Relative stability of hydrogen and deuterium bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 6, 1996, Pages 1511-1521

  Scheiner, Steve ^a   Čuma, Martin ^a  

^a SOUTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM;

ARTICLE; COMPUTER SIMULATION; DRUG STABILITY; HYDROGEN BOND; ISOTOPE LABELING; THERMODYNAMICS;

EID: 0030010453     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9530376     Document Type: Article

References (65)

1. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Marcel Dekker: New York, 1974; p 622.
2. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1959.
3. Englander, S. W.; Kallenbach, N. R. Q. Rev. Biophys. 1984, 16, 521.
4. Perrin, C. L.; Lollo, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2754.
5. Perrin, C. L.; Lollo, C. P.; Johnston, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2749.
6. Matthew, J. B.; Richards, F. M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 3039.
7. Kreevoy, M. M.; Liang, T. M.; Chang, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5207.
8. Kreevoy, M. M.; Liang, T. M.; Chang, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3315.
9. Lardon, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1087.
10. Curtiss, L. A.; Pople, J. A. J. Mol. Spectrosc. 1976, 61, 1.
11. McDowell, S. A. C.; Buckingham, A. D. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 551.
12. Schuder, M. D.; Nesbitt, D. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7250.
13. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Chem. Phys. 1987, 86, 1819.
14. Nelander, B.; Nord, L. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4375.
15. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Chem. Phys. 1989, 91, 6604.
16. Nelander, B. J. Chem. Phys. 1980, 72, 77.
17. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4982.
18. Fillery-Travis, A. J.; Legon, A. C.; Willoughby, L. C.; Buckingham, A. D. Chem. Phys. Lett. 1983, 102, 126.
19. Edison, A. E.; Markley, J. L.; Weinhold, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8013.
20. Graul, S. T.; Brickhouse, M. D.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 631.
21. Weil, D. A.; Dixon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6859.
22. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. 1987, 91, 554.
23. Frank, H. S.; Wen, W. Y. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1957, 24, 133.
24. Clementi, E.; Kolos, W.; Lie, G. C.; Ranghino, G. Int. J. Quantum Chem. 1980, 17, 377.
25. Ceccarelli, C.; Jeffrey, G. A.; Taylor, R. J. Mol. Struct, 1981, 70, 255.
26. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M.; Cieplak, P.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1991, 94, 2873.
27. Ludwig, R.; Weinhold, F.; Farrar, T. C. J. Chem. Phys. 1995, 102, 5118.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanasakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, G.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1945
29. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M. A.; Binkley, J. S.; Gonzalez, G.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; S., T.; Pople, J. A. Gaussian 90; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
30. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
31. Frisch, M. J.; Del Bene, J. E.; Binldey, J. S.; Schaefer, H. F., III, J. Chem. Phys. 1986, 84, 2279.
32. Scheiner, S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 23.
33. Dyke, T. R.; Muenter, J. S. J. Chem. Phys. 1972, 57, 5011.
34. Kay, B. D.; Castleman, A. W., Jr. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4867.
35. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.
36. Xantheas, S. S.; Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 8774.
37. van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Duijneveldt, F. B. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 560.
38. Xie, Y.; Remington, R. B.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1994, 101, 4878.
39. Pudzianowski, A. T. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8029.
40. Kraemer, W. P.; Diercksen, G. H. F. Chem. Phys. Lett. 1970, 5, 463.
41. Newton, M. D.; Ehrenson, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4971.
42. Busch, J. H.; de la Vega, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2397.
43. Desmeules, P. J.; Allen, L. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4731.
44. Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 315.
45. Støgard, A.; Strich, A.; Almlöf, J.; Roos. B. Chem. Phys. 1975, 8, 405.
46. Roos, B. O.; Kraemer, W. P.; Diercksen, G. H. F. Theor. Chim. Acta 1976, 42, 77.
47. Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 4586.
48. Rohlfing, C. M.; Allen, L. C.; Cook, C. M.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1983, 78, 2498.
49. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258.
50. Del Bene, J. E. Struct. Chem. 1988, 1, 19.
51. Edison, A. E.; Weinhold F.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9619.
52. Harris, N. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14689.
53. Bunker, P. R.; Jensen, P.; Karpfen, A.; Kofranek, M.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7432.
54. Jensen, P.; Bunker, P. R.; Karpfen, A.; Kofranek, M.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6266.
55. Bouteiller, Y.; Behrouz, H. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6033.
56. Hannachi, Y.; Silvi, B.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1991, 94, 2915.
57. Bleiber, A.; Sauer, J. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 243.
58. Botschwina, P. In Structure and Dynamics of Weakly Bound Molecular Complexes; Weber, A., Ed.; D. Reidel; New York, 1987; p 181.
59. Amos, R. D.; Gaw, J. F.; Handy, N. C.; Simandiras, E. D.; Somasundram, K. Theor. Chim. Acta 1987, 71, 41.
60. Janssen, C. L.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. I.; Bowman, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 352.
61. Spirko, V.; Diercksen, G. H. F.; Sadlej, A. J.; Urban, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 519.
62. Åstrand, P.-O.; Karlström, G.; Engdahl, A.; Nelander, B. J. Chem. Phys. 1995, 102, 3534.
63. Schowen, K. B. J. In Transition States of Biochemical Processes; Gandour, R. D., Schowen, R. L., Eds.; Plenum: New York, 1978; p 225.
64. Schrems, O.; Oberhoffer, H. M.; Luck, W. A. P. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4335.
65. Hunt, R. D.; Andrews, L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 4442.