Synthesis of 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes via opening of cyclic sulfates

Synthesis

Volumn , Issue 2, 1996, Pages 259-264

  Stiasny, Hans Christian ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

1,1 dibromo 3 hydroxyalkanes; 1,2 diols; cyclic sulfates; dibromomethyllithium

Indexed keywords

ALKANOL; ORGANOBROMINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029969557     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4193     Document Type: Article

References (43)

1. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
2. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
3. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
4. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
5. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
6. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
7. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
8. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
9. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Ditrich, K.; Krüger, M.; Stürmer, R. Angew. Chem. 1988, 100, 1232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1176. Hoffmann, R.W.; Julius, M. J. Organomet. Chem. 1988, 353, C30. Schmidt, A.; Köbrich, G.; Hoffmann, R.W. Chem. Ber. 1991, 124, 1253. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1259. Hoffmann, R.W.; Julius, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 811. Hoffmann, R.W.; Mikolaiski, W.; Brumm, K.; Brune, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1137. Hoffmann, R.W.; Brumm, K.; Bewersdorf, M.; Mikolaiski, W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2741. Hoffmann, R.W. In Organic Synthesis via Organometallics (OSM4); Enders, D.; Gais, H.-J.; Keim, W. Eds.; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1993; pp 79-91.
10. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M.; Krüger, M.; Mikolaiski, W.; Stürmer, R. Chem. Ber. 1991, 124, 1243.
11. Hoffmann, R.W.; Bovicelli, P. Synthesis 1990, 657.
12. Stiasny, H.C.; Hoffmann, R.W. Chemistry 1995, 619.
13. Protopopova, T.V.; Skoldinov, A.P. Zh. Obshch. Khim. 1958, 28, 2805; J. Gen. Chem. USSR, Engl. Transl. 1958, 28, 2829.
14. Protopopova, T.V.; Skoldinov, A.P. Zh. Obshch. Khim. 1958, 28, 2805; J. Gen. Chem. USSR, Engl. Transl. 1958, 28, 2829.
15. See also: Imai, T.; Nishida, S.; Tsuji, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2353.
16. Köbrich, G.; Fischer, R.H. Chem. Ber. 1968, 101, 3208.
17. Lohray, B.B. Synthesis 1992, 1035.
18. Kolb, H.C.; VanNieuwenhze, M.S.; Sharpless, K.B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
19. Hoye, T.R.; Crawford, K.B. J. Org. Chem. 1994, 59, 520. Angelaud, R.; Landais, Y.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3861.
20. Hoye, T.R.; Crawford, K.B. J. Org. Chem. 1994, 59, 520. Angelaud, R.; Landais, Y.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3861.
21. Hoffmann, R.W.; Stiasny, H.C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4595.
22. Itoh, O.; Iwakoshi, N.; Saitoh, T.; Katano, H.; Fujisawa, Y.; Hasegawa, Y.; Sugita, T.; Ichikawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 177.
23. v. Auwers, K.; Ludewig, H.; Müller, A. Liebigs Ann. Chem. 1936, 526, 143.
24. Maier, G.; Schmitt, R.K.; Seipp, U. Chem. Ber. 1985, 118, 722.
25. Kim, B.M.; Sharpless, K.B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 655.
26. Hoffmann, R.W.; Kusche, A. Chem. Ber. 1994, 127, 1311.
27. Köbrich, G.; von Nagel, R. Chem. Ztg. 1970, 94, 984.
28. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 67. Hoffmann, R.W.; Julius, M.; Oltmann, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7419. Bewersdorf, M.; Hoffmann, R.W. Liebigs Ann. Chem. 1992, 643.
29. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 67. Hoffmann, R.W.; Julius, M.; Oltmann, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7419. Bewersdorf, M.; Hoffmann, R.W. Liebigs Ann. Chem. 1992, 643.
30. Hoffmann, R.W.; Bewersdorf, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 67. Hoffmann, R.W.; Julius, M.; Oltmann, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7419. Bewersdorf, M.; Hoffmann, R.W. Liebigs Ann. Chem. 1992, 643.
31. Seebach, D.; Peleties, N. Chem. Ber. 1972, 105, 511.
32. White, G.J.; Garst, M.E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3177.
33. Salomon, R.G.; Reuter, J.M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4372.
34. Hahn, E.F. J. Org. Chem. 1973, 38, 2092.
35. Villieras, J.; Bacquet, C.; Normant, J.-F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1797.
36. Ashby, E.C.; Oswald, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 6068.
37. Johansson, G.; Perçec, V.; Ungar, G.; Abramic, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 447.
38. Pfeil, E.; Barth, H. Liebigs Ann. Chem. 1955, 593, 81.
39. Green, M.B.; Hickinbottom, W.J. J. Chem. Soc. 1957, 3262.
40. Reich, H.J.; Chow, F.; Shah, S.K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6638.
41. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2887.
42. Meyer, N.; Seebach, D. Chem. Ber. 1980, 113, 1290.
43. Smith, W.B. J. Org. Chem. 1979, 44, 1631.