Synthesis of N-alkoxytrihydroxypiperidine analogs of allopyranose

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 10, 1996, Pages 1547-1550

  Sun, Lihong ^a   Li, Pan ^a   Landry, Donald W ^b   Zhao, Kang ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b College of Physicians and Surgeons ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDASE INHIBITOR; PIPERIDINE DERIVATIVE; POLYOL;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029988379     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00068-8     Document Type: Article

References (34)

1. For a review, see: Allen, J. H.; Kisailus, E. C. Glycoconjugates: Composition, Structure, and Function, Marcel Dekker, Inc. New York, 1992.
2. a) Marshall, J. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1974, 30, 257.
3. b) Kobata, A. Anal. Biochem. 1979, 100, 1.
4. c) Flowers, H. M.; Sharon, N. Adv. Enzymol. 1979, 48, 29.
5. d) Kornfeld, R.; Kornfeld, S. Ann. Rev. Biochem. 1985, 54, 631.
6. a) Yamashita, K.; Ohkura, T.; Tachibana, Y.; Takasuki, S.; Kobata, A. J. Biol. Chem. 1984, 259, 10834, and references cited therein.
7. b) Yamashita, K.; Ohkura, T.; Tachibana, Y.; Takasuki, S.; Kobata, A. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3963.
8. c) Pierce, M.; Arango, J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 10772.
9. d) Arango, J.; Pierce, M. J. Cell. Biochem. 1988, 37, 225.
10. e) Dennis, J. W.; Kosh, K.; Breitman, M. L. Oncogene 1989, 4, 853.
11. a) Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
12. b) Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229.
13. c) van den Broek, L. A. G. M.; Vermaas, D. J.; Heskamp, B. M.; van Boeckel, C. A. A.; Tan, M. C. A. A.; Bolscher, J. G. M.; Ploegh, H. L.; van Kemenade, F. J.; de Goede, R. E. Y.; Miedema, F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 82.
14. d) Papandreou, G.; Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11682.
15. e) Wong, C.-H.; Provencher, L.; Porco, J. A., Jr.; Jung, S.-H.; Wang, Y.-F.; Chen, L.; Wang, R.; Steensma, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1492.
16. a) Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
17. b) Platt, F. M.; Neises, G. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8362.
18. Sunkara, P. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Sjoerdsma, A. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 206.
19. Bernotas, R. C.; Papandreou, G.; Urbach, J.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3393.
20. For selected reviews, see: a) Hughes, A. B.; Rudge, A. J. Natural Product Reports 1994, 135.
21. b) Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. 1990, 48, 319.
22. c) Sinnott, M. L. Chem. Rev. 1990, 90, 1171.
23. For the synthesis of allonojirimycin, see: Auberson, Y.; Vogel, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1498.
24. Tronchet, J. M. J.; Zosimo-Landolfo, G.; Villedon-Denaide, F.; Balkadjian, M.; Cabrini, D.; Barbalat-Rey, F. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 823.
25. Lutz, W. B. J. Org. Chem. 1971, 36, 3835.
26. a) Tijhuis, M. W.; Herscheid, J. D. M.; Ottenheijm, H. C. J. Synthesis 1980, 890.
27. b) Sheradsky, T.; Nov, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2781.
28. c) Sternbach, D. D.; Jamison, W. C. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3331.
29. Pennings, M. L. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1983, 48, 4043.
30. 3).
31. Grochowski, E.; Jurczak, J. Carbohydr. Res. 1976, 50, C15.
32. 2, MeOH, r.t., 97%.
33. a) Dale, M. P.; Ensley, H. E.; Kern, K.; Sastry, K. A. R.; Byers, L. D. Biochemistry 1985, 24, 3530.
34. b) Legler, G.; Liedtke, H. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1985, 366, 1113.