Recent developments in the medicinal chemistry of cannabinoids

Current Medicinal Chemistry

Volumn 3, Issue 2, 1996, Pages 101-116

  Huffman, J W ^a   Lainton, J A H ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 (1,1 DIMETHYLHEPTYL) 1',2',3',4',5',6' HEXAHYDRO 2,3' DIHYDROXY 6' (3 HYDROXYPROPYL)BIPHENYL; CANNABINOID; CANNABINOID RECEPTOR; DELTA8 TETRAHYDROCANNABINOL; DRONABINOL; INDOLE DERIVATIVE; RIMONABANT;

ANTINOCICEPTION; BEHAVIOR; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; MOUSE; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0029979034     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (56)

1. Mechoulam, R. In Cannabinoids as Therapeutic Agents; Mechoulam, R. Ed.; CRC Press; Boca Raton, FL; 1986; pp 1-19.
2. Gaoni, Y.; Mechoulam, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1646.
3. Razdan, R. K. Pharmacol. Rev. 1986, 38, 75.
4. Rapaka, R. S.; Makriyanis, A. Structure-Activity Relationships of the Cannabinoids, NIDA Research Monograph 79; National Institute on Drug Abuse, Rockville, MD, 1987.
5. Mechoulam, R.; Devane, W. A.; Glaser, R. In Marijuana/Cannabinoids: Neurobiology and Neurophysiology; Murphy, L; Bartke, A. Ed.; CRC Press, Boca Raton 1992; pp 1-33.
6. Melvin, L. S.; Johnson, M. R.; Herbert, C. A.; Milne, G. M.; Weissman, A. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 67.
7. Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Milne, G. M. Life Sci. 1982, 31, 1703.
8. Johnson, M. R.; Melvin, L. S. In Cannabinoids as Therapeutic Agents; Mechoulam, R., Ed; CRC Press; Boca Raton, FL, 1986; pp 121-145.
9. D'Ambra, T. E.; Estep, K. G.; Bell, M. R.; Eissenstat, M. A.; Josef, K. A.; Ward, J.; Haycock, D. A.; Baizman, E. R.; Casiano, F. M.; Beglin, N. C.; Chippari, S. M.; Grego, J. D.; Kullnig, R. K.; Daley, G. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 124.
10. Compton, D. R.; Gold, L. H.; Ward, S. J.; Baiser, R. L.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 1118.
11. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science, 1992, 258, 1946.
12. Hanus, L.; Gopher, A.; Almog, S.; Mechoulam, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 3032.
13. Pinto, J. C.; Potié, F.; Rice, K. C.; Boring, D.; Johnson, M. R.; Evans, D. M.; Wilken, G. H.; Cantrell, C. H.; Howlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 516.
14. Devane, W. A.; Dysarz, F. A.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Howlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 605.
15. Matsuda, L. A.; Lolait, S. J.; Brownstein, M. J.; Young, A. C.; Bonner, T. H. Nature 1990, 346, 561.
16. Gérard, C. M.; Mollereau, C.; Vassart. G.; Parmentier, M. Biochem. J. 1991, 279, 129.
17. Munro, S.; Thomas. K. L; Abu-Shar, M. Nature 1993, 365, 61.
18. Little, P. J.; Compton, D. R.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1046.
19. Compton, D. R.; Rice, K. C.; De Costa, B. R.; Razdan, R. K.; Melvin, L. S.; Johnson, M. R.; Martin, B. R. J. Pharmacol Exp. Ther. 1993, 265, 218.
20. Pertwee, R. G. Gen. Pharmacol. 1993, 24, 811.
21. Huffman, J. W.; Lainton, J. A. H.; Dai, D.; Jordan, R. D.; Duncan, S. G. Life Sci. 1995, 56, 2021.
22. Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W.; Banner, W. K.; Duncan, S. G.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Intl. Cannabis Res. Soc. Abstract 8, 1995.
23. Razdan, R. K. In The Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J. W., Ed.; Wiley- Interscience: New York, 1981, pp 185-262.
24. Dalzell, H. C.; Uliss, D. B.; Handrick, G. R.; Razdan, R. K. J. Org. Chem. 1981, 46, 949.
25. Edery, H.; Grunfeld, Y.; Porath, G.; Ben-Zvi, Z.; Shani, A.; Mechoulam, R. Arzneim.-Forsch. 1972, 22, 1995.
26. Ryan, W.; Singer, M.; Razdan, R. K.; Compton, D. R.; Martin, B. R. Life Sci. 1995, 56, 2013.
27. Tius, M. A.; Makriyannis, A.; Zou, X. L.; Abadji, V. Tetrahedron 1994, 50, 2671.
