3,4-Diazanorcaradiene als vorstufen neuer stabiler azomethinylide

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 10, 1996, Pages 1583-1586

  Riebet, Peter ^a   Weber, Andreas ^a   Troll, Theodor ^a   Sauer, Jürgen ^a   Breu, Josef ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; PYRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030009682     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00088-3     Document Type: Article

References (13)

1. Sauer, J. Acta Chimica Slovenica 1994, 41, 235. Sauer, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 521; dort frühere Literatur.
2. Sauer, J. Acta Chimica Slovenica 1994, 41, 235. Sauer, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 521; dort frühere Literatur.
3. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3651. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 45, 231. Surpateanu, G.; Lablache-Combier, A. Heterocycles 1984, 22, 2079. Lown, J. W. "Azomethine Ylides" in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", Volume 1, A. Padwa editor, John Wiley and Sons, New York, 1984. Claus, P. K. "Stickstoff-Ylide" in Houben-Weyl "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band E14b: "Organische Stickstoff-Verbindungen mit einer C,N-Doppelbindung", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1990.
4. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3651. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 45, 231. Surpateanu, G.; Lablache-Combier, A. Heterocycles 1984, 22, 2079. Lown, J. W. "Azomethine Ylides" in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", Volume 1, A. Padwa editor, John Wiley and Sons, New York, 1984. Claus, P. K. "Stickstoff-Ylide" in Houben-Weyl "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band E14b: "Organische Stickstoff-Verbindungen mit einer C,N-Doppelbindung", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1990.
5. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3651. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 45, 231. Surpateanu, G.; Lablache-Combier, A. Heterocycles 1984, 22, 2079. Lown, J. W. "Azomethine Ylides" in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", Volume 1, A. Padwa editor, John Wiley and Sons, New York, 1984. Claus, P. K. "Stickstoff-Ylide" in Houben-Weyl "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band E14b: "Organische Stickstoff-Verbindungen mit einer C,N-Doppelbindung", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1990.
6. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3651. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 45, 231. Surpateanu, G.; Lablache-Combier, A. Heterocycles 1984, 22, 2079. Lown, J. W. "Azomethine Ylides" in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", Volume 1, A. Padwa editor, John Wiley and Sons, New York, 1984. Claus, P. K. "Stickstoff-Ylide" in Houben-Weyl "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band E14b: "Organische Stickstoff-Verbindungen mit einer C,N-Doppelbindung", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1990.
7. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3651. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 45, 231. Surpateanu, G.; Lablache-Combier, A. Heterocycles 1984, 22, 2079. Lown, J. W. "Azomethine Ylides" in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", Volume 1, A. Padwa editor, John Wiley and Sons, New York, 1984. Claus, P. K. "Stickstoff-Ylide" in Houben-Weyl "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band E14b: "Organische Stickstoff-Verbindungen mit einer C,N-Doppelbindung", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1990.
8. 2-C) ppm. MS (FAB): 339 u. Die Abscheidung der Azomethinylide kann durch Zugabe von Petrolether oder Ether und Kühlung (-18 °C) vervollständigt werden. Die Reinigung gelingt durch Chromatographie und/oder Kristallisation. Alle Azomethinylide 3 zeigten wie auch ihre Addukte korrekte Werte bei der CHN-Analyse; die spektroskopischen Daten sind im Einklang mit den Strukturvorschlägen.
9. Reichardt, C. "Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry", VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988.
10. Breu, J.; Range, K. J.; Riebel, P.; Weber, A.; Sauer, J. Acta Crystallogr. 1995, im Druck.
11. Balcar, I.; Chrisam, G.; Huber, F.-X.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1983, 1481.
12. 3): δ = 0.37 (s, 3H), 1.33 (s, 3H), 1.94 und 2.42 AB-System (J = 8.3 Hz), 3.84 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 7.28-7.49 (m, 6H), 7.52-7.57 (m, 2H), 7.79-7.87 (m, 2H) ppm. MS (EI): 480 u.
13. Riebel, P.; Weber, A.; Troll, T.; Sauer, J.; Breu, J.; Nöth, H. Tetrahedron Lett., nachstehend.