Micellization and other associations of amphiphilic antimicrobial quaternary ammonium salts in aqueous solutions

Pharmazie

Volumn 51, Issue 3, 1996, Pages 135-144

  Kopecky F ^a  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA CYCLODEXTRIN; AMPHOPHILE; ANTIINFECTIVE AGENT; BETA CYCLODEXTRIN; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; SURFACTANT;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; COMPLEX FORMATION; DRUG FORMULATION; HYDROPHOBICITY; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; CHEMISTRY, PHYSICAL; MICELLES; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SOLUTIONS;

EID: 0029916126     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (121)

1. Fredell, D. L.; in: Cross, J.; Singer, E. J. (Eds.): Cationic Surfactants: Analytical and Biological Evaluation (Series: Surfactant Science Series 53), p. 31, Marcel Dekker, New York 1994
2. Drobeck, H. P.; in: Cross, J.; Singer, E. J. (Eds.): Cationic Surfactants: Analytical and Biological Evaluation (Series: Surfactant Science Series 53), p. 61, Marcel Dekker, New York 1994
3. Harris, G. H.; Shelton, R. S.; Van Campen, M. G.; Andrews, E. R.: Schumann, E. L., J. Am. Chem. Soc. 73, 3959 (1951)
4. Harris, G. H.; Shelton, R. S.; Van Campen, M. G.; Schumann, E. L.: J. Am. Chem. Soc. 73, 3963 (1951)
5. Cella, J A.; Eggenberger, D. N., Noel, D. F.; Harriman, L. A.; Harwood, H. J.: J. Am. Chem. Soc 74, 2061 (1952)
6. Cella, J A.; Harriman, L. A.; Eggenberger, D. N.; Harwood, H. J.: J. Am. Chem. Soc. 77, 4264 (1955)
7. Siatrapapastaikoudi, T.; Papadakivaliraki, A., Tsantilikakouhdou, A.; Tzouvelekis, L., Mentis, A.: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 42, 392 (1994)
8. Makino, M.; Ohta, S.; Zenda, H.: Yakugaku Zasshi - J. Pharm. Soc. Jpn. 114, 73 (1994)
9. Zámocká, J.: Lacko. I.; Devínsky, F.: Pharmazie 49, 66 (1994)
10. Nohr, R S.; MacDonald, J. G.: J. Biomaterials Sci. - Polymer Edit. 5, 607 (1994)
11. Pernak, J.; Michalak, L., Krysinski, J.: Pharmazie 49, 532 (1994)
12. Devínsky, F.; Lacko, I., Imam, T.: J. Colloid Interface Sci. 143, 336 (1991)
13. Devínsky, F.; Lacki, I : Tenside Surf. Det. 27, 344 (1990)
14. Devínsky, F.; Lacko, I.; Bittererová, F.; Tomečková, L.: J. Colloid Interface Sci. 114, 314 (1986)
15. Ikeda, K.; Yasuda, M.; Ishikawa, M.; Esumi, K.; Meguro, K.; Binana-Limbele, W.; Zana, R : Colloid Polymer Sci. 267, 825 (1989)
16. Menger, F. M., Littau, C. A., J. Am. Chem. Soc. 115, 10083 (1993)
17. Devínsky, F : Masárová, L., Lacko, I.: J. Colloid Interface Sci. 105, 235 (1985)
18. Moroi, Y.; Murata, Y.; Fukuda, Y ; Kido, Y.; Seto, W.; Tanaka, M.: J Phys. Chem. 96, 8610 (1992)
19. Diz, M.; Manresa, A.; Pinazo, A.; Erra, P.; Infante, M. R.: J. Chem. Soc. - Perkin Trans 2, 1871 (1994)
20. Zana, R.; Levy, H.: J. Colloid Interface Sci. 170, 128 (1995)
21. Majtan, V.; Majtanová, L.; Mlynarčík. D.: Arzneim.-Forsch. 45, 198 (1995)
