Synthesis of (+)-biotin derivatives as HIV-1 protease inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 12, 1996, Pages 1371-1374

  Han, Qi ^a   Lafontaine, Jennifer ^a   Bacheler, Lee T ^a   Rayner, Marlene M ^a   Klabe, Ronald M ^a   Erickson Viitanen, Susan ^a   Lam, Patrick Y S ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOTIN DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 0030005514     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00233-8     Document Type: Article

References (22)

1. For recent reviews see: (a) Debouck, C. AIDS Res. Human Retroviruses 1992, 8, 153.
2. (b) Katz, R. A.; Skalka, A. M. Ann. Rev. Biochem. 1994, 63, 133.
3. Gait, M. J.; Karn, J. TiBTECH 1995, 13, 430.
4. (a) Kempf, D.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. G.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X. -P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
5. (b) Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schlief, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V.V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I. -W.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4096.
6. (c) Kitchen, V. S.; Skinner, C.; Ariyoshi, K.; Lane, E. A.; Duncan, I. B.; Burckhardt, J.; Burger, H. U.; Bragman, K.; Pinching, A. J.; Weber, J. N. The Lancet. 1995, 345, 952.
7. (a) Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543.
8. (b) Appelt, K. Perspect. Drug Discovery Des. 1993, 1, 23.
9. (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H. Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
10. (b) Grzesiek, S.; Bax, A. Nicholson, L. K.; Yamazaki, T.; Wingfield, P.; Stahl, S. J.; Eyermann, C. J.; Torchia, D. A.; Hodge, C. N.; Lam., P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Chang, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1581.
11. (c) Yamazaki, T.; Nicholson, L. K.; Torchia, D. A.; Wingfield, P.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Lam., P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Chang, C. H.; Weber, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10791.
12. (a) Chenera, B.; DesJarlais, R. L.; Finkelstein, J. A.; Eggleston, D. S.; Meek, T. D.; Tomaszek, T. A.; Dreyer, G. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2717.
13. (b) Wild, H.; Hansen, J.; Lautz, J.; Paessens A. EP 589322-A1 1994.
14. (c) Randad, R. S.; Pan, W.; Gulnik, S. V.; Burt, S.; Erickson, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1247.
15. (d) Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Lunney, E. A.; Ortwine, D. F.; Dunbar, J. B.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Hupe, D.; Tait, B. D.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Guerin, D. M. A.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6989.
16. (e) Peyman, A.; Stahl, W.; Wagner, K.; Ruppert, D.; Budt, K.-H. Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2601.
17. (f) Lunney, E. A.; Hagen, S. E.; Domagala, J. M.; Hum, C.; Kosinski, J.; Tait, B. D.; Warmus, J. S.; Wilson, M.; Ferguson, D.; Hupe, D.; Tummino, P. J.; Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Beishan, L.; Erickson, J. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 2664.
18. (g) Thaisrivongs, S.; Tomich, P. K.; Watenpaugh, K. D.; Chong, K. T.; Howe, W. J.; Yang, C. P.; Strohbach, J. W.; Turner, S. R.; McGrath, J. P.; Bohanon, M. J.; Lynn, J. C.; Mulichak, A. M.; Spinelli, P. A.; Hinshaw, R. R.; Pagano, P. J.; Moon, J. B.; Ruwart, M. J.; Wilkinson, K. F.; Rush, B. D.; Zipp, G. L.; Dalga, R. J.; Schwende, F. J.; Howard, G. M.; Padbury, G. E.; Toth, L. N.; Zhao, Z.; Koeplinger, K. A.; Kakuk, T. J.; Cole, S. L.; Zaya, R. M.; Piper, R. C.; Jeffrey, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 3200.
19. (a) Weber, P. C.; Onlendorf, J. J.; Wendoloski, J. J.; Salemme, F. R. Science 1989, 243, 85.
20. (b) Weber, P. C.; Wendoloski, J. J.; Pantoliano, M. W.; Salemme, F. R, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3197.
21. Dozmorov, S. V.; Krulikovakaya, E. A.; J. General Chem. USSR, 1976, 46, 418.
22. Lam, P. Y. S.; Ru, Y; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li L.; Confalone, P. N.; Han, Q.; Li, R.; McHugh, R. J.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabb, R. M.; Shun L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S; Hodge, C. N. C. Manuscript submitted.