Synthetic approaches to anatoxin-a

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 17, 1996, Pages 6025-6061

  Mansell, Howard L ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANATOXIN A;

DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029914328     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)01076-9     Document Type: Review

References (78)

1. Swanson, K. L.; Rapoport, H.; Aronstam, R. S.; Albuquerque, E. X. ACS Symp. Ser. 1990, 418, 107.
2. Devlin, J. P.; Edwards, O. E.; Gorham, P. R.; Hunter, N. R.; Pike, R. K.; Stavrik, B. Can. J. Chem. 1977, 55, 1367.
3. Huber, C. S. Acta Crystallogr. Ser. B 1972, 78, 2577.
4. Koskinen, A. M. P.; Rapoport, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 1301.
5. Thompson, P. E.; Manallack, D. T.; Blaney, F. E.; Gallagher, T. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 287.
6. Hernandez, A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 1058.
7. Thomas, P.; Stephens, M.; Wilkie, G.; Amar, M.; Lunt, G. G.; Whiting, P.; Gallagher, T.; Pereira, E.; Alkondon, M.; Albuquerque, E. X.; Wannacott, S. J. Neurochem. 1993, 60, 2308.
8. Campbell, H. F.; Edwards, O. E.; Kolt, R. Can. J. Chem. 1977, 55, 1372.
9. Tang, H.-C.; Li, K. Z.; Du, X.-B.; Li, W.-G. Youji Huaxue 1990, 10, 543.
10. Campbell, H. F.; Edwards, O. E.; Elder, J. W.; Kolt, R. J. Pol. J. Chem. 1979, 53, 27.
11. Ziegler, K.; Wilms, H. Ann. 1950, 567, 1.
12. Crandall, J. K.; Banks, D. B.; Colyer, R. A.; Watkins, R. J.; Arrington, J. P. J. Org. Chem. 1968, 33, 423.
13. Bastable, J. W.; Hobson, J. D.; Riddell, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1972, 2205.
14. Barrelle, M.; Apparu, M. Tetrahedron 1977, 33, 1309.
15. Wiseman, J. R.; Lee, S. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 2485.
16. Quinn, C. B.; Wiseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1342.
17. Stjernlof, P.; Trogen, L.; Andersson, A. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 917.
18. D'Incan, E.; Seyden-Penne, J. Synthesis 1975, 516.
19. Lindgren, B.; Stjernlof, P.; Trogen, L. Acta Chem. Scand., Ser. B 1987, B4I, 180.
20. Danheiser, R. L.; Morin, Jr., J. M.; Salaski, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8066.
21. Seyferth, D. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 65.
22. Stork, G.; Landesman, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5129.
23. Borch, R. F.; Ho, B. C. J. Org. Chem. 1977, 32, 1225.
24. Swanson, K. L.; Aronstam, R. S.; Wannacott, S.; Rapoport, H.; Albuquerque, E. X. J. Pharm. Exp. Ther. 1991, 259, 377.
25. Wannacott, S.; Jackman, S.; Swanson, K. L.; Rapoport, H.; Albuquerque, E. X. J. Pharm. Exp. Ther. 1991, 259, 387.
26. Bates, H. A.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1259.
27. Dean, R. T.; Padgett, H. C.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7448.
28. Harbuck, J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1972, 37, 3618.
29. Petersen, J. S.; Toteberg-Kaulen, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1984, 49, 2948.
30. Petersen, J. S.; Fels, G.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4539.
31. Sardina, F. J.; Howard, M. H.; Koskinen, A. M. P.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4654.
32. Howard, M. H.; Sardina, F. J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 2829.
33. Sardina, F. J.; Howard, M. H.; Morningstar, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5025.
34. Shiosaki, K.; Fels, G.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 3230.
35. Shiosaki, K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 1229.
36. Loeliger, P.; Fluckiger, E. Org. Synth., Coll. Vol. VI 1988, 776.
37. Sakurai, O.; Ogiku, T.; Takahashi, M.; Horikawa, H.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2187.
38. Melching, K. H.; Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4799.
39. Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron 1985, 41, 4367.
40. Hubert, J. C.; Wijnberg, J. B. P. A.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1975, 31, 1437.
41. Blanchette, M. A.; Masamune, S.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
42. Esch, P. M.; Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Speckamp, W. N. Heterocydes 1987, 26, 75.
43. Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 4014.
44. Tsuji, J. Synthesis 1984, 369.
45. Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, K.; Tagami, K. Chem. Lett. 1987, 919.
46. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Sugihara, Y.; Yamane, S.; Kanazawa, T.; Aoki, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6697.
47. Shono, T.; Matsumara, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.
48. Shono, T. Tetrahedron 1984, 40, 811.
49. Skrinjar, M.; Nilsson, C.; Wistrand, L.-G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1263.
50. Somfai, P.; Ahman, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3791.
51. Wistrand, L.-G.; Skrinjar, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1775.
52. Horikawa, H.; Iwasaki, T.; Matsumoto, K.; Miyoshi, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 43, 335.
53. Huang, S. B.; Nelson, J. S.; Weller, D. D. Synth. Commun. 1989, 19, 3485.
54. Somfai, P.; He, H. M.; Tanner, D. Tetrahedron Lett 1991, 32, 283.
55. Keck, G. E.; Enholm, E. J.; Yates, J. B.; Wiley, M. R. Tetrahedron 1985, 41, 4079.
56. Seyferth, D.; Wursthorn, K. R.; Mammarella, R. E. J. Org. Chem. 1977, 42, 3104.
57. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
58. Tufariello, J. J.; Meckler, H.; Senaratne, K. P. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7979.
59. Tufariello, J. J.; Meckler, H.; Senaratne, K. P. A. Tetrahedron 1985, 41, 3447.
60. Tufariello, J. J.; Mullen, G. B.; Tegeler, J. J.; Trybulski, E. J.; Wong, S. C.; Ali, Sk. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2435.
61. LeBel, N. A.; Post, M. E.; Hwang, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 1819.
62. Ashby, E. C.; Lin, J. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 1263.
63. Vernon, P.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 245.
64. Huby, N. J. S.; Kinsman, R. G.; Lathbury, D.; Vernon, P. G.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1991, 145.
65. Cooke, F.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 519.
66. Nicolaou, K. C.; Magolda, R. L.; Sipio, W. J. Synthesis 1979, 982.
67. Malpass, J. R.; Smith, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 273.
68. Rigby, J. H.; Ateeq, S. A.; Krueger, A. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5873.
69. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Ghatak, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7301.
70. Newcombe, N. J.; Simpkins, N. S. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1995, 831.
71. Cox, P. J.; Simpkins, N. S. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1.
72. Denmark, S. E.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6974.
73. Ito, Y.; Fujii, S.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 2073.
74. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React. 1992, 41, 135.
75. Commins, D.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299.
76. Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4821.
77. Grieco, P.; Nishizawa, M.; Marisovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7102.
78. Parsons, P. J.; Camp, N. J.; Underwood, J. M.; Harvey, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1461.