Purines. LXXI. Preparation and alkylation of 7-alkyladenine 1-oxides: A general synthesis of 1-alkoxy-7-alkyladenines

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 44, Issue 3, 1996, Pages 594-598

  Itaya, Taisuke ^a   Ito, Nobuaki ^a   Fujii, Tozo ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1 alkoxy 7 alkyladenine; 7 alkyladenine 1 oxide alkylation; 7 alkyladenine N oxidation; 1H NMR; UV

Indexed keywords

7 BENZYLADENINE; 7 ETHYLADENINE; 7 METHYLADENINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0029964665     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.44.594     Document Type: Article

References (26)

1. Paper LXX in this series, Fujii T., Ogawa K., Itaya T., Date T., Inagaki J., Nohara F., Chem. Pharm. Bull., 43, 408-413 (1995).
2. Fujii T., Wu C. C., Itaya T., Chem. Pharm. Bull., 19, 1368-1373 (1971).
3. Fujii T., Itaya T., Wu C. C., Tanaka F., Tetrahedron, 27, 2415-2423 (1971).
4. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
5. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
6. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
7. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
8. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
9. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
10. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
11. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
12. See, for example, a) Fujii T., Itaya T., Saito T., Kawanishi M., Chem. Pharm. Bull., 26, 1929-1936 (1978) b) Fujii T., Itaya T., Tanaka F., Saito T., Mohri K., Yamamoto K., ibid., 31, 3149-3159 (1983) c) Fujii T., Saito T., Itaya T., Kizu K., Kumazawa Y., Nakajima S., ibid., 35, 4482-4493 (1987) d) Fujii T., Itaya T., Saito T., Mohn K , Kawanishi M., Nakasaka T., ibid., 37, 1504-1513 (1989) e) Fuju T., Saito T., Nakasaka T., Kizu K., ibid., 38, 99-102 (1990) f) Fujii T., Saito T., Sakuma T., Minami M , Inoue I., ibid., 38, 652-660 (1990) g) Saito T., Inoue I., Fujii T., ibid., 38, 1536-1547 (1990) h) Fujii T., Saito T., Kizu K., Hayashibara H., Kumazawa Y., Nakajima S., Fujisawa T., ibid., 39, 301-308 (1991) i) Fujii T., Saito T., Fujisawa T., ibid., 42, 1231-1237 (1994) j) Saito T., Asahi Y., Nakajima S., Fujii T., ibid., 42, 2263-2268 (1994).
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14. Fujii T., Ogawa K., Saito T., Itaya T., Chem. Pharm. Bull., 43, 328-331 (1995).
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23. 5) of 7c.
24. Measured in 0.001 N hydrochloric acid.
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26. Mozingo R., "Organic Syntheses," Coll Vol. III, ed by Horning E. C , John Wiley and Sons, New York, 1955, pp. 181-183.