Highly enantioselective α-alkenylation of aldehydes and ketones

Synthesis

Volumn , Issue 5, 1996, Pages 621-626

  Enders, Dieter ^a   Whitehouse, Darren L ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

aldol reaction; asymmetric synthesis; SAMP hydrazones; phenylselenyl aldehydes; substituted , unsaturated carbonyl compounds

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKENE DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029984187     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4263     Document Type: Article

References (47)

1. Heathcock, C. H.; Finkelstein, B. L.; Jarvi, E. T.; Radel, P. A.: Hadley, C. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1922.
2. O'Hanlan, P. J.; Rogers, N. H. Tetrahedron 1987, 43, 2165.
3. Sucrow, W.; Polyzou, P.; Slopianka, M.; Snatzke, G. Tetrahedron Lett. 1971, 3237.
4. Iyer, R. S.; Kobierski, M. E.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6038. Kobierski, M. E.; Kim, S.; Murthi, K. K.; Iyer, R. S.; Rajkimar, S.; Salomon, R. G. ibid. 1994, 59, 6044. Miller, D. B.; Raychaudhuri, S. R.; Avasthi, K.; Lal, K.; Levison, B.; Salomon, R. G. ibid. 1990, 55, 3164.
5. Iyer, R. S.; Kobierski, M. E.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6038. Kobierski, M. E.; Kim, S.; Murthi, K. K.; Iyer, R. S.; Rajkimar, S.; Salomon, R. G. ibid. 1994, 59, 6044. Miller, D. B.; Raychaudhuri, S. R.; Avasthi, K.; Lal, K.; Levison, B.; Salomon, R. G. ibid. 1990, 55, 3164.
6. Iyer, R. S.; Kobierski, M. E.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6038. Kobierski, M. E.; Kim, S.; Murthi, K. K.; Iyer, R. S.; Rajkimar, S.; Salomon, R. G. ibid. 1994, 59, 6044. Miller, D. B.; Raychaudhuri, S. R.; Avasthi, K.; Lal, K.; Levison, B.; Salomon, R. G. ibid. 1990, 55, 3164.
7. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Migata, T. Chem. Lett. 1983, 839.
8. Metcalf, B. W.; Bonilavri, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 914. Ohnuma, T.; Hâta, N.; Fujiwara, H.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 4713.
9. Metcalf, B. W.; Bonilavri, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 914. Ohnuma, T.; Hâta, N.; Fujiwara, H.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 4713.
10. Clive, D. L. J.; Russell, C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 434. Clive, D. L. J.; Kale, V. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 231. Hudrlik, P. F.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6251.
11. Clive, D. L. J.; Russell, C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 434. Clive, D. L. J.; Kale, V. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 231. Hudrlik, P. F.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6251.
12. Clive, D. L. J.; Russell, C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 434. Clive, D. L. J.; Kale, V. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 231. Hudrlik, P. F.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6251.
13. Marsi, M.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7264. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 965. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. ibid. 1990, 1100. Iqbal, J.; Srivastava, R. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1663.
14. Marsi, M.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7264. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 965. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. ibid. 1990, 1100. Iqbal, J.; Srivastava, R. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1663.
15. Marsi, M.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7264. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 965. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. ibid. 1990, 1100. Iqbal, J.; Srivastava, R. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1663.
16. Marsi, M.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7264. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 965. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. ibid. 1990, 1100. Iqbal, J.; Srivastava, R. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1663.
17. Garigipati, R. S.; Cordova, R.; Parvez, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 2979.
18. Tadashi, S.; Watanabe, M.; Watanabe, T.; Onoda, Y.; Murayama, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1894.
19. Mutterer, F.; Morgan, J. M.; Biedermann, J. M.; Fleury, J. P.; Weiss, F. Tetrahedron 1970, 26, 477.
20. Santelli-Rouvier, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4371.
21. Shi, X.; Webster, F. X.; Kallmerten, J.; Meinwald, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7197.
22. Hayashi, A.; Yamaguchi, M.; Hirama, M. Synlett 1995, 51.
23. Suzuki, K.; Katayama, E.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2479. Suzuki, K.; Katayama, E.; Tsuchihashi, G. ibid. 1984, 25, 1817.
24. Suzuki, K.; Katayama, E.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2479. Suzuki, K.; Katayama, E.; Tsuchihashi, G. ibid. 1984, 25, 1817.
25. Piva, O.; Pete, J. P. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 759. Henin, F.; Muzart, J.; Pete, J. P.; Piva, O. New J. Chem. 1991, 15, 611. Piva, O.; Mortezaei, R.; Henin, F.; Muzart, J.; Pete, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9263.
26. Piva, O.; Pete, J. P. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 759. Henin, F.; Muzart, J.; Pete, J. P.; Piva, O. New J. Chem. 1991, 15, 611. Piva, O.; Mortezaei, R.; Henin, F.; Muzart, J.; Pete, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9263.
