Bimetallic reactivity. Synthesis of bimetallic complexes of macrocyclic binucleating ligands containing 6- and 4-coordinate sites and their reactivity with dioxygen and other oxidants

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 6, 1996, Pages 1365-1379

  McCollum, David G ^a   Yap, Glenn P A ^b   Rheingold, Arnold L ^b   Bosnich, B ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL COMPLEX;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0029985316     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja952873c     Document Type: Article

References (63)

1. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
2. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
3. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
4. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
5. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
6. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
7. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
8. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
9. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
10. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
11. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
12. Dinuclear Iron Proteins: (a) Howard, J. B.; Rees, D. C. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 199-280. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805. (c) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43. (d) Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-52. (e) Que, L., Jr.; True. A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200. Cytochrome c: (f) Scott, M. J.; Zhang, H. H.; Lee, S. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568-69. (g) Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-63. (h) Varotsis, C.; Zhang, Y.; Appelman, E. H.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 237-41. (i) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-09. Multinuclear Copper Proteins: (j) Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wang, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895-3902. (k) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-57. I. Karlin, K. D.; Tyeklär, Z.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 261-315.
13. Hemerythrin: (a) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-27. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-78. (c) Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-43. (d) Mauerer, B.; Crane, J.; Schuler, J.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 289-91. (e) Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522-23. (f) Nocek, J. M.; Kurtz, D. M., Jr.; Sage, J. T.; Xia, Y.-M.; Debrunner, P.; Shiemke, A. K.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1988, 27, 1014-24.
14. Hemerythrin: (a) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-27. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-78. (c) Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-43. (d) Mauerer, B.; Crane, J.; Schuler, J.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 289-91. (e) Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522-23. (f) Nocek, J. M.; Kurtz, D. M., Jr.; Sage, J. T.; Xia, Y.-M.; Debrunner, P.; Shiemke, A. K.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1988, 27, 1014-24.
15. Hemerythrin: (a) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-27. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-78. (c) Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-43. (d) Mauerer, B.; Crane, J.; Schuler, J.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 289-91. (e) Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522-23. (f) Nocek, J. M.; Kurtz, D. M., Jr.; Sage, J. T.; Xia, Y.-M.; Debrunner, P.; Shiemke, A. K.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1988, 27, 1014-24.
16. Hemerythrin: (a) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-27. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-78. (c) Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-43. (d) Mauerer, B.; Crane, J.; Schuler, J.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 289-91. (e) Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522-23. (f) Nocek, J. M.; Kurtz, D. M., Jr.; Sage, J. T.; Xia, Y.-M.; Debrunner, P.; Shiemke, A. K.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1988, 27, 1014-24.
17. Hemerythrin: (a) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-27. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-78. (c) Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-43. (d) Mauerer, B.; Crane, J.; Schuler, J.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 289-91. (e) Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522-23. (f) Nocek, J. M.; Kurtz, D. M., Jr.; Sage, J. T.; Xia, Y.-M.; Debrunner, P.; Shiemke, A. K.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1988, 27, 1014-24.
18. Hemerythrin: (a) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-27. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-78. (c) Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-43. (d) Mauerer, B.; Crane, J.; Schuler, J.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 289-91. (e) Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522-23. (f) Nocek, J. M.; Kurtz, D. M., Jr.; Sage, J. T.; Xia, Y.-M.; Debrunner, P.; Shiemke, A. K.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1988, 27, 1014-24.
19. Ascorbate Oxidase: (a) Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014. (b) Messerschmidt, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Avigliano, L.; Petruzelli, R.; Rossi, A.; Finazzi-Agró, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 179-205. (c) Messerschmidt, A.; Steigemann, W.; Huber, R.; Lang, G.; Kroneck, P. M. H. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 597-602. (d) Messerschmidt, A.; Rossi, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Gatti, G.; Marchesini, A.; Petruzelli, R.; Finazzo-Agró, A. J. Mol. Biol. 1989, 206, 513-29.
