Formate ester Norrish Type II elimination: Diode laser probing of gas-phase yields

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 17, 1996, Pages 4181-4187

  Niu, Yuping ^a   Christophy, Elizabeth ^a   Pisano, Patrick J ^a   Zhang, Ying ^a   Hossenlopp, Jeanne M ^a  

^a Marquette University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CARBON MONOXIDE; FORMIC ACID;

ARTICLE; DRUG MANUFACTURE; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; LASER; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 0029946246     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja952532z     Document Type: Article

References (42)

1. Calvert, J. G.; Pitts, J. N., Jr. Photochemistry; Wiley: New York, 1966.
2. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
3. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
4. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
5. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
6. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
7. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
8. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
9. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
10. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
11. See, for example: (a) Woodbridge, E. L.; Fletcher, T. R.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5387. (b) Brouard, M.; O'Mahony, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 45. (c) Ebata, T.; Amano, T.; Ito, M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 112. (d) Trentelman, K. A.; Kable, S. H.; Moss, D. B.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7498. (e) Hunnicutt, S. S.; Waits, L. D.; Guest J. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 562. (f) Person, M. D.; Kash, P. W.; Butler, L. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2021. (g) North, S. W.; Blank, D. A.; Gezelter, J. D.; Longfellow, C. A.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1994, 102, 4447. (h) Gejo, T.; Takayanagi, M.; Koro, T.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 343. (i) Terentis, A. C.; Stone, M.; Kable, S. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10802. (j) Hall, G. E.; Metzler, H. W.; Muckermann, J. T.; Preses, J. M., Weston, R. E., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6660.
12. (a) Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 168.
13. (b) Scaiano, J. C.; Lissi, E. A.; Encina, M. V. Rev. Chem. Intermed. 1978, 2, 139.
14. (c) Wagner, P.; Park, B.-S. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1991; Vol. 11. Chapter 4.
15. Dewar, M. J. S.; Doubleday, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4935.
16. Sengupta, D.; Sumathi, R.; Chandra, A. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1991, 60, 149.
17. Dorigo, A. E.; McCarrick, M. A.; Loncharich, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7508
18. Sauers, R. R.; Edberg, L. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7061.
19. Nuss, J. M.; Murphy, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 37.
20. (a) Ramamurthy, V.; Corbin, D. R.; Eaton, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5269.
21. (b) Ramamurthy, V.; Sanderson, D. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2757.
22. (c) Ramamurthy, V.; Lei, X.-G.; Turro, N. J.; Lewis, T J.; Scheffer, J. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7675.
23. (d) Furman, I.; Butcher, R. J.; Catchings, R. M.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6023.
24. For example: (a) Wettack, F. S, Noyes, W. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3901. (b) Nicol, C. H.; Calvert, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1790.
25. For example: (a) Wettack, F. S, Noyes, W. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3901. (b) Nicol, C. H.; Calvert, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1790.
26. Weber, W. H.; Maker, P D. J. Mol. Spectrosc. 1987, 121, 243.
27. (a) Gray, P.; Thynne, J. C. J. Nature 1961, 191, 1357.
28. (b) Thynne, J. C. J. Trans. Faraday Soc. 1962, 58, 676.
29. Ausloos, P. Can. J. Chem. 1958, 36, 383.
30. Yee Quee, M. J.; Thynne, J. C. J. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 1656.
31. (a) Kreutz, T. G.; O'Neill, J. A.; Flynn, G. W. J. Chem. Phys. 1987, 87, 4598.
32. (b) Holland, J. P.; Rosenfeld, R. N. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7217.
33. (c) Weiner, B. R.; Pasternack, L.; Nelson, H. H.; Prather, K. A.; Rosenfeld, R. N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 413S.
34. (d) Hall, G.; Vanden Bout, D.; Sears. T. J. J. Chem. Phys. 1991, 94, 4182.
35. (e) Suzuki, T.; Kanamori, H.; Hirota, E. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6607.
36. (f) Alvarez, R. A.; Moore, C. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 174.
37. Rothman, L. S.; Gamache, R. R.; Goldman, A.; Brown, L. R.; Toth, R. A.; Pickett, H. M.; Poynter, R. L.; Flaud, J.-M.; Camy-Peyret, C.; Barbe, A.; Husson, N.; Rinslaud, C. P.; Smith, M. A. H. Appl. Opt. 1987, 26, 4058.
38. Riddick, J. A.; Banger, W. B. Organic Solvents, Physical Properties and Methods of Purification: Wiley-Interscience: Nev, York, 1970; Vol. 2, pp 748-55.
39. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A., Lovas, F. J.; Lafferty, W J., Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
40. Christophy, E.; Hossenlopp, J. M. Unpublished results.
41. Hadad, C M.; Foresman, J. B.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4293.
42. Tominaga, K.; Yamauchi, S.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4425.