Synthesis of 4,6-disubstituted thianthrenes; X-ray crystal structures of 4,6-diphenylthianthrene and 1-tetrathiafulvalenylnaphthalene

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 13, 1996, Pages 4745-4756

  Lovell, James M ^a   Beddoes, Roy L ^a   Joule, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,6 DIPHENYLTHIANTHRENE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; THIANTHRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0029989559     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00145-7     Document Type: Article

References (49)

1. See for examples: Emge, T. J.; Wang, H. H.; Leung, P. C. W.; Rust, P. R.; Cook, J. D.; Jackson, P. L.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Whangbo, M.-H.; Venturini, E. L.; Schirber, J. E.; Azevedo, L. J.; Ferraro, J. R., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 695; Bousseau, M.; Valade, L.; Legros, J.-P.; Cassoux, P.; Garbauskas, M.; Interrante, L. V., ibid., 1908; Amberger, E.; Polborn, K.; Fuchs, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 727; Amberger, E.; Fuchs, H.; Polborn, K., ibid., 729; Heidmann, C.-P.; Veith, H.; Andres, K.; Fuchs, H.; Polborn, K.; Amberger, E., Solid State Commun., 1986, 57, 161; Karrer, A.; Wallis, J. D.; Dunitz, J.; Hilti, B.; Mayer, C. W.; Bürkle, M.; Pfeiffer, J., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 942.
2. See for examples: Emge, T. J.; Wang, H. H.; Leung, P. C. W.; Rust, P. R.; Cook, J. D.; Jackson, P. L.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Whangbo, M.-H.; Venturini, E. L.; Schirber, J. E.; Azevedo, L. J.; Ferraro, J. R., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 695; Bousseau, M.; Valade, L.; Legros, J.-P.; Cassoux, P.; Garbauskas, M.; Interrante, L. V., ibid., 1908; Amberger, E.; Polborn, K.; Fuchs, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 727; Amberger, E.; Fuchs, H.; Polborn, K., ibid., 729; Heidmann, C.-P.; Veith, H.; Andres, K.; Fuchs, H.; Polborn, K.; Amberger, E., Solid State Commun., 1986, 57, 161; Karrer, A.; Wallis, J. D.; Dunitz, J.; Hilti, B.; Mayer, C. W.; Bürkle, M.; Pfeiffer, J., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 942.
3. See for examples: Emge, T. J.; Wang, H. H.; Leung, P. C. W.; Rust, P. R.; Cook, J. D.; Jackson, P. L.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Whangbo, M.-H.; Venturini, E. L.; Schirber, J. E.; Azevedo, L. J.; Ferraro, J. R., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 695; Bousseau, M.; Valade, L.; Legros, J.-P.; Cassoux, P.; Garbauskas, M.; Interrante, L. V., ibid., 1908; Amberger, E.; Polborn, K.; Fuchs, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 727; Amberger, E.; Fuchs, H.; Polborn, K., ibid., 729; Heidmann, C.-P.; Veith, H.; Andres, K.; Fuchs, H.; Polborn, K.; Amberger, E., Solid State Commun., 1986, 57, 161; Karrer, A.; Wallis, J. D.; Dunitz, J.; Hilti, B.; Mayer, C. W.; Bürkle, M.; Pfeiffer, J., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 942.
4. See for examples: Emge, T. J.; Wang, H. H.; Leung, P. C. W.; Rust, P. R.; Cook, J. D.; Jackson, P. L.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Whangbo, M.-H.; Venturini, E. L.; Schirber, J. E.; Azevedo, L. J.; Ferraro, J. R., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 695; Bousseau, M.; Valade, L.; Legros, J.-P.; Cassoux, P.; Garbauskas, M.; Interrante, L. V., ibid., 1908; Amberger, E.; Polborn, K.; Fuchs, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 727; Amberger, E.; Fuchs, H.; Polborn, K., ibid., 729; Heidmann, C.-P.; Veith, H.; Andres, K.; Fuchs, H.; Polborn, K.; Amberger, E., Solid State Commun., 1986, 57, 161; Karrer, A.; Wallis, J. D.; Dunitz, J.; Hilti, B.; Mayer, C. W.; Bürkle, M.; Pfeiffer, J., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 942.
