The prototypical organophosphorus ylidion ·CH2PH3+

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 47, 1996, Pages 11893-11897

  Schweighofer, Andreas ^a   Chou, Phillip K ^b   Thoen, Kami K ^b   Nanayakkara, Vajira K ^b   Keck, Helmut ^a   Kuchen, Wilhelm ^a   Kenttämaa, Hilkka I ^b  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND;

ARTICLE; IONIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; THERMODYNAMICS;

EID: 0029903404     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9616342     Document Type: Article

References (44)

1. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. Tetrahedron 1986, 42, 6225.
2. (a) Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123.
3. (b) Smith, R. L.: Chou, P. K.; H. I. Kenttämaa In The Structure, Energetics, and Dynamics of Ions: Experiments and Theory; Baer, T., Ed.; John Wiley and Sons: New York, in press,
4. (c) Drewello, Heinrich, N.; Maas, W. P. M.; Nibbering, N. M. M.; Weiske, T.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4810.
5. (d) Stirk. K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. Chem. Rev. 1992, 92, 1649.
6. Zeller, L.; Farrell, J., Jr.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114, 1205.
7. Kiminkinen, L. K. M.; Stirk, K. G.; Kenttämaa. H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2027.
8. (a) van Amsterdam, M. W.; Zappey, H. W.; Ingemann, S.: Nibbering, N. M. M. Org. Mass Spectrom. 1993 28, 30.
9. (b) Smith, R. L.; Chyall. L. J.; Stirk, K. M.; Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1623.
10. Chou. P. K.; Smith. R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374.
11. (a) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1098.
12. (b) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329.
13. (c) Maquin, F.; Stahl, D.; Sawaryn, A.; von R. Schleyer, P.; Koch, W.; Frenking, G.; Schwarz, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 504.
14. (a) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805.
15. (b) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2250.
16. (c) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 111.
17. Weger, E.; Levsen, K.; Ruppert, I.; Burgers, P. C.; Terlouw, J. K. Org. Mass. Spectrom. 1983, 18, 327.
18. Keck, H.; Kuchen, W.; Tommes, P.; Terlouw, J. K.: Wong, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 86.
19. (a) Leeck, D. T.; Stirk, K. M.; Zeller, L. C.; Kiminkinen, L. K. M.; Castro, L. M.; Vainiotalo. P.; Kenttämaa. H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3028.
20. (b) Stirk. K. M.; Smith. R. L.; Orlowski, J. C.; Kenttämaa, H. I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 392.
21. (c) Stirk, K. G.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. 1992, 96. 5272.
22. (d) Lin, P.; Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 1155.
23. (e) Farrell, Jr., J. T.; Lin, P.; Kenttämaa, H. I. Anal. Chim. Acta 1991, 246, 227.
24. Carlin. T. J.; Freiser, B. S. Anal. Chem. 1983, 55, 571.
25. Chen, L.; Wang, T.-C. L.; Ricca, T. L.: Marshall, A. G. Anal. Chem. 1987, 59, 449.
26. (a) Pass, F; Schindelbauer, H. Monatah. Chem. 1959, 90, 148.
27. (b) Bissey, J. E.; Goldwhite, H.; Rowsell, D. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1542.
28. Tommes, P. Ph.D. Dissertation, University Düsseldorf, Germany, 1995.
29. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.
30. Bartmess, J. E.; Georgiadis, R. M. Vacuum 1983, 33, 149.
31. Frisch, M. J.: Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, Meploge, E.; Gomberts. R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker. J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
32. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
33. (a) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data, Suppl. 1 1988, 17.
34. (b) Berkowitz, J.; Ellison. G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
35. (a) Leeck, D. T.; Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 106.
36. (b) Li, W.-K.; Chiu, S.-W.; Ma, Z.-X.; Liao, C-L.; Ng. C. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 99, 8440.
37. Thoen, K. K.; Beasley, B. J.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom., in press.
38. Leeck. D. T.; Li, R.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6608.
39. (a) Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1393.
40. (b) Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3135.
41. (c) Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Chou, P. K.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 781.
42. (d) Stirk, K. M.; Orlowski, J. C.; Leeck, D. T.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8604.
43. Beasley, B. J.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 384.
44. Reddy, A. C.; Danovich, D.; Ioffe, A.; Shaik, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1525-1539.