The absolute configuration of adjacent Bis-THF acetogenins and asiminocin, a novel highly potent asimicin isomer from Asimina triloba

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 1996, Pages 25-32

  Zhao, Geng Xian ^a   Chao, Jin Feng ^a   Zeng, Lu ^a   Rieser, Matthew J ^a   McLaughlin, Jerry L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Absolute configuration; Acetogenins; Annonaceae; Asaminocin; Asimina triloba

Indexed keywords

ACETOGENIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; ASIMIN; ASIMINACIN; ASIMINOCIN; BULLANIN; BULLATIN; DOXORUBICIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHYTOCHEMISTRY; TUMOR CELL;

EID: 0030001966     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(95)00155-7     Document Type: Article

References (38)

1. Rupprecht, J. K.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M.; McLaughlin, J. L.; Mikolajczak, J. L.; Weisleder, D. Heterocycles 1986, 24, 1197.
2. Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. Recent Advances in Phytochemistry; Arnason, J. T.; Mata, R.; Romeo, J. T. Eds.; Plenum: New York, 1995; Vol. 29, pp 249-310.
3. Zhao, G.-X.; Hui, Y.-H.; Rupprecht, J. K.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 347.
4. Zhao, G.-X.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; McLaughlin J. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 1971.
5. Woo, M. H.; Cho, K. Y.; Zhang, Y.; Zeng, L.; Gu, Z.-M.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1533.
6. Zhao, G.-X.; Ng, J.; Kozlowski, J. F.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1994, 38, 1897.
7. Zhao, G.-X.; Gu, Z.-M.; Zeng, L.; Chao, J.-F.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron 1995, 57, 7149.
8. Woo, M. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. Heterocycles 1995, 41, 1731.
9. Zhao, G.-X; Rieser, M. J.; Hui, Y.-H.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Phytochemistry 1993, 33, 1065.
10. Woo, M. H.; Zeng, L.; Ye, Q.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1135.
11. McLaughlin, J. L. In Methods in Plant Biochemistry, Hostettmann, K. Ed.; Academic: London, 1991; Vol. 6, pp 1-35.
12. Meyer, B. N.; Ferrigni, N. R.; Putnam, J. E.; Jacobsen, L. B.; Nichols, D. E.; McLaughlin, J. L. Planta Med. 1982, 45, 31.
13. Giard, D. J.; Aaronson, S. A.; Todaro, G. J.; Arnstein, P.; Kersey, J. H.; Dosik, H.; Parks, W. P. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 51, 1417.
14. Soule, H. D.; Vazquez, J.; Long, A.; Albert, S.; Brennan, M. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 51, 1409.
15. Fogh, J. Ed., Human Tumor Cells, In Vitro, Plenum: New York, 1975; pp 115-159.
16. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
17. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143.
18. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kasman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
19. Rieser, M. J.; Hui, Y.-H.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 26, 10203.
20. Sahai, M.; Singh, S.; Singh, M.; Gupta, Y. K.; Akashi, S.; Yuji, R.; Hirayama, K.; Asaki, H.; Araya, H.; Hara, N.; Eguchi, T.; Kakinuma, K.; Fujimoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1163.
21. Rupprecht, K. J.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237.
22. Hoye, T. R.; Zhuang, Z.-P. J. Org. Chem. 1988, 53, 5578.
23. Hoye, T. R.; Hanson, P. R.; Kovelesky, A. C.; Ocain, T. D.; Zhung, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9369.
24. Born, L.; Lieb, F.; Lorentzen, J. P.; Moescher, H.; Nonfon, M.; Sollner, R.; Wendisch, D. Planta Med. 1990, 56, 312.
25. Nishioka, S.; Araya, H.; Murasaki, C.; Sahai, M.; Fujimoto, Y. Nat. Prod. Lett. 1994, 5, 117.
26. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Cole, J. R.; Barry, C. E.; Bates, R. B.; Linz, G. S.; Konig, W. A. J. Nat. Prod. 1985, 48, 644.
27. Born, L.; Lieb, F.; Lorentzen, J. P.; Moescher, H.; Nonfon, M.; Sollner, R.; Wendisch, D. Planta Med. 1990, 56, 312.
28. Araya, H.; Hara, N.; Fujimoto, Y.; Srivastava, A.; Sahai, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 388.
29. Rupprecht, K. J.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237.
30. Fang, X.-P.; Rieser, M. J.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27 and 49.
31. Hoye, T. R.; Hanson, P. R.; Hasenwinkel, L. E.; Ramirez, E. A.; Zhuang, Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8525.
32. Hoye, T. R.; Hanson, P. R.; Hasenwinkel, L. E.; Ramirez, E. A.; Zhuang, Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8529.
33. Gu, Z.-M; Zeng, L.; Schwedler, J. T.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Phytochemistry 1995, 40, 467.
34. Nishioka, S.; Araya, H.; Murasaki, C.; Sahai, M.; Fujimoto, Y. Nat. Prod. Lett. 1994, 5, 117.
35. Degli Esposti, M.; Ghelli, A.; Ratta, M.; Cortes, D. Blochem. J. 1994, 307, 161.
36. Hollingworth, R. M.; Ahammadsahib, K. I.; Gadelhak, G.; McLaughlin, J. L. Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 230.
37. Morre, D. J.; de Cabo, R.; Parley, C.; Oberlies, N. H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1995, 56, 343.
38. Wolvetang, E. J.; Johnson, K. L.; Krauer, K.; Ralph, S. J.; Linnane, A. W. FEBS Lett. 1994, 339, 40.