5. See for examples: Emge, T. J.; Wang, H. H.; Leung, P. C. W.; Rust, P. R.; Cook, J. D.; Jackson, P. L.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Whangbo, M.-H.; Venturini, E. L.; Schirber, J. E.; Azevedo, L. J.; Ferraro, J. R., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 695; Bousseau, M.; Valade, L.; Legros, J.-P.; Cassoux, P.; Garbauskas, M.; Interrante, L. V., ibid., 1908; Amberger, E.; Polborn, K.; Fuchs, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 727; Amberger, E.; Fuchs, H.; Polborn, K., ibid., 729; Heidmann, C.-P.; Veith, H.; Andres, K.; Fuchs, H.; Polborn, K.; Amberger, E., Solid State Commun., 1986, 57, 161; Karrer, A.; Wallis, J. D.; Dunitz, J.; Hilti, B.; Mayer, C. W.; Bürkle, M.; Pfeiffer, J., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 942.
6. See for examples: Emge, T. J.; Wang, H. H.; Leung, P. C. W.; Rust, P. R.; Cook, J. D.; Jackson, P. L.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Whangbo, M.-H.; Venturini, E. L.; Schirber, J. E.; Azevedo, L. J.; Ferraro, J. R., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 695; Bousseau, M.; Valade, L.; Legros, J.-P.; Cassoux, P.; Garbauskas, M.; Interrante, L. V., ibid., 1908; Amberger, E.; Polborn, K.; Fuchs, H., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 727; Amberger, E.; Fuchs, H.; Polborn, K., ibid., 729; Heidmann, C.-P.; Veith, H.; Andres, K.; Fuchs, H.; Polborn, K.; Amberger, E., Solid State Commun., 1986, 57, 161; Karrer, A.; Wallis, J. D.; Dunitz, J.; Hilti, B.; Mayer, C. W.; Bürkle, M.; Pfeiffer, J., Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 942.
7. For examples see: (a) Tachikawa, T; Izuoka. A; Sugawara, T, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1227;
8. (b) Gemmell, C.; Janairo, G. C.; Kilburn, J. D.; Ueck, H.; Underhill, A. E., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2715.
9. Suzuki, T.; Sakimura, T.; Tanaka, S.; Yamashita, Y.; Shiohara, H.; Miyashi, T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1431.
10. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
11. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
12. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
13. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
14. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
15. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
16. (a) Other recent work in similar vein includes: Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F., Chem. Lett., 1994, 2047; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J., J. Org. Chem., 1992, 57, 4859; Thorup, N.; Rindorf, G.; Lerstrup, K.; Bechgaard, K., Synth. Metals, 1991, 42, 2423; Ikeda, K.; Kawabata, K.; Tanaka, K.; Mizutani, M., ibid., 1992, 46, 201; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Dayan, M.; Shahal, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Ando, D. J.; Hursthouse, M. B., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783; Jorgensen, M.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K., J. Org. Chem., 1991, 56, 5684;
17. (b) for a review of work aimed at extended TTF-containing donors see Adam, M. and Mullen, K., Advanced Materials, 1994, 6, 439.
18. For a review of thianthrene chemistry see Joule, J. A., Adv. Heterocycl. Chem., 1990, 48, 301.
19. e.g. Boduszek, B.; Shine, H. J., J. Org. Chem., 1988, 53, 5142; Hinrichs, W.; Berges, P.; Klar, G., Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1987, 42, 169; Shine, H. J.; Piette, L., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4798; Luckem, E. A. C., J. Chem. Soc., 1962, 4963.
20. e.g. Boduszek, B.; Shine, H. J., J. Org. Chem., 1988, 53, 5142; Hinrichs, W.; Berges, P.; Klar, G., Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1987, 42, 169; Shine, H. J.; Piette, L., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4798; Luckem, E. A. C., J. Chem. Soc., 1962, 4963.
21. e.g. Boduszek, B.; Shine, H. J., J. Org. Chem., 1988, 53, 5142; Hinrichs, W.; Berges, P.; Klar, G., Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1987, 42, 169; Shine, H. J.; Piette, L., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4798; Luckem, E. A. C., J. Chem. Soc., 1962, 4963.
22. e.g. Boduszek, B.; Shine, H. J., J. Org. Chem., 1988, 53, 5142; Hinrichs, W.; Berges, P.; Klar, G., Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1987, 42, 169; Shine, H. J.; Piette, L., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4798; Luckem, E. A. C., J. Chem. Soc., 1962, 4963.
23. Tsai, E. W.; Throckmorton, L.; McKellar, R.; Baar, M.; Kluba, M.; Marynick, D. S.; Rajeshwar, K.; Ternay, A. L., J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem., 1986, 210, 45 and references therein.
24. Jones, G.; Huang, B.; Griffin, S. F., J. Org. Chem., 1993, 58, 2035; Depew, M. C.; Zhongli, L.; Wan, J. K. S., J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2480.
25. Jones, G.; Huang, B.; Griffin, S. F., J. Org. Chem., 1993, 58, 2035; Depew, M. C.; Zhongli, L.; Wan, J. K. S., J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2480.
