A. R.; Maniatis, T. Cell 1985, 42, 725-736.
6. (d) Birnstiel, M. L., Ed. Structure and function of major and minor small nuclear ribonucleoprotein particles; Springer-Verlag Press: Berlin, 1988.
7. (e) Maniats, T.; Reed, R. Nature 1987, 325, 673-678.
8. (f) Krol, A.; Westhof, E.; Bach, M.; Lührmann, Ebel, J.-P.; Carbon, P. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3803-3811.
9. Hamm, J.; Darzynkiewicz, E.; Tahara, S. M.; Mattaj, I. W. Cell 1990, 62, 569-577.
10. (b) Hamm, J.; Mattaj, I. W. Cell 1990, 62, 109-118.
11. (c) Mattaj, I. W. Cell 1986, 46, 905-911.
12. Fischer, U.; Lührmann, R. Science 1990, 786-790.
13. (a) Darzynkiewicz, E.; Stepinski, J.; Ekiel, I.; Jin, Y.; Haber, D.; Sijuwade, T.; Tahara, S. M. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 8953-8962.
14. (b) Darzynkiewicz, E.; Stepinski, J.; Ekiel, I.; Goyer, C.; Sonneberg, N.; Temeriusz, A.; Jin, Y.; Sijuwade, T.; Haber, D. Biochemistry 1989, 28, 4771-4778.
15. (c) Tokumoto, Y.; Iwase, R.; Sekine, M.; Hata, Y.; Ohshima, Y. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1989, 162, 977.
16. (d) E. Darzynkiewicz, E.; Stepinski, J.; Tahara, S. M.; Stolarski, R.; Ekiel, I.; Haber, D.; Neuvonen, K.; Lehikoinen, P.; Labadi, I.; Lönnberg, H. Nucleosides Nucleotides 1990, 9, 599-618.
17. Fischer, U.; Sumpter, V.; Sekine, M.; Satoh, T.; Lührmann, R. EMBO J. 1993, 12, 573-583.
18. Plessel, G.; Fischer, U.; Lührmann, R. Mol. Cell. Biol. 1994, 14, 4160-72; Fischer, U.; Heinrich, J.; van Zee, K.; Fanning, E.; Lührmann, R. J. Cell. Biol. 1994, 125, 971-980; Yang, H.; Moss. M. L.; Lund, E.; Dahlberg, J. E. Mol. Cell Biol. 1992, 12, 1553-60.
19. Plessel, G.; Fischer, U.; Lührmann, R. Mol. Cell. Biol. 1994, 14, 4160-72; Fischer, U.; Heinrich, J.; van Zee, K.; Fanning, E.; Lührmann, R. J. Cell. Biol. 1994, 125, 971-980; Yang, H.; Moss. M. L.; Lund, E.; Dahlberg, J. E. Mol. Cell Biol. 1992, 12, 1553-60.
20. Plessel, G.; Fischer, U.; Lührmann, R. Mol. Cell. Biol. 1994, 14, 4160-72; Fischer, U.; Heinrich, J.; van Zee, K.; Fanning, E.; Lührmann, R. J. Cell. Biol. 1994, 125, 971-980; Yang, H.; Moss. M. L.; Lund, E.; Dahlberg, J. E. Mol. Cell Biol. 1992, 12, 1553-60.
21. (a) Hata, T; Nakagawa, I.; Shimotohno, K.; Miura, K. Chem. Lett. 1976, 987-990.
22. (b) Nakagawa, I.; Konya, S.; Ohtani, S.; Hata, T. Synthesis 1980, 556-557.
23. (c) Yamaguchi, K.; Nakagawa, I; Sekine, M.; Hata, T.; Shimotohno, K.; Hiruta, H.; Miura, K. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 2939-2954.
24. (d) Kamimura, K.; Osaki, Y.; Sekine, M.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2683-2686.
25. (e) Sekine, M.; Nishiyama, S.; Kamimura, K.; Osaki, Y.; Hata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 850-860.
26. (f) Sekine, M.; Kamimura, K.; Hata, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1985, 997-1000.
27. (g) Hata, T.; Sekine, M.; Miura, K. Nucleosides Nucleotides 1987, 6, 131-136.
28. (h) Iwase, R.; Sekine, M. Hata, T.; Miura, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2969-2972.
29. (i) Sekine, M.; Iwase, R.;. Hata, T.; Miura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1989, 969-978.
30. (j) Fukuoka, K.; Suda, F.; Suzuki, R.; Ishikawa, M.; Hata, T. Chem. Lett. 1994, 499-502.
31. (k) Fukuoka, K.; Suda, F.; Suzuki, R.; Takaku, H.; Ishikawa, M.; Hata, T. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 1063-1066.
32. Iwase, R.; Sekine, M.; Tokumoto, Y.; Ohshima, Y.; Hata, T. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8979-8989.
33. (a) Stepinski, J; Bretner, M.; Jankowska, M.; Felczak, K.; Stolarrski, R.; Wieczorek, Z.; Cai, A. L.; Rhoads, R. E. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 717-721.
34. (b) Chlebicka, L.; Wieczovek, Z.; Stolarski, R.; Stepinski, J.; Darezynkiewicz, E.; Sugar, D. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 771-775.
