Total synthesis of the 5-HT3 receptor antagonist palonosetron

Synthesis

Volumn , Issue 7, 1996, Pages 816-818

  Kowalczyk, Bruce A ^a   Dvorak, Charles A ^a  

^a ROCHE BIOSCIENCE   (United States)

Author keywords

5 HT3 receptor antagonist; imide; palonosetron; selective reduction

Indexed keywords

DRUG; PALONOSETRON; SEROTONIN ANTAGONIST; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029993029     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4315     Document Type: Article

References (17)

1. Richardson, B. P.; Engel, G.; Donatsch, P.; Stadler, P. A. Nature 1985, 316, 126. Kilpatrick, G. J.; Bunce, K.T.; Tyers, M. B. Med. Res. Rev. 1990, 10, 441. Rosen, T.; Nagel, A. A.; Rizzi, J. P.; Ives, J. L.; Daffeh, J. B.; Ganong, A. H.; Guarino, K.; Heym, J.; McLean, S.; Nowakowski, J.T.; Schmidt, A. W.; Seeger, T. F.; Siok, C. J.; Vincent, L. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2715. Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakai, H.; Iguchi, S.; Shigeoka, S.; Takada, H.; Odagaki, Y.; Nagao, Y.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamura, H.; Yamazaki, S.; Arai, Y.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. Oxford, A. W.; Bell, J. A.; Kilpatrick, G. J.; Ireland, S. J.; Tyers, M. B. Prog. Med. Chem. 1992, 29, 239.
2. Richardson, B. P.; Engel, G.; Donatsch, P.; Stadler, P. A. Nature 1985, 316, 126. Kilpatrick, G. J.; Bunce, K.T.; Tyers, M. B. Med. Res. Rev. 1990, 10, 441. Rosen, T.; Nagel, A. A.; Rizzi, J. P.; Ives, J. L.; Daffeh, J. B.; Ganong, A. H.; Guarino, K.; Heym, J.; McLean, S.; Nowakowski, J.T.; Schmidt, A. W.; Seeger, T. F.; Siok, C. J.; Vincent, L. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2715. Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakai, H.; Iguchi, S.; Shigeoka, S.; Takada, H.; Odagaki, Y.; Nagao, Y.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamura, H.; Yamazaki, S.; Arai, Y.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. Oxford, A. W.; Bell, J. A.; Kilpatrick, G. J.; Ireland, S. J.; Tyers, M. B. Prog. Med. Chem. 1992, 29, 239.
3. Richardson, B. P.; Engel, G.; Donatsch, P.; Stadler, P. A. Nature 1985, 316, 126. Kilpatrick, G. J.; Bunce, K.T.; Tyers, M. B. Med. Res. Rev. 1990, 10, 441. Rosen, T.; Nagel, A. A.; Rizzi, J. P.; Ives, J. L.; Daffeh, J. B.; Ganong, A. H.; Guarino, K.; Heym, J.; McLean, S.; Nowakowski, J.T.; Schmidt, A. W.; Seeger, T. F.; Siok, C. J.; Vincent, L. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2715. Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakai, H.; Iguchi, S.; Shigeoka, S.; Takada, H.; Odagaki, Y.; Nagao, Y.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamura, H.; Yamazaki, S.; Arai, Y.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. Oxford, A. W.; Bell, J. A.; Kilpatrick, G. J.; Ireland, S. J.; Tyers, M. B. Prog. Med. Chem. 1992, 29, 239.
4. Richardson, B. P.; Engel, G.; Donatsch, P.; Stadler, P. A. Nature 1985, 316, 126. Kilpatrick, G. J.; Bunce, K.T.; Tyers, M. B. Med. Res. Rev. 1990, 10, 441. Rosen, T.; Nagel, A. A.; Rizzi, J. P.; Ives, J. L.; Daffeh, J. B.; Ganong, A. H.; Guarino, K.; Heym, J.; McLean, S.; Nowakowski, J.T.; Schmidt, A. W.; Seeger, T. F.; Siok, C. J.; Vincent, L. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2715. Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakai, H.; Iguchi, S.; Shigeoka, S.; Takada, H.; Odagaki, Y.; Nagao, Y.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamura, H.; Yamazaki, S.; Arai, Y.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. Oxford, A. W.; Bell, J. A.; Kilpatrick, G. J.; Ireland, S. J.; Tyers, M. B. Prog. Med. Chem. 1992, 29, 239.