22. Mlynarčík, D ; Denyer, S. P., Hugo, W. B.: Microbios 30, 27 (1981)
23. Kanazawa, A.; Ikeda, T.; Endo, T.: Antimicrob. Agents Chemother. 38, 945 (1994)
24. Kanazawa, A.; Ikeda, T.; Endo, T : J. Polymer Sci. A 32, 1997 (1994)
25. Augusta, S.; Gruber, H. F.; Streichsbier, F.: J. Appl. Polymer Sci. 53, 1149 (1994)
26. Kanazawa, A.; Ikeda, T.; Endo, T : J. Appl. Polymer Sci. 53, 1245 (1994)
27. DiNino, F.; Muthard, D. A.; Sazmann, T. N : Bioorg. Med. Chem. Lett. 3, 2187 (1993)
28. Matsubayashi, K.; Shintani, S ; Yoshida, K.; Yamada, M.; Tachizava, H.: J. Pharm Sci 83, 186 (1994)
29. Tomlison, E.; Brown, M. R W.; Davis, S. S : J. Med. Chem 20, 1277 (1977)
30. Anacker, E W: in: Jungermann, E. (Ed.): Cationic Surfactants, p. 203, Marcel Dekker, New York 1970
31. Moroi, Y.: Micelles: Theoretical and Applied Aspects, Plenum Press, New York 1992
32. Funasaki, N.: Adv. Colloid Interface Sci. 43, 87 (1993)
33. Mukerjee, P.: J Pharm. Sci. 63, 972 (1974)
34. Hoffmann, H., Adv. Mater. 6, 116 (1994)
35. Hoffmann, H.: Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 88, 1078 (1994)
36. Attwood, D.; in: Wyn-Jones, E.; Gormally, J. (Eds.): Aggregation processes in Solution, p. 211, Elsevier, Amsterdam 1983
37. Miller, R. W.; Barran, L. R., Can. J Microbiol. 23, 1373 (1977)
38. Watanabe, S.; Regen, S. L.: J. Am. Chem. Soc. 116, 5762 (1994)
39. Bader, K. P., Höper, S. Z : Naturforsch. C - J. Biosci. 49, 87 (1994)
40. Paradies, H. H.; Thies, M - Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 98, 715 (1994)
41. Paradies, H. H.; Hinze, U.; Thies, M.: Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 98, 938 (1994)
42. Berr, S ; Jones, R. R. M. Johnson jr., J S.: J. Phys. Chem. 96, 5611 (1992)
43. Imae, T.; Ikeda. S.; in: Mittal, K. L (Ed.) Surfactants in Solution. Vol. 7, p. 455, Plenum Pres, New York 1989
44. Gamboa, C.; Rios, H.; Sepúlveda, L.: J. Phys. Chem. 93, 5540 (1989)
45. Törnblom, M.; Henriksson, U.; Ginley, M.: J Phys. Chem. 98, 7041 (1994)
46. Danino, D.; Talmon, Y ; Zana, R.: Langmuir 11, 1448 (1995)
47. Porte, G.; in: Gelbaert, W. M.; Benshaul, A.: Roux, D. (Eds): Micelles, Membranes, Microemulsions, and Monolayers (Series: Partially Ordered Systems), p. 105, Springer-Verlag, New York 1994
48. Delrio, J. M.; Pombo, C.; Prieto, G., Sarmiento, F.; Mosquera, V.: Jones, M. N.: J. Chem. Thermodyn. 26, 879 (1994)
49. Delrio, J. M.; Pombo, C ; Prieto, G.; Mosquera, Y.; Sarmiento, F.: J. Colloid Interface Sci. 172, 137 (1995)
50. Kale, K. M.; Cussler, E. L.; Evans, D. F.; J. Solution Chem. 11, 581 (1982)
51. Kopecký, F.; Vojtekov́, M.; Stopjaková, P.; Oremusová, J : Chem. Papers - Chem. Zvesti 45, 463 (1991)
52. Kopecký, F.; Vojteková, M.; Oremusová, J.; Greksâková, O.: Chem. Papers-Chem. Zvesti 47, 55 (1993)
53. Gerakis, A. M.; Koupparis, M. A.: Talanta 41, 765 (1994)
54. Alizadeh, N.; Gharibi, H.; Shamsipur, M.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 68, 730 (1995)
