Synthesis of new 5′-sulfonylamido derivatives of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT)

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 15, Issue 6, 1996, Pages 1189-1202

  Urjasz, Wojciech ^a   Celewicz, Lech ^a   Golankiewicz, Krzysztof ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METHANESULFONAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIDOVUDINE;

ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; VIRUS REPLICATION;

EID: 0030004627     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319608007387     Document Type: Article

References (32)

1. Hirsch, M. S. J. Infect. Dis. 1990, 161, 845.
2. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 1993, 13, 229.
3. Mitsuya, H. ; Weinhold, K. J. ; Furman, P. A. ; St. Clair, M. H. ; Nusinoff-Lehrman, S. Gallo, R. C. ; Bolognesi, D. ; Barry, D. W. ; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985, 82, 7096.
4. Fischl, M. A. ; Richman, D. D. ; Grieco, M. H. ; Gottlieb, M. S. ; Volberding, P. A. ; Laskin, O. L. ; Leedom, J. M. ; Groopman, J. E. ; Mildvan, D. ; Schooley, R. T. ; Jackson, G. G. ; Durack, D. T. ; Phil, D. ; King, D. N. Engl. J. Med. 1987, 317, 185.
5. Mitsuya, H. ; Broder, S. Nature 1987, 325, 773.
6. Schinazi, R. F. ; Mead, J. R. ; Feorimo, P. M. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 963.
7. Shirasaka, T. ; Yarchoan, R. ; Obrien, M. C. ; Husson, R. N. ; Anderson, B. D. Kojima, E. ; Shimada, T. ; Broder, S. ; Mitsuya, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 562.
8. Teresaki, T. ; Pardridge, W. M. ; J. Infect. Dis. 1988, 158, 630.
9. Kumar, R. ; Wang, L. ; Wiebe, L. I. ; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 4297.
10. Aggarwal, S. K. ; Gogu, S. R. ; Rangan, S. R. ; Agrawal, K. C. J. Med. Chem. 1990, 33, 1505.
11. Chu, C. K. ; Bhadti, V. S. ; Doshi, K. J. ; Etse, E. T. ; Gallo, J. M. ; Boudinot, F. D. ; Schinazi, R. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2188.
12. Palomino, E. ; Meltsner, B. R. ; Kessel, D. ; Horwitz, J. P. J. Med. Chem. 1990, 33, 258.
13. Barchi, J. J. ; Marquez, V. E. ; Driscoll, J. S. ; Ford, H. ; Mitsuya, H. ; Shirasaka, T. ; Aoki, S. ; Kelley, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1647.
14. Hemin, Y. ; Gouyette, C. ; Schwartz, O. ; Debouzy, J. ; Neumann, J. ; Dinh, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 1830.
15. Curley, D. ; Mc Guigan, C. ; Devine, K. G. ; O'Connor, T. J. ; Jeffries, D. J. ; Kinchington, D. Antiviral Res. 1990, 14, 345.
16. Alvarez, R. ; Velazquez, S. ; San-Felix, A. ; Aquaro, S. ; De Clercq, E. ; Perno, C.-F. ; Karlsson, A. ; Balzarini, J. ; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
17. Shealy, Y. F. ; O'Dell, C. A.; Shannon, W. M. ; Arnett, G. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 483.
18. Lin, T.-S. ; Neenan, J. P. ; Cheng, Y.-C. ; Prusoff, W. H. ; Ward, D. C. J. Med. Chem. 1976, 19, 495.
19. Markham, A. F. ; Newton, C. R. ; Porter, R. A. ; Sim, I. S. Antiviral Res. 1982, 2, 319.
20. Sakthivel, K. ; Kumar, R. K. ; Pathack, T. Tetrahedron 1993, 49, 4365.
21. Kristinsson, H. ; Nebel, K. ; O'Sullivan, A. C. ; Struber, F. ; Winkler, T. ; Yamaguchi, Y. Tetrahedron 1994, 50, 6825.
22. Smee, D. F. ; Alaghamandan, H. A. ; Kini, G. D. ; Robins, R. K. Antiviral Res. 1988, 10, 253.
23. Kini, G. D. ; Henry, E. M. ; Robins, R. K. ; Larson, S. B. ; Marr, J. J. ; Bevens, R. L. ; Bacchi, C. J. ; Nathan, H. C. ; Keithly, J. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 44.
24. Celewicz, L. ; Urjasz, W. ; Golankiewicz, K. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 951.
25. Urjasz, W. ; Celewicz, L. ; Golankiewicz, K. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 109.
26. Verheyden, I. P. H. ; Moffatt, I. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 3573.
27. Kowolik, G. ; Gaertner, K. ; Etzold, G. ; Langen, P. Carbohydr. Res. 1970, 12, 301.
28. Kowolik, G. ; Etzold, G. ; Janta-Lipinski, M. ; Gaertner, K. ; Langen, P. J. Prakt. Chem. 1973, 315, 895.
29. Robins, M. I. ; Mc Carthy, I. R. ; Robins, R. K. J. Heterocyl. Chem. 1967, 4, 313.
30. Horton, D. ; Sakata, M. Carbohydr. Res. 1976, 48, 41.
31. Horwitz, J. P. ; Chua, J. ; Urbanski, J. A. ; Noel, M. J. Org. Chem. 1963, 28, 942.
32. Townsend, L. B. ; Tipson, R. S. "Nucleic Acid Chemistry, Improved and New Synthetic Procedures, Methods and Techniques", 1979, Part 1, p. 339-342, Wiley, New York.