28. Tius, M. A.; Hill, W. A. G.; Zou, X. L.; Busch-Petersen, J.; Kawakami, J. K.; Femandez-Garcia, M. C.; Drake, D. J.; Abadji, V.; Makriyannis, A. Life Sci. 1995, 56, 2007.
29. Tius, M. A.; Kannangara, G. S. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 5711.
30. Martin, B. R.; Compton, D. R.; Semus, S. F.; Lin, S.; Marciniak, G.; Grzybowska, J.; Charalambous, A.; Makriyannis, A. Pharmacol. Biochem. Behav. 1993, 46, 295.
31. Charlambous, A.; Yan, G.; Houston, D. B.; Hewlett, A. C.; Compton, D. R.; Martin, B. R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1992, 35, 3076.
32. Pitt, C. G.; Hobbs, D. T.; Schran, H.; Twine, C. E., Jr.; Williams, D. L. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1975, 11, 551.
33. Guo, Y.; Abadji, V.; Morse, K. L.; Fournier, D. J.; Li, X.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3867.
34. Mechoulam, R.; Lander, N.; Breuer, A.; Zahalka, J. Tetrahedron Asymmetry 1990, 7, 315.
35. Reggio, P. H.; Greer, K. V.; Cox, S. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1630.
36. Mechoulam, R.; Ben Zvi, Z.; Varconi, H.; Samuelov, Y. Tetrahedron 1973, 29, 1615.
37. Huffman, J. W.; Banner, W. K.; Zoorob, G. K.; Joyner, H. H.; Reggio, P. H.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Tetrahedron 1995, 57, 1017.
38. Johnson, M. R.; Melvin, L. S. U. S. Patent 4,371,720, 1983.
39. Melvin, L. S.; Milne, G. M.; Johnson, M. R.; Subramian, B.; Wilken, G. H.; Howlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1993, 44. 1008.
40. Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Kumar, V.; Eissenstat, M. A.; Herrmann, J. L.; Wetzel, J. R.; Rosi, D.; Philion, R. E.; Daum, S. J.; Hlasta, D. J.; Kullnig, R. K.; Ackerman, J. H.; Haubrich, D. R.; Luttinger, D. A.; Baizman, E. R.; Miller, M. S.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1099.
41. Eissenstat, M. A.; Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Alexander, E. J.; Daum, S. J.; Ackerman, J. H.; Gruett, M. D.; Kumar, V.; Estep, K. G.; Olefirowicz, E. M.; Wetzel, J. R.; Alexander, M. D.; Weaver, J. D.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Casiano, F. M., Chippari, S. M.; Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1995, 3094.
42. Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J.; D'Ambra, T. E.; Haycock, D. A. J. Phamacol. Exp. Ther. 1993, 264, 1352.
43. Compton, D. R.; Gold, L. H.; Ward, S. J.; Baiser, R. L.; Martin, B. R. J. Phamacol. Exp. Ther. 1992, 263, 1118.
44. Huffman, J. W.; Dai, D.; Martin, B. R.; Compton, D. R. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 563.
45. Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401.
46. Kumar, V.; Alexander, M. D.; Bell, M. R.; Eissenstat, M. A.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Kuster, J. E.; Miller, M. S.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 381.
47. Hanus, L.; Gopher, A.; Almog, S.; Mechoulam, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 3032.
48. Smith, P. B.; Compton, D. R.; Welch, S. P.; Razdan, R. K.; Mechoulam, R.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 219.
49. Adams, I. B.; Ryan, W.; Singer, M.; Razdan, R. K.; Compton, D. R.; Martin, B. R. Life Sci. 1995, 56, 2041.
50. Rinaldi-Carmona, M.; Barth, F.; Héaulme, M.; Shire, D.; Calandra, B.; Congy, C.; Martinez, S.; Maruani, J.; Néliat, G.; Caput, D.; Ferrara, P.; Soubrie, P.; Breliére, J. C.; Le Fur, G. FEBS Lett. 1994, 350, 240-244.
51. Seltzman, H. H.; Burch, D. F.; Burgess, J. P.; Wyrick, C. D. Intl. Cannabis Res. Soc. Abstract 10, 1995.
52. Razdan, R. K.; Dutta, A. K.; Ryan, W.; Peng, W.; Compton, D. R.; Martin, B. R. Intl. Cannabis Res. Soc. Abstract 9, 1995.
53. Bramblett, R. D.; Panu, A. M.; Ballesteros, J. A.; Reggio, P. H. Life Sci. 1995, 56, 1971.
54. Baldwin, J. EMBO J. 1993, 12, 1693.
55. Bramblett, R. D.; Reggio, P. H. Intl. Cannabis Res. Soc. Abstract 17, 1995.
56. Bramblett, R. D.; Reggio, P. H. Intl. Cannabis Res. Soc. Abstract 16, 1995.