Ruthenium-Catalysed Coupling of Allyl Alcohol with Alkynes : A New Route to γ,δ-Unsaturated Acetals and Aldehydes

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 15, 1996, Pages 5511-5524

  Dérien, Sylvie ^a   Jan, Dominique ^a   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ALDEHYDE; ALKENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029983737     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00185-8     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259-281.
2. (b) Murahashi, S. I.; Sasao, S.; Saïto, E.; Naota, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2521-2523.
3. (c) Murahashi, S. I.; Sasao, S.; Saïto, E.; Naota, T. Tetrahedron 1993, 49, 8805-8826.
4. (d) Murahashi, S. I.; Naota, T.; Kuwabara, T.; Saïto, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7820-7822.
5. (e) Murahashi, S. I.; Naota, T.; Miyagushi, N.; Nakato, T. Tetrahedron Lett. 1992, 53, 6991-6994.
6. (f) Doucet, H.; Höfer, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 850-851.
7. (g) Darcel, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 333-334.
8. (h) Seiller, B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 493-494.
9. (i) Bruneau, C.; Neveux, M.; Kabouche, Z.; Ruppin, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1991, 755-763.
10. (j) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2027-2036.
11. (k) Trost, B. M.; Livingston, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9586-9587.
12. (a) Noels, A. F.; Demonceau, A.; Carlier, E.; Hubert, A. J.; Marquez-Silva, R.-L.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 783-784.
13. (b) Demonceau, A.; Saive, E.; de Froimont, Y.; Noels, A. F.; Hubert, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2009-2012.
14. (c) Maas, G.; Werle, T.; Alt, M.; Mayer, D. Tetrahedron 1993, 49, 881-888.
15. (d) Demonceau, A.; Abreu Dias, E.; Lemoine, C. A.; Stumpf, A. W.; Noels, A. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3519-3522.
16. (a) France, M. B.; Paciello, R. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1993, 26, 4739.
17. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859.
18. (c) Wu, Z.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503-5511.
19. (d) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
20. (a) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Saive, E.; Hubert, A. J. J. Mol. Catal. 1992, 76, 123-132.
21. (b) Stumpf, A. W.; Saive, E.; Demonceau, A.; Noels, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1127-1128.
22. (a) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
23. (b) Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801-10802.
24. (c) Kinoshita, A.; Mon, M. Synlett 1994, 1020-1022.
25. Schmalz H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836.
26. (a) Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529-531.
27. (b) Kakiuchi, F.; Tanaka, Y.; Sato, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 679-680.
28. (a) Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371-5372.
29. (b) Kakiuchi, F.; Yamamoto, Y.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 681-682.
30. Chatani, N.; Fukumoto, Y.; Ida, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11614-11615.
31. Mahé, R.; Dixneuf, P. H.; Lécolier, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6333-6336.
32. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobi, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453-5454.
33. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604-9610.
34. (a) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5579-5584.
35. (b) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J.; Hammes, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 587-590.
36. (c) Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1078-1082.
37. Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476-5477.
38. Mitsudo, T. A.; Naruse, H.; Kondo, T.; Ozaki, Y.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 580-581.
39. (a) Mitsudo, T. A.; Shang, S.-W.; Nagao, M.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 598-599.
40. (b) Trost, B. M.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361-4362.
41. (c) Trost, B. M.; Imi, K.; Indolese, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8831-8832.
42. (d) Trost, B. M.; Indolese, A. F.; Müller, T. J. J.; Treptow, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615-623.
43. Trost, B. M.; Martinez, J. A.; Kulawiec, R. J.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10402-10403.
44. (a) Trost, B. M.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4985-4986.
45. (b) Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888-1899.
46. Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
47. Dérien, S.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2551-2552.
48. Nagashima, H.; Mukai, K.; Shiota, Y.; Yamaguchi, K.; Ara, K. I.; Fukahori, T.; Susuki, H.; Akita, M.; Morooka, Y.; Itoh, K. Organometallics 1990, 9, 799-807.
49. Oshima, N.; Suzuki, H.; Moro-oka, Y. Chem. Lett. 1984, 1161-1164.
50. Fagan, P. J.; Ward, M. D.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698-1719.
51. Fagan, P. J.; Mahoney, W. S.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. Organometallics 1990, 9, 1843-1852.
52. Le Lagadec, R.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030-5039.
53. Barnhart, R. W.; Wang, X.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1821-1830.
54. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 936-945.
55. Bestmann, H. J.; Koschatzky, K. H.; Schätzke, W.; Süss, J.; Vostrowsky, O. Liebiegs Ann. Chem. 1981, 1705-1720.
56. Tokuda, M.; Fujita, H.; Miyamoto, T.; Suginome, H. Tetrahedron 1993, 49, 2413-2426.
57. Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 553-563.