Synthesis of five enantiomerically pure haptens designed for in vitro evolution of antibodies with peptidase activity

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 1996, Pages 901-916

  Wagner, Jürgen ^a   Lerner, Richard A ^a   Barbas III, Carlos F ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; CATALYTIC ANTIBODY; CYSTEINE PROTEINASE; DIPEPTIDE; HAPTEN; KETONE; PEPTIDASE; PEPTIDE DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SERINE PROTEINASE;

ANTIBODY PRODUCTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOMER; OPTICAL RESOLUTION; OXIDATION; PROTEIN DEGRADATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0029929790     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00085-5     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Lerner, R. A.; Benkovic, S. I.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659;
2. (b) Lerner, R. A.; Schultz, P. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391;
3. Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, III C. F. Science 1995, 270, 1797.
4. (a) Tramontano, A.; Ammann, A A.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2282;
5. (b) Shokat, K. M.; Ko, M. K.; Scanlan, T. S.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Thaisrivongs, S.; Schuyltz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1296;
6. (c) Landry, D. W.; Zhao, K..; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899;
7. (d) Campbell, D. A.; Gong, B.; Kochersperger, L. M.; Yonkovich, S.; Gallop, M. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2165;
8. (e) Guo, J.; Huang, W.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6062.
9. Janda, K. D.; Schloeder, D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1988, 241, 1189.
10. Martin, M. T.; Angeles, T. S.; Sugasawara, R.; Aman, N. I.; Napper, A. D.; Darsley, M. J.; Sanchez, R. I.; Booth, P.; Titmas, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6508.
11. Iverson, B. L.; Lerner, R. A. Science 1989, 243, 1184.
12. (a) Barbas, III; C. F.; Bain, J. D.; Hoekstra, D. M.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89; 9339;
13. (b) Lerner, R. A.; Kang, A. S.; Bain, J. D.; Burton, D. R.; Barbas, III; C. F. Science 1992, 258, 1313;
14. (c) Barbas, III; C. F.; Rosenblum, J. S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 14, 6385;
15. (d) Barbas, III; C. F.; Amberg, W.; Somincsitz, A.; Jones, T. M.; Lerner, R. A. Gene 1993, 137, 57, 62;
16. (e) Barbas, III; C. F. Curr. Opin. Biotech. 1993, 4, 526;
17. (f) Barbas, S. M.; Ghazal, P.; Barbas, III; C. F.; Burton, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2161;
18. (g) Janda, K. D.; Lo, C.-H. L.; Li, T.; Barbas, III; C. F.; Wirsching, P.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2532.
19. (a) Suga, H.; Ersoy, O.; Williams, S. F.; Tsumuraya, T.; Margolies, M. N.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6025;
20. (b) Suga, H.; Ersoy, O.; Tsumuraya, T.; Lee, J.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
21. (a) Drenth, J.; Kalk, K. H.; Swen, H. M. Biochemistry 1976, 15, 3731;
22. (b) Brocklehurst, K.; Malthouse, J. P. G.; Shipton, M. Biochem. J. 1979, 183, 223;
23. (c) Kamphuis, I. G.; Kalk, K. H.; Swarte, M. B. A.; Drenth. J. J. Mol. Biol. 1984, 179, 233.
24. (a) Robertus, J. D.; Kraut, J.; Alden, R. A.; Birktoft, J. J. Biochemistry 1972, 11, 4293;
25. (b) deHaen, C.; Neurath, H.; Teller, D. C. J. Mol. Biol. 1975, 92, 225.
26. Arad, D.; Langridge, R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 491.
27. Carter, P.; Wells, J. A. Nature 1988, 332, 564.
28. (a) Bryan, P.; Pantoliano, M. W.; Quill, S. G.; Hsiao, H.-Y.; Poulos, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 3743;
29. (b) Menard, R.; Carriere, J.; Laflamme, P.; Plouffe, C.; Khouri, H. E.; Vernet, T.; Tessier, D. C; Thomas, D. Y.; Storer, A. C. Biochemistry 1991, 30, 8934.
30. Carter, P.; Wells, J. A. Science 1987, 237, 394.
31. (a) Proteinase Inhibitors; Barrett, A. J.; Salvesen, G., Eds.; Elsevier: New York, 1986; pp 55-178;
32. (b) Fischer, G. Natl. Prod. Rep. 1988, 465;
33. (c) Shaw, E. Adv. Enzymol 1990, 63, 271;
34. (d) Demuth, H.-U. J. Enzyme Inhib. 1990, 3, 249.