35. Wieczorek, Z.; Stepinski, J.; Jankowska, M.; Lonnberg, H. J. Photochem. Photobiol. 1995, 57-63.
36. (a) Gerster, J. F.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3752-3759.
37. (b) Gerster, J. F.; Robins, R. K.; J. Org. Chem. 1966, 31, 3258-3262.
38. (c) Yamazaki, A.; Kumashiro, I.; Takenishi, T. J. Org. Chem. 1967, 32, 3032-3038.
39. (d) Okutsu, M.; Yamazaki, A. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 237-250.
40. (e) Bridson, P. K.; Reese, C. B. Bioorg. Chem. 1979, 8, 339.
41. (f) Sekine, M.; Satoh, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 1224-1227.
42. (g) Avino, A. M.; Mayordomo, A.; Espuny, R.; Bach, M.; Eritja, R. Nuclesides Nucleotides 1995, 14, 1613-1617.
43. England, T. E.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1978, 17, 2069-2076.
44. (b) Ohtsuka, E.; Nishikawa, S.; Fukumoto, R.; Tanaka, S.; Markham, A. F.; Ikehara, M.; Sugiura, M. Eur. J. Biochem. 1977, 81, 285-291.
45. (c) Kikuchi, Y.; Hishinuma, F.; Sakaguchi, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 1270-1273.
46. (a) Broom, A. D.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1145-1146.
47. (b) Khwaja, T. A.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3640-3643.
48. (c) Martin, D. M. G.; Reese, C. B.; Stephenson, G. F. Biochemistry 1968, 7, 1406-1411.
49. (d) Gin, J. B.; Dekker, C. A. Biochemistry 1968, 7, 1413-1420.
50. (e) Robins, M. J.; Naik, S. R. Biochim. Biophys. Acta 1971, 246, 341-343.
51. (f) Robins, M. J.; Naik, S. R.; Lee, A. S. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 1891-1899.
52. (g) Robins, M. J.; Lee, A. S. K.; Norris, F. A. Carbohydr. Res. 1975, 41, 304-307.
53. (h) Kazimierczuk, Z.; Darzynkiewicz, E.; Shugar, D. Biochemistry 1976, 15, 2735-2740.
54. (i) Yano, J.; Kan, L. S.; Ts'O, P. O. P. Biochim. Biophys. Acta 1980, 629, 178-183.
55. (j) Yamauchi, K.; Nakagima, T.; Kinoshita, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3865-3868.
56. (k) Inoue, H.; Sakata, T.; Fujimoto, K.; Ikehara, M. Nucleic Acids Res. 1987, 6131-6148.
57. (a) Inoue, H.; Hayase, Y.; Imura, A.; Iwai, S.; Miura, K.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 6131-6148.
58. (b) Sproat, B. S.; Beijer, B.; Iribarren, A. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 41-49.
59. Markiewicz, W. T. J. Chem. Res. Miniprint 1979, 173.
60. Hata, T.; Gokita, N.; Sakairi, N.; Yamaguchi, K.; Sekine, M.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2949-2955.
61. Honda, S.; Urakami, K.; Koura, K.; Terada, K.; Sato, Y.; Kohno, K.; Sekine, M.; Hata. T. Tetrahedron 1984, 40, 153-163.
62. Kamimura, T.; Masegi, T.; Hata, T. Chem. Lett. 1982, 965-968.
63. Kamimura, T.; Tsuchiya, M.; Urakami, K.; Koura, K.; Sekine, M.; Shinozuka, K.; Miura, K.; Hata, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4552-4557.
64. Tanimura, H.; Maeda, M.; Fukazawa, T.; Sekine, M.; Hata, T. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8135-8147.
65. Sekine, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2321-2326.
66. Ito, H.; Ike, Y.; Ikuta, S.; Itakura, K. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 1755-1769.
67. (a) Sekine, M.; Hamaoki, K.; Hata, T. J. Org. Chem. 1979, 44, 2325-2326.
68. (b) Sekine, M.; Hamaoki, K.; Hata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3815-3927.
69. (c) Yamaguchi, K.; Honda, S.; Nakagawa, I.; Hata, T. Chem. Lett. 1978, 507-508.
70. Sekine, M.; Matsuzaki, J.; Hata, T. Tetrahedron 1985, 41, 5279-5288
71. Sekine, M.; Matsuzaki, J.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3209-3212.
72. (a) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673-1674.
73. (b) Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F. Synthesis 1987, 709-711.
74. (c) Kim, S.; Oh, C. H.; Ko, J. S.; Ahn, K. H.; Kim, Y. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1927-1932.
75. Bredereck, H. Chem. Ber. 1947, 80, 401.
76. (a) Bridson, P. K.; Markiewicz, W.; Reese, C. B.; Synthesis 1980, 1025
77. (b) Kemal, A.; Reese, C. B. Synthesis 1980, 1025-1028.
78. (c) Zady, M. F.; Wong, J. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 2373-2377.
79. (d) Boryski, J.; Ueda, T. Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 595-606.
80. Yoshikawa, M.; Kato, T.; Takenishi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3505-3508.
81. (a) Mukaiyama, T.; Hashimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8528-8532.
82. Shimazu, M.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 235-238.