55. Furton, K. G.; Norelus, A.: J. Chem. Educ. 70, 254 (1993)
56. Anacker, E. W.: J. Colloid Interface Sci. 164, 54 (1994)
57. Katsu, T.: Colloids Surfaces 60, 199 (1991)
58. Greksáková, O ; Oremusová, J.; Vojteková, M.; Kopecký, F.: Chem. Papers-Chem. Zvesti 48, 300 (1994)
59. Bach, J.; Blandamer, M. J.; Bijma, K.; Engberts, J. B. F. N.: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 91, 1229 (1995)
60. Broxton, T. J.; Christie, J. R ; DoL A. J.: J. Phys. Org. Chem. 7, 437 (1994)
61. Zana, R.: J. Colloid Interface Sci. 78, 330 (1980)
62. Shinoda, K.: J. Phys. Chem. 59, 432 (1955)
63. Bežan, M.; Malavašič, M.; Vesnaver, G.: J. Chem. Soc. - Faraday Trans 89, 2445 (1993)
64. Fisicaro, E.; Pelizzetti, E., Barbieri, M.; Savarino, P.; Viscardi, G.: Thermochim. Acta 168, 143 (1990)
65. Causi, S.; De Lisi, R.; Milioto, S : J. Solution Chem. 20, 1031 (1991)
66. Mehrian, T.; De Keizer, A.; Korteweg, A. J.; Lyklema, J : Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 71, 255 (1993)
67. Evans, D. F.; Allen, M.; Ninham, B W.; Fouda, A.: J. Solution Chem. 13, 87 (1984)
68. Sugihara, G.; Arakawa, Y.; Tanaka, K.; Lee, S.; Moro, Y.: J. Colloid Interface Sci. 170, 399 (1995)
69. La Mesa, C.: Colloids Surfaces 35, 329 (1989)
70. Vojteková, M.; Kopecký, F.; Greksáková, O.: Oremusová, J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 59, 99 (1994)
71. Vojteková, M.; Kopecký, F.; Oremusová, J.; Greksáková, O.; Kaclik, P.: Česk. Farm. 41, 232 (1993)
72. Scamehorn, J F.; Harwell, J H.: in: Ogino, K.; Abe, M. (Eds.): Mixed surfactant systems, p. 283. Marcel Dekker, New York 1993
73. Da, Y.-Z., Yanagaki, J.; Tanaka, K , Fujiwara, H.: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 41, 227 (1993)
74. Devínsky, F.; Kopecká-Leitmanová, A.; Šeršeň, F., Balgavý, P.: J. Pharm. Pharmacol. 42, 790 (1990)
75. Gallová, J.; Devínsky, F.; Balgavý, P.: Chem. Phys. Lipids 53, 231 (1990)
76. Moroi, Y., J. Colloid Interface Sci. 122, 308 (1988)
77. Van Os, N. M.; Smit, B.; Karaborni, S.: Rec Trav. Chim Pays-Bas 113, 181 (1994)
78. Nishikido, N.: J. Colloid Interface Sci. 92, 588 (1983)
79. Anacker, E. W.; Ghose, H. M.: J. Am. Chem. Soc. 67, 1713 (1963)
80. Sudhölter, E. J R ; Engberts, J. B. F. N.: J. Phys. Chem. 83, 1854 (1979)
81. Lee, Y. S.; Woo, K W.: J. Colloid Interface Sci. 169, 34 (1995)
82. Czapkiewicz, J.; Tutaj, B.: Colloid Polymer Sci. 268, 484 (1990)
83. Schep, L. J. Jones, D. S.; Shepherd, M. G.: Pharm. Res. 12, 649 (1995)
84. Lambert, P A ; Smith, A. R. W : J General Microbiol. 103, 367 (1977)
85. Cabral, J. P. S.; Smith, A. R. W : J. Colloid Interface Sci. 149, 27 (1992)
86. Cabrai, J. P. S : J. Basic Microbiol. 33, 219 (1993)
87. Corrin, M L : J. Colloid Sci. 3, 333 (1948)
88. Nemoto, N.; Kuwahara, M : Colloid Polymer Sci. 272, 846 (1994)
89. Mandal, A. B.: Wang, L.; Brown, K.; Verrall, R. D.: J Colloid Interface Sci 161, 292 (1993)
