Nonpeptidic HIV protease inhibitors: 3-(S-benzyl substituted)-4-hydroxy-6-(phenyl substituted)-2H-pyran-2-one with an inverse mode of binding

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 10, 1996, Pages 1133-1138

  Vara Prasad, J V N ^a   Pavlovsky, A ^a   Para, Kimberly S ^a   Ellsworth, Edmund L ^a   Tummino, Peter J ^a   Nouhan, Carolyn ^a   Ferguson, Donna ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRONE DERIVATIVE; 3 BENZYLSULFANYL 4 HYDROXY 6 PHENYL 2 PYRONE DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; PHENYL GROUP; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS ENZYME;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME BINDING; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; NONHUMAN; PROTEINASE INHIBITION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0029942929     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00185-0     Document Type: Article

References (18)

1. Darke, P. L., Huff, J. R. In Advances in Pharmacology; August, J. T.; Ander, M. W.; Murad, F. Eds.; Academic Press: San Diego, 1994, Vol. 25, pp 399-454.
2. Thaisrivongs, S. Annual Reports in Medicinal Chemistry 1994, 17, 133 and references therein.
3. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Ropth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T.; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emini, E. A. Nature 1995, 374, 569.
4. Romines, K. R.; Thaisrivongs, S. Drugs of the Future 1995, 20, 377.
5. Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Lunney, E. A.; Ortwine, D. F.; Dunbar, J. B. Jr.,; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Hupe, D.; Tait, B. D.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Guerin, D. M. A.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6989.
6. Vara Prasad, J. V. N.; Lunney, E. A.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Rubin, J. R.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Guttendorf, R. J.; Domagala, J. M.; Suvorov, L. I.; Gulnik, S. V.; Topol, I. A.; Bhat, T. N.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11070.
7. Para, K. S.; Ellsworth, E. L.; Vara Prasad, J. V. N. J. Het. Chem. 1994, 31, 1619.
8. Harris, R. F.; Dunbar, J. E. U.S. Patent No. 3, 931, 235 (1976); Chem. Abstr. 1976, 84, 150505s.
9. Effenberger, F.; Ziegler, T.; Schonwalder, K-H.; Kesmarszky, T.; Bauer, B. Chem. Ber. 1986, 119, 3394.
10. Leeson, P. D.; Carling, R. W.; Moore, K. W.; Moseley, A. M.; Smith, J. D.; Stevenson, G.; Chan, T.; Baker, R.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Hoogsteen, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1954.
11. Tummino, P. J.; Ferguson, D.; Hupe, L.; Hupe, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 1658.
12. Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Tummino, P. J.; Ferguson, D.; McQuade, T. J.; Lunney, E. A.; Rapundalo, S. T.; Bately, B. L.; Hingorani, G.; Domagala, J. M.; Gracheck, S. J.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 898.
13. Thaisrivongs, S.; Tomich, P. K.; Watenpaugh, K. D.; Chong, K-T.; Howe, W. J.; Yang, C-P.; Strohbach, J. W.; Turner, S. R.; McGrath, J. P.; Bohanon, M. J.; Lynn, J. C.; Mulichak, A. M.; Pagano, P. J.; Moon, J. B.; Ruwart, M. J.; Wilkinson, K. F.; Rush, B. D.; Zipp, G. L.; Dalga, R. J.; Schwende, F. J.; Howard, G. M.; Padbury, G. E.; Toth, L. N.; Zhao, Z.; Koeplinger, K. A.; Kakuk, T. J.; Cole, S. L.; Zaya, R. M.; Piper, R. C.; Jeffrey, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 3200.
14. Thaisrivongs, S.; Watempaugh, K. D.; Howe, W. J.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Chong, K-T.; Shen, C-S.; Tomasselli, A. G.; Turner, S. R.; Strobach, J. W.; Mulichak, A. M.; Janakiraman, M. N.; Moon, J. B.; Lynn, J. C.; Horng, M-M.; Hinshaw, R. R.; Curry, K. A.; Rothrock, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3624.
15. Romines, K. R.; Watenpaugh, K. D.; Tomich, P. K.; Howe, W. J.; Morris, J. K.; Lovasz, K. D.; Mulichak, A. M.; Finzel, B. C.; Lynn, J. C.; Horng, M-M.; Schwende, F. J.; Ruwart, M. J.; Zipp, G. L.; Chong, K-T.; Dolak, L. A.; Toth, L. N.; Howards, G. M.; Rush, B. D.; Wilkinson, K. F.; Possert, P. L.; Dalga, R. J.; Hinshaw, R. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 1884.
16. Cho, S. Y. S.; Jungheim, L. N.; Baxter, A. J. Bioorg. Med. Che. Lett. 1994, 4, 715.
17. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
18. Reich, S. H.; Melnick, M.; Davies II, J. F.; Kryzysztof, A.; Lewis, K. K.; Fuhry, M. A.; Pino, M.; Trippe, A. J.; Nguyen, D.; Dawson, H.; Wu, B-W.; Musick, L.; Kosa, M.; Kahil, D.; Webber, S.; Gehilhaar, D. K.; Andrada, D.; Shetty, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3298.