26. Kux, U.; Iyoda, M., Chem. Lett., 1994, 2327.
27. (a) Bahl, A.; Grahn, W.; Stadler, S.; Feiner, F.; Bourhill, G.; Bräuchle, C.; Reisner, A.; Jones, P. G., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1485;
28. (b) Nugent, H. M.; Rosenblum, M.; Klemarczyk, P., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3848;
29. (c) Kuroda, M.; Nakayama, J.; Hoshino, M.; Furusho, N.; Kawata, T.; Ohba, S., Tetrahedron, 1993, 49, 3735;
30. (d) Gronbeck, D. A.; Matchett, S. A.; Rosenblum, M., Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2881; Leznoff, C. C.; Lam, H.; Nevin, W. A.; Kobayashi, N.; Janda, P.; Lever, A. B. P., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1021; Ibuki, E.; Ozasa, S.; Fujioka, Y.; Mizutani, H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 845; Clough, R. L.; Mison, P.; Roberts, J. D., J. Org. Chem., 1976, 41, 2252;
31. (d) Gronbeck, D. A.; Matchett, S. A.; Rosenblum, M., Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2881; Leznoff, C. C.; Lam, H.; Nevin, W. A.; Kobayashi, N.; Janda, P.; Lever, A. B. P., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1021; Ibuki, E.; Ozasa, S.; Fujioka, Y.; Mizutani, H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 845; Clough, R. L.; Mison, P.; Roberts, J. D., J. Org. Chem., 1976, 41, 2252;
32. (d) Gronbeck, D. A.; Matchett, S. A.; Rosenblum, M., Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2881; Leznoff, C. C.; Lam, H.; Nevin, W. A.; Kobayashi, N.; Janda, P.; Lever, A. B. P., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1021; Ibuki, E.; Ozasa, S.; Fujioka, Y.; Mizutani, H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 845; Clough, R. L.; Mison, P.; Roberts, J. D., J. Org. Chem., 1976, 41, 2252;
33. (d) Gronbeck, D. A.; Matchett, S. A.; Rosenblum, M., Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2881; Leznoff, C. C.; Lam, H.; Nevin, W. A.; Kobayashi, N.; Janda, P.; Lever, A. B. P., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1021; Ibuki, E.; Ozasa, S.; Fujioka, Y.; Mizutani, H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 845; Clough, R. L.; Mison, P.; Roberts, J. D., J. Org. Chem., 1976, 41, 2252;
34. (e) House, H. O.; Koepsell, D. G.; Campbell, W. J., ibid., 1972, 37, 1003;
35. (f) for 1,8-bis-arylalkynyl disubstituted naphthalenes see: Jungk, A. E.; Schmidt, G. M. J., Chem. Ber., 1971, 104, 3272.
36. Otsuki, J.; Oya, T.; Lee, S.-H.; Araki, K, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2193.
37. Gilman, H.; Stuckwisch, C. G., J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, 1461.
38. Snieckus, V., Chem. Rev., 1990, 90, 879.
39. Tye, H.; Eldred, C.; Wills, M., Synlett, 1995, 770.
40. Jean, F.; Melnyk, O.; Tartar, A., Tetrahedron Lett, 1995, 36, 7657.
41. Gilman, H.; Swayampati, D. R., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 208.
42. Furukawa, N; Kimura, T.; Horie, Y.; Satoshi, O., Heterocycles, 1991, 32, 675.
43. Allenmark, S., Acta Chem. Scand., 1966, 20, 910.
44. For a discussion of variations see: Bock, H.; Rauschenbach, A.; Näther, C.; Havlas, Z.; Gavezzotti, A.; Filippini, G., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 76.
45. Whangbo, M.-H.; Jung, D.; Ren, J.; Evain, E.; Novoa, J. J.; Motsa, F.; Alvarez, S.; Williams, J. M.; Beno, M. A.; Kini, A. M.; Wang, H. H. in The Physics and Chemistry of Organic Superconductores (Eds. Saito, G.; Kagoshima, S.), Springer Proceedings in Physics, Springer, Berlin, 1992, 67, 345.
46. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 701; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K.; Moore, A. J.; Petty. M. C., Chem. Mater., 1994, 6, 1419.
47. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 701; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Dhindsa, A. S.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K.; Moore, A. J.; Petty. M. C., Chem. Mater., 1994, 6, 1419.
48. The atomic co-ordinates for this work are available on request from the Director of the Cambridge Crystallographic Data Centre, University Chemical Laboratory, Lensfield Road, Cambridge CB2 1EW. Any request should be accompanied by the full literature citation for this communication.
49. Supplementary data available: tables of positional parameters, bond lengths, and bond angles.