Assignment of the 1H NMR spectrum and solution conformation of the antitumour antibiotic ditrisarubicin B

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 15, 1996, Pages 5617-5624

  Mackay, Joel P ^b   Shelton, Cathryn J ^b   Harding, Margaret M ^b  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DITRISARUBICIN B;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0029935539     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00198-6     Document Type: Article

References (26)

1. Anthracycline and Anthracenedione-Based Anticancer Agents, Ed. J. W. Lown, Elsevier, New York, 1988; Chemistry of Antitumour Agents, Ed. D. E. V. Wilman, Blackie, New York, 1990.
2. Anthracycline and Anthracenedione-Based Anticancer Agents, Ed. J. W. Lown, Elsevier, New York, 1988; Chemistry of Antitumour Agents, Ed. D. E. V. Wilman, Blackie, New York, 1990.
3. Keniry, M. A.; Banville, D. L.; Simmonds, P. M.; Shafer, R. J. Mol. Biol. 1993, 231, 753; Gao, X.; Mirau, P.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1992, 225, 259; Silva, D. J.; Kahne, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962; Silva D. J.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962.
4. Keniry, M. A.; Banville, D. L.; Simmonds, P. M.; Shafer, R. J. Mol. Biol. 1993, 231, 753; Gao, X.; Mirau, P.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1992, 225, 259; Silva, D. J.; Kahne, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962; Silva D. J.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962.
5. Keniry, M. A.; Banville, D. L.; Simmonds, P. M.; Shafer, R. J. Mol. Biol. 1993, 231, 753; Gao, X.; Mirau, P.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1992, 225, 259; Silva, D. J.; Kahne, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962; Silva D. J.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962.
6. Keniry, M. A.; Banville, D. L.; Simmonds, P. M.; Shafer, R. J. Mol. Biol. 1993, 231, 753; Gao, X.; Mirau, P.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1992, 225, 259; Silva, D. J.; Kahne, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962; Silva D. J.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7962.
7. Nicolaou, K. C.; Tsay, S. -C.; Suzuki, T.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697; Nicolau, K. C.; Aijoto, K.; Komatsu, H.; Smith, B. M.; Li, T.; Egan, M. G.; Gomex-Paloma, L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 576; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.
8. Nicolaou, K. C.; Tsay, S. -C.; Suzuki, T.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697; Nicolau, K. C.; Aijoto, K.; Komatsu, H.; Smith, B. M.; Li, T.; Egan, M. G.; Gomex-Paloma, L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 576; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.
9. Nicolaou, K. C.; Tsay, S. -C.; Suzuki, T.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697; Nicolau, K. C.; Aijoto, K.; Komatsu, H.; Smith, B. M.; Li, T.; Egan, M. G.; Gomex-Paloma, L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 576; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.
10. Nicolaou, K. C.; Tsay, S. -C.; Suzuki, T.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697; Nicolau, K. C.; Aijoto, K.; Komatsu, H.; Smith, B. M.; Li, T.; Egan, M. G.; Gomex-Paloma, L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 576; Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.
11. Ikemotos, N.; Kumar, R. A.; Dedon, P. C.; Danishefsky, S. J.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9378.
12. Lown, J. W. Chem. Soc. Revs. 1993, 165 and references cited therein.
13. Shelton, C. J.; Harding, M. M. J. Chem. Res. 1995, 1219.
14. Shelton, C. J.; Harding, M. M.; Prakash, A. S. submitted for publication Biochemistry.
15. Tong, G. L.; Wu, H. Y.; Smith, T. H.; Henry, D. W. J. Med. Chem. 1979, 22, 912.
16. Gao, Y. -G.; Liaw, Y. -C.; Li, Y. -K.; van der Marel, G. A.; Boom, J. H.; Wang, A. H. -J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4845.
17. Yang, D.; Wang, A. H. -J. Biochemistry 1994, 33, 6595.
18. Uchida, T.; Imoto, M.; Masuda, T.; Imamura, K.; Hatori, Y.; Sawa, T.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Takeichi, T.; Umezawa, H. J. Antiobiot. 1983, 36, 1080.
19. Oki, T.; Kitamura, I.; Yoshimoto, A.; Matasuzawa, Y.; Shibamoto, N.; Ogasawara, T.; Inui, T.; Takamatsu, A.; Takeuchi, T.; Masuda, T.; Hamada, M.; Suda, H.; Sawa, T.; Umezawa, H. J. Antiobiot. 1979, 32, 791.
20. Parkinson, J . A.; Sadler, I. A.; Pickup, M. N.; Tabor, A. B. Tetrahedron 1995, 51, 7215.
21. Mohamidi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrikson, T.; Still, W. C. J. Computat. Chem. 1990, 11, 440.
22. Kunimoto, S.; Takahoshi, Y.; Uchida, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1988, 41, 655.
23. Marion, D.; Wütrich, K. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967.
24. Piantini, U.; Sorenson, O.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800.
25. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
26. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J. -M.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.