20. Ascorbate Oxidase: (a) Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014. (b) Messerschmidt, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Avigliano, L.; Petruzelli, R.; Rossi, A.; Finazzi-Agró, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 179-205. (c) Messerschmidt, A.; Steigemann, W.; Huber, R.; Lang, G.; Kroneck, P. M. H. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 597-602. (d) Messerschmidt, A.; Rossi, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Gatti, G.; Marchesini, A.; Petruzelli, R.; Finazzo-Agró, A. J. Mol. Biol. 1989, 206, 513-29.
21. Ascorbate Oxidase: (a) Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014. (b) Messerschmidt, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Avigliano, L.; Petruzelli, R.; Rossi, A.; Finazzi-Agró, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 179-205. (c) Messerschmidt, A.; Steigemann, W.; Huber, R.; Lang, G.; Kroneck, P. M. H. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 597-602. (d) Messerschmidt, A.; Rossi, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Gatti, G.; Marchesini, A.; Petruzelli, R.; Finazzo-Agró, A. J. Mol. Biol. 1989, 206, 513-29.
22. Ascorbate Oxidase: (a) Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014. (b) Messerschmidt, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Avigliano, L.; Petruzelli, R.; Rossi, A.; Finazzi-Agró, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 179-205. (c) Messerschmidt, A.; Steigemann, W.; Huber, R.; Lang, G.; Kroneck, P. M. H. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 597-602. (d) Messerschmidt, A.; Rossi, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Gatti, G.; Marchesini, A.; Petruzelli, R.; Finazzo-Agró, A. J. Mol. Biol. 1989, 206, 513-29.
23. Fraser, C.; Johnston, L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S.; Williams, G. K.; Whelan, J.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1992, 31, 1835-44.
24. Fraser, C.; Ostrander, R.; Rheingold, A. L.; White, C.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 324-37.
25. Fraser, C.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 338-44.
26. McCollum, D. G.; Hall, L.; White, C.; Ostrander, R.; Rheingold, A. L.; Whelan, J.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 924-33.
27. McCollum, D. G.; Fraser, C.; Ostrander, R.; Rheingold, A. L.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 2383-92.
28. (a) Mandal, S. K.; Thompson, L. K.; Nag, K.; Charland, J.-P.; Gabe, E. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1391-95.
29. (b) Grannas, M. J.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 1071-79.
30. Beretka, J.; West, B. O.; O'Connor, M. J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 192-201.
31. In an obvious extension of the nomenclature, the amine ligands are designated by replacing "im" with "am" after the abbreviations for the chelate links. For example, enenim becomes enenam.
32. Halpern, B.; Sargeson, A. M.; Turnbull, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4630-36.
33. Gagné, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-55.
34. The exact positions of these bands are dependent on the ligand system (see the Experimental Section).
35. (a) Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827-56.
36. (b) Lever, A. B. P.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 348-55.
37. (a) Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Rev. 1979, 79, 139-79.
38. (b) Bosnich, B.; Poon, C. K.; Tobe, M. L. Inorg. Chem. 1966, 5, 1514-17.
39. (c) See ref 15b.
40. (a) Hoffmann, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1-9.
41. (b) Kahn, O.; Charlot, M. F. Nouv. J. de Chem. 1980, 4, 567-76.
42. (c) Gillon, B.; Cavata, C.; Schweiss, P.; Journaux, Y.; Kahn, O.; Sehneider, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7124-32.
43. (a) Pessiki, P. J.; Khangulov, S. V.; Ho, D. M.; Dismukes, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 891-97.
44. (b) Kolel-Veetil, M. K.; Rheingold, A. L.; Ahmed, K. J. Organometallics 1993, 12, 3439-46.
45. (c) Halpern, J. Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 31-37.
46. (d) Kanda, W.; Nakamura, M.; Okawa, H.; Kida, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 471-76.
47. (e) Gagné, R. R.; Spiro, C. L.; Smith, T. J.; Hamann, C. A.; Thies, W. R.; Shiemke, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4073-81.
48. (a) Pilkington, N. H.; Robson, R. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2225-36.
49. (b) Hoskins, B. F.; Williams, G. A. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2593-605.
50. (c) Hoskins, B. F.; Williams, G. A. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2607-14.
51. (d) Hoskins, B. F.; Robson, R.; Williams, G. A. Inorg. Chim. Acta 1976, 16, 121-33.
52. (e) Williams, G. A.; Robson, R. Aust. J. Chem. 1981, 34, 65-79.
53. (a) Schenck, T. G.; Downes, J. M.; Milne, C. R. C.; Mackenzie, P. B.; Boucher, H.; Whelan, J.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1985, 24, 2334-37.
54. (b) Schenck, T. G.; Milne, C. R. C.; Sawyer, J. F.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1985, 24, 2338-44.
55. For a recent review of Li coordination chemistry see: Olsher, U.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K. Chem. Rev. 1991, 91, 137-64.
56. This complex was originally reported by Fraser, C. Ph.D. Thesis. The University of Chicago, 1993, p 255.
57. Baudisch, O.; Hartung, W. H. Inorg. Synth. 1939, 1, 184-85.
58. (a) Robinson, J. W., Ed. Practical Handbook of Spectroscopy; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991: Chapter 5.
59. (b) Silverstein, R. M.; Bassler, G. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1963.
60. (c) Gordon, A. J.; Ford, R. A. The Chemist's Companion; John Wiley & Sons: New York, 1972.
61. (a) Garbett, K.; Gillard, R. D. J. Chem. Soc. A 1968, 979-87.
62. (b) Yamamoto, Y.; Kudo, H.; Toyota, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1051-56.
63. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A. The Manipulation of Air-Sensitive Compounds. 2nd ed.; John Wiles & Sons: New York, 1986.