27. Piva, O.; Pete, J. P. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 759. Henin, F.; Muzart, J.; Pete, J. P.; Piva, O. New J. Chem. 1991, 15, 611. Piva, O.; Mortezaei, R.; Henin, F.; Muzart, J.; Pete, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9263.
28. Bartik, T.; Marko, L.; Gerdes, I.; Heimbach, P.; Knott, W.; Schulte, H. G. Chirality 1991, 3, 234. Bartik, T.; Gerdes, I.; Heimbach, P.; Schulte, H. G. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 359. Bartik, T.; Gerdes, I. ibid. 1985, 291, 253.
29. Bartik, T.; Marko, L.; Gerdes, I.; Heimbach, P.; Knott, W.; Schulte, H. G. Chirality 1991, 3, 234. Bartik, T.; Gerdes, I.; Heimbach, P.; Schulte, H. G. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 359. Bartik, T.; Gerdes, I. ibid. 1985, 291, 253.
30. Bartik, T.; Marko, L.; Gerdes, I.; Heimbach, P.; Knott, W.; Schulte, H. G. Chirality 1991, 3, 234. Bartik, T.; Gerdes, I.; Heimbach, P.; Schulte, H. G. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 359. Bartik, T.; Gerdes, I. ibid. 1985, 291, 253.
31. Hiyoshi, N.; Kambe, N.; Murai, S.; Sonoda, N.; Yamamoto, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4813.
32. Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1979, 112, 2933, 3703. Enders, D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493. Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. ibid. 1991, 1137. Enders, D.; Jegelka, U. Synlett 1992, 999. Enders, D. In Stereoselective Synthesis; (Eds.: Ottow, E.; Schöllkopf, K.; Schulz, B.-G. Springer: Berlin, 1994, p 63.
33. Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1979, 112, 2933, 3703. Enders, D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493. Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. ibid. 1991, 1137. Enders, D.; Jegelka, U. Synlett 1992, 999. Enders, D. In Stereoselective Synthesis; (Eds.: Ottow, E.; Schöllkopf, K.; Schulz, B.-G. Springer: Berlin, 1994, p 63.
34. Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1979, 112, 2933, 3703. Enders, D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493. Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. ibid. 1991, 1137. Enders, D.; Jegelka, U. Synlett 1992, 999. Enders, D. In Stereoselective Synthesis; (Eds.: Ottow, E.; Schöllkopf, K.; Schulz, B.-G. Springer: Berlin, 1994, p 63.
35. Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1979, 112, 2933, 3703. Enders, D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493. Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. ibid. 1991, 1137. Enders, D.; Jegelka, U. Synlett 1992, 999. Enders, D. In Stereoselective Synthesis; (Eds.: Ottow, E.; Schöllkopf, K.; Schulz, B.-G. Springer: Berlin, 1994, p 63.
36. Enders, D.; Eichenauer, H.; Pieter, R. Chem. Ber. 1979, 112, 2933, 3703. Enders, D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493. Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. ibid. 1991, 1137. Enders, D.; Jegelka, U. Synlett 1992, 999. Enders, D. In Stereoselective Synthesis; (Eds.: Ottow, E.; Schöllkopf, K.; Schulz, B.-G. Springer: Berlin, 1994, p 63.
37. Enders, D. Chem. Scr. 1985, 25, 139. Enders, D.; Bachstädter, G.; Kremer, K. A. M.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G. Angew. Chem. 1988, 100, 1580; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1522. Davenport, K. G.; Eichenauer, H.; Enders, D.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5654.
38. Enders, D. Chem. Scr. 1985, 25, 139. Enders, D.; Bachstädter, G.; Kremer, K. A. M.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G. Angew. Chem. 1988, 100, 1580; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1522. Davenport, K. G.; Eichenauer, H.; Enders, D.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5654.
39. Enders, D. Chem. Scr. 1985, 25, 139. Enders, D.; Bachstädter, G.; Kremer, K. A. M.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G. Angew. Chem. 1988, 100, 1580; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1522. Davenport, K. G.; Eichenauer, H.; Enders, D.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5654.
40. Enders, D. Chem. Scr. 1985, 25, 139. Enders, D.; Bachstädter, G.; Kremer, K. A. M.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G. Angew. Chem. 1988, 100, 1580; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1522. Davenport, K. G.; Eichenauer, H.; Enders, D.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5654.
41. Postema, M. H. D.; Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 235.
42. Enders, D.; Whitehouse, D. L.; Runsink, J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 328.
43. Remion, J.; Dumont, W.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 1385. Leonard-Coppens, A. M.; Krief, A. ibid. 1976, 3227. Remoin, J.; Krief, A. ibid. 1976, 3743.
44. Remion, J.; Dumont, W.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 1385. Leonard-Coppens, A. M.; Krief, A. ibid. 1976, 3227. Remoin, J.; Krief, A. ibid. 1976, 3743.
45. Remion, J.; Dumont, W.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 1385. Leonard-Coppens, A. M.; Krief, A. ibid. 1976, 3227. Remoin, J.; Krief, A. ibid. 1976, 3743.
46. Hiemstra, H.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1977, 2183. Lemière, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1363.
47. Hiemstra, H.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1977, 2183. Lemière, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1363.