Unusual reactivity of the radical cations of some simple trivalent organophosphorus compounds toward dimethyl disulfide and dimethyl diselenide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 6, 1996, Pages 1408-1412

  Smith, Rebecca L ^a   Schweighofer, Andreas ^b   Keck, Helmut ^b   Kuchen, Wilhelm ^b   Kenttämaa, Hilkka I ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISELENIDE; DISULFIDE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; ORGANOSULFUR DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029989625     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9531182     Document Type: Article

References (26)

1. Stirk, K. M.; Orlowski, J. C.; Leeck, D. T.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8604.
2. (a) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805.
3. (b) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. Tetrahedron 1986, 42, 6225.
4. Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Stirk, K. M.; Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1623.
5. Beasley, B. J.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 384.
6. (a) Carlin, T. J.; Freiser, B. S. Anal. Chem. 1983, 55, 571.
7. (b) Cody, R. B.; Freiser, B. S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1982, 41, 199.
8. (c) Grosshans, P. B.; Marshall, A. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1990, 100, 347.
9. Wang, T.-C. L.; Ricca, T. L.; Marshall, A. G. Anal. Chem. 1986, 58, 2938.
10. (a) Bartmess, J. E.; Georgiadis, R. M. Vacuum 1983, 33, 149.
11. (b) Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.
12. (a) Bissey, J. E.; Goldwhite, H.; Rowsell, D. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1542.
13. (b) Tommes, P. Ph.D. Dissertation, University of Düsseldorf, 1995.
14. Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1393.
15. See, for example: (a) Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123. (b) Stirk, K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649. (c) Symons, M. C. R. Chem. Soc. Rev. 1984, 393. (d) Leeck, D. T.; Stirk, K. M.; Zeller, L. C.; Kiminkinen, L. K. M.; Castro, L. M.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3028.
16. See, for example: (a) Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123. (b) Stirk, K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649. (c) Symons, M. C. R. Chem. Soc. Rev. 1984, 393. (d) Leeck, D. T.; Stirk, K. M.; Zeller, L. C.; Kiminkinen, L. K. M.; Castro, L. M.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3028.
17. See, for example: (a) Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123. (b) Stirk, K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649. (c) Symons, M. C. R. Chem. Soc. Rev. 1984, 393. (d) Leeck, D. T.; Stirk, K. M.; Zeller, L. C.; Kiminkinen, L. K. M.; Castro, L. M.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3028.
18. See, for example: (a) Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123. (b) Stirk, K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649. (c) Symons, M. C. R. Chem. Soc. Rev. 1984, 393. (d) Leeck, D. T.; Stirk, K. M.; Zeller, L. C.; Kiminkinen, L. K. M.; Castro, L. M.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3028.
19. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data. Suppl. 1 1988, 17.
20. Holmes, J. L.; Lossing, F. P. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1989, 92, 111.
21. (a) Leeck, D. T.; Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 106.
22. (b) Li, W.-K-; Chiu, S.-W.; Ma, Z.-X.; Liao, C.-L.; Ng, C. Y. J. Chem. Phys. 1993, 99, 8440.
23. Thoen, K. K.; Beasley, B. J.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. Submitted for publication.
24. Poutsma, M. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley New York, 1973.
25. Han, C.-C.; Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 887.
26. See, for example: Burns, J. A.; Butler, J. C.; Moran, J.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2648.