5. Richardson, B. P.; Engel, G.; Donatsch, P.; Stadler, P. A. Nature 1985, 316, 126. Kilpatrick, G. J.; Bunce, K.T.; Tyers, M. B. Med. Res. Rev. 1990, 10, 441. Rosen, T.; Nagel, A. A.; Rizzi, J. P.; Ives, J. L.; Daffeh, J. B.; Ganong, A. H.; Guarino, K.; Heym, J.; McLean, S.; Nowakowski, J.T.; Schmidt, A. W.; Seeger, T. F.; Siok, C. J.; Vincent, L. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2715. Matsui, T.; Sugiura, T.; Nakai, H.; Iguchi, S.; Shigeoka, S.; Takada, H.; Odagaki, Y.; Nagao, Y.; Ushio, Y.; Ohmoto, K.; Iwamura, H.; Yamazaki, S.; Arai, Y.; Kawamura, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3307. Oxford, A. W.; Bell, J. A.; Kilpatrick, G. J.; Ireland, S. J.; Tyers, M. B. Prog. Med. Chem. 1992, 29, 239.
6. Clark, R. D.; Miller, A. B.; Berger, J.; Repke, D. B.; Weinhardt, K. K.; Kowalczyk, B. A.; Eglen, R. M.; Bonhaus, D. W.; Lee, C; Michel, A. D.; Smith. W. L.; Wong, E. H. F. J. Med. Chem. 1993, 36, 2645.
7. Dauben, W. G.; Hiskcy, C. F.; Markhart, Jr., A. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1393. Ofosu-Asante, Kofi; Stock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5452. Burnham, J. W.; Duncan. W. P.; Eisenbraun, E. J.; Keen, G. W.; Mamming, M. C. Org. Prep. Proc. Int. 1973, 5, 285. Newman, M. S.; Bye, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 905.
8. Dauben, W. G.; Hiskcy, C. F.; Markhart, Jr., A. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1393. Ofosu-Asante, Kofi; Stock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5452. Burnham, J. W.; Duncan. W. P.; Eisenbraun, E. J.; Keen, G. W.; Mamming, M. C. Org. Prep. Proc. Int. 1973, 5, 285. Newman, M. S.; Bye, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 905.
9. Dauben, W. G.; Hiskcy, C. F.; Markhart, Jr., A. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1393. Ofosu-Asante, Kofi; Stock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5452. Burnham, J. W.; Duncan. W. P.; Eisenbraun, E. J.; Keen, G. W.; Mamming, M. C. Org. Prep. Proc. Int. 1973, 5, 285. Newman, M. S.; Bye, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 905.
10. Dauben, W. G.; Hiskcy, C. F.; Markhart, Jr., A. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1393. Ofosu-Asante, Kofi; Stock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5452. Burnham, J. W.; Duncan. W. P.; Eisenbraun, E. J.; Keen, G. W.; Mamming, M. C. Org. Prep. Proc. Int. 1973, 5, 285. Newman, M. S.; Bye, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 905.
11. Wijnberg, J. B. P. A.; Schmoemaker. H. E.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1978, 34, 179. Gramain, J. C.; Remuson, R. Heterocycles 1989, 29, 1263.
12. Wijnberg, J. B. P. A.; Schmoemaker. H. E.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1978, 34, 179. Gramain, J. C.; Remuson, R. Heterocycles 1989, 29, 1263.
13. Examples of other 1,8-naphthalic imide reductions: Warshawsky, A.; Ben-Ishai, D. J. Heterocvcl. Chem. 1969, 6, 681. Sato, R.; Oikawa, K.; Goto, T.; Saito, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2238. Walser, A.; Flynn, T.; Mason, C.; Crowley, H.; Maresca, C.; Yaremko, B.; O'Donnell, M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1209.
14. Examples of other 1,8-naphthalic imide reductions: Warshawsky, A.; Ben-Ishai, D. J. Heterocvcl. Chem. 1969, 6, 681. Sato, R.; Oikawa, K.; Goto, T.; Saito, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2238. Walser, A.; Flynn, T.; Mason, C.; Crowley, H.; Maresca, C.; Yaremko, B.; O'Donnell, M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1209.
15. Examples of other 1,8-naphthalic imide reductions: Warshawsky, A.; Ben-Ishai, D. J. Heterocvcl. Chem. 1969, 6, 681. Sato, R.; Oikawa, K.; Goto, T.; Saito, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2238. Walser, A.; Flynn, T.; Mason, C.; Crowley, H.; Maresca, C.; Yaremko, B.; O'Donnell, M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1209.
16. This catalytic hydrogenation was reported in Ref. 2, however, an improved procedure has been included in the experimental section with optimized hydrogenation conditions, solvent ratios, and crystallization conditions.
17. Langlois, M.; Meyer, C.; Soulier, J. L. Svnth. Commun. 1992, 22, 1895.