90. Callaghan, A.; Doyle, R ; Alexander, E.; Palepu, R.: Langmuir 9, 3422 (1993)
91. Stellner, K. L ; Amante, J. C.; Scamehorn, J. F.; Harwell, J. H.: J. Colloid Interface Sci. 123, 186 (1988)
92. Emerson, M F ; Holtzer, A.: J. Phys. Chem. 71, 3320 (1967)
93. Bakshi, M. S., J. Chem. Soc. Faraday Trans 89, 4323 (1993)
94. Causi, S ; De Lisi, R.; Milioto, S.; Tirone, N : J. Phys. Chem. 95, 5664 (1991)
95. Braswell, E. H.: J. Phys. Chem. 88, 3653 (1984)
96. Ikeda, S ; Maruyama, Y.: J. Colloid Interface Sci. 166, 1 (1994)
97. Kubán̄, V.; Hedbávny, J ; Jančářová, I.; Vrchlabský, M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 54, 622 (1989)
98. Guo, L. N.; Arnaud, I ; Petitramel, M.; Gauthier, R.; Monnet, C.; Leperchec, P.; Chevalier, Y.: J. Colloid Interface Sci. 163, 334 (1994)
99. Dutta, R. K.; Bhat, S. N.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 66, 2457 (1993)
100. Almgren, M.; Medhage, B.; Mukhtar, E : J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 59, 323 (1991)
101. Tan, E. L.; Liu, J.-Ch.; Chien, Y. W.: J. Dispers. Sci. Technol. 14, 609 (1993)
102. Shimizu, T.: Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 84, 239 (1994)
103. Santos, S. D.; Nome, F.; Zanette, D.: J. Colloid Interface Sci. 164, 260 (1994)
104. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H.: J. Am. Chem. Soc. 116, 7399 (1994)
105. Moody, G. J.; Thomas, J. D. R. in: Cross, J.: Singer, E. J. (Eds): Cationic Surfactants: Analytical and Biological Evaluation (Series Surfactant Science Series 53), p 181, Marcel Dekker, New York 1994
106. Vytřas, K.: J. Pharm. Biomed. Anal. 7, 789 (1989)
107. Selig, W.: Fresenius Z. Anal. Chem. 312, 419 (1982)
108. Pešák, M.; Šlechtová, L.; Čižmárik, J.; Borovanský, A.; Švec, P.: Chem. Zvesti-Chem. Papers 37, 237 (1983)
109. Jonkman, J. H G ; Hunt, C. A.: Pharm. Weekblad Sci. Edit. 5, 41 (1983)
110. Szejtli, J.: Cyclodextrins and their inclusion complexes, Akademia Kiado. Budapest 1982
111. Szejtli, J : Med. Res. Reviews 14, 353 (1994)
112. Matsuda, H.; Ito, K., Sato, Y.; Yoshizawa, D.; Tanaka, M.; Taki, A.; Sumiyoshi, H.; Utsuki, T.; Hirayama, F : Uekama, K.: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 41, 1448 (1993)
113. Pedersen, M.; Eldelsten, M.; Nielsen, V. F.; Scarpellini, A.; Skytte, S.; Slot, C. Int J. Pharm. 90, 247 (1993)
114. Lehner, S. J ; Müller, B W.; Seydel, J. K.: J. Pharm. Pharmacol. 46, 186 (1994)
115. Lehner, S J.; Müller, B. W., Seydel, J. K : Int J. Pharm. 93, 201 (1993)
116. Junquera, E.; Gonzȧles, B. J.; Peňs, L.; Aicart, E., J. Colloid Interface Sci. 163, 355 (1994)
117. Junquera, E., Tardajos, G ; Aicart, E.: J. Colioid Interface Sci. 158, 388 (1993)
118. Tominaga, T.; Hachisu, D.; Kamado, M.: Langmuir 10, 4676 (1985)
119. Czapkiewicz, J.; Tutaj, B.: J. Incl. Phenom. Molec. Recogn. Chem. 16, 377 (1993)
120. Mwakibete, H.; Bloor, D.M.; Wyn-Jones, E.: Langmuir 10, 3328 (1994)
121. Simpson, W. J.: FEMS Microbiol. Lett. 90, 197 (1992)