35. (a) Green, G. D. J.; Shaw, E. J. Biol. Chem. 1981, 256, 1923;
36. (b) Shaw, E.; Wikstrom, P.; Ruscica, J. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 222, 424;
37. (c) Zumbrunn, A.; Stone, S.; Shaw, E. Biochem. J. 1988, 250, 621;
38. (d) Crawford, C.; Mason, R. W.; Wikstrom, P.; Shaw, E. Biochem. J. 1988, 253, 751;
39. (e) Hall, A.; Abrahamson, M.; Grubb, A.; Trojnar, J.; Kania, P.; Kasprsykowska, R.; Kasprsykowska, F. J. Enzyme Inhibition 1992, 6, 113.
40. Tarnowska, M.; Oldziej, S.; Liwo, A.; Kania, P.; Kasprzykowski, F.; Grzonka, Z. Eur. Biophys. J. 1992, 21, 217.
41. (a) Brocklehurst, K.; Malthouse, P. G. Biochem. J. 1978, 175, 761;
42. (b) Sinnott, M. L. CRC Crit. Rev. Biochem. 1982, 327.
43. (a) Kettner, C. A.; Shenvi, A. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15106;
44. (b) Kettner, C.; Mersinger, L.; Knabb, R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18289;
45. (c) Elgendy, S.; Deadman, J.; Patel, G.; Green, D.; Chino, N.; Goodwin, C. A.; Scully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4209.
46. (a) Matteson, D. S.; Sadhu, K. M.; Lienhard, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5241;
47. (b) Matteson, D. S.; Jesthi, P. K.; Sadhu, K. M. Organometallics 1984, 3, 1284;
48. (c) Matteson, D. S. Chem. Rev. 1989, 89, 1535.
49. (a) Bone, R.; Shenvi, A. B.; Kettner, C. A.; Agard, D. A. Biochemistry 1987, 26, 7609;
50. (b) Bone, R.; Frank, D.; Kettner, C. A.; Agard, D. A. Biochemistry 1989, 28, 7600.
51. (a) Bachovchin, W. W.; Wong, W. Y. L.; Farr-Jones, S.; Shenvi, A. B.; Kettner, C. A. Biochemistry 1988, 27, 7689;
52. (b) Farr-Jones, S.; Smith, S. O.; Kettner, C. A.; Griffin, R. G.; Bachovchin, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 6922;
53. (c) Zhong, S.; Jordan, F.; Kettner, C. A.; Polgar, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9429;
54. (d) Tsilikounas, E.; Kettner, C. A.; Bachovchin, W. W. Biochemistry 1992, 31, 12839;
55. (e) Tsilifounas, E.; Kettner, C. A.; Bachovchin, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 32, 12651.
56. Oleksyszyn, J.; Subotkowska, L.; Mastalerz, P. Synthesis 1979, 985.
57. Kafarski, P.; Lejczak, B.; Szewczyk, J. Can. J. Chem. 1983, 61, 2425.
58. Chambers, J. R.; Isbell, A. F. J. Org. Chem. 1964, 29, 832.
59. Bartlett, P. A.; Lamden, L. A. Bioorg. Chem. 1986, 14, 356.
60. (a) Campbell, D. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 6331;
61. (b) Campbell, D. A.; Bermak, J. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 658;
62. (c) Malachowski, W. P.; Conrad, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7616.
63. Leary, R.; Larsen, D.; Watanabe, H.; Shaw, E. Biochemistry 1977, 16, 5857.
64. (a) DeWald, H. A.; Moore. A. M. J. Org. Chem. 1957, 80, 3941;
65. (b) Handschumacher, R. E.; Bates, C. J.; Chang, P. K.; Andrews, A. T.; Fischer, G. A. Science 1968, 161, 62.
66. (a) Malteson, D. S.; Sadhu, K. M. Organometallics 1984, 3, 614;
67. (b) Sylvia, L. A.; Gerig, J. T. Biochim. Biophys. Acta. 1993, 1163, 321. See also ref 19.
68. Lomant, A. J.; Fairbanks, G. J. Mol. Biol. 1976, 104, 243.
69. (a) Kelly, T. A.; Adams, J.; Bachovchin, W. W.; Barton, R. W.; Campbell, S. J.; Coutts, S. J.; Kennedy, C. A.; Snow. R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12637;
70. (b) Snow, R. J.; Bachovchin, W. W.; Barton, R. W.; Campbell, S. J.; Coutts, S. J.; Freeman, D. M.; Gutheil, W. G.; Kelly, T. A.; Kennedy, C. A.; Krolikowski, D. A.; Leonard, S. F.; Pargellis, C. A.; Tony, L.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10860.
71. (a) Geoghegan, K. F.; Stroh, J. G. Bioconj. Chem. 1992, 3, 138;
72. (b) Marburg, S.; Flanagan, M. E.; Tolman, R. L. Analyt. Biochem. 1989, 181, 242.
73. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
74. Butler, C. L.; Cretcher, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2605.
75. 1H NMR (500 MHz).
76. 578-47±1°.
77. 589-38.9° (c 2.0; 2 N NaOH); Kotynski, A.; Stec, W. J. J. Chem. Res. (S) 1978, 41.
78. 589-46° (c 2; EtOH) and all other characteristics of the Cbz-protected amine and 3a were in agreement with ref 25.
79. 589-46.9° (c 1, EtOH) was reported in ref 25.
80. This signal slowly disappeared through proton-deuterium exchange.