Nitrogen bridgehead compounds 871. Synthesis of 3-azarutecarpine (14-azanauclefine) and its 7-methyl derivative

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 22, 1996, Pages 7789-7796

  Hermecz, István ^a   Kökösi, József ^b   Podányi, Benjamin ^a   Liko, Zsuzsanna ^b  

^a Chinoin Pharmaceutical and Chemical Works Ltd   (Hungary)

^b SEMMELWEIS UNIVERSITY OF MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AZARUTECARPINE; 3 AZARUTECARPINE DERIVATIVE; DIAZONIUM COMPOUND; NITROGEN; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; RUTAECARPINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0029893703     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00347-X     Document Type: Article

References (46)

1. NBC 86. Hermecz, I.; Forgo, P.; Böcskei, Zs.; Fehér, M.; Kökösi, J.; Szász, Gy. submitted to J. Heterocycl. Chem.
2. Kökösi, J.; Hermecz, I.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4861-4862.
3. Bergman, J. Alkaloids (N. Y.), 1983, 21, 29-54.
4. Chu, J. H. Science Record (China), 1951, 4, 279-284. [Chem. Abstr. 1952, 46, 1589].
5. Chu, J. H. Science Record (China), 1951, 4, 279-284. [Chem. Abstr. 1952, 46, 1589].
6. Ming-Tao, Li.; Houng, Ho-I. Yao Hsueh Hsueh Pao, 1966, 15, 265-272, [Chem. Abstr. 1966, 65, 3922]
7. Ming-Tao, Li.; Houng, Ho-I. Yao Hsueh Hsueh Pao, 1966, 15, 265-272, [Chem. Abstr. 1966, 65, 3922]
8. a/ Raymund-Hamet, Compt. Rend. 1945, 220, 792-793.
9. b/ Kong, Y. C.; King, C. L. Recent. Adv. Nat. Prod. Res., 1980, 104-110.
10. c/ Kong, Y.C. Adv. Pharm. Ther. 1982, 6, 239-243.
11. d/ Ruyun, J. Drugs of the Future, 1985, 10, 556.
12. e/ Shoji, N.; Umeyama, A.; Takameto, T.; Kajiwara, A.; Ohizumi, Y. J. Pharm. Sci., 1986, 75, 612-613.
13. f/ Yamahara, J.; Yamada, T.; Kitani, T.; Naitoh, Y.; Fujimura, H. Chem.Pharm. Bull., 1989, 37, 1820-1822.
14. g/ Yamahara, J.; Yamada, T.; Kitani, T.; Naitoh, Y.; Fujimura, H. J. Ethnopharmacol. 1989, 27, 185-192.
15. h/ Gilner, M.; Bergman, J.; Cambillan, C.; Gustafsson, J. Carcinogenesis, 1989, 10, 651-654,
16. i/ Kano, Y.; Zong, Q.; Komatsu, K. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 690-692.
17. Kökösi, J.; Hermecz, I.; Podányi, B.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1373-1375.
18. Hermecz, I.; Kökösi, J.; Horváth, Á.; Podányi, B.; Vasvári-Debreczy, L.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1045-1051.
19. Hermecz, I.; Kökösi, J.; Vasvári-Debreczy, L.; Horváth, Á.; Podányi, B.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. F.E.C.S. Int. Conf. Chem. Biotechnol Biol. Act. Nat. Prod. , [Proc], 3rd 1985 (Pub. 1987) 5, 332-335, [Chem. Abstr. 1989, 110, 231939].
20. Hermecz, I.; Kökösi, J.; Vasvári-Debreczy, L.; Horváth, Á.; Podányi, B.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. F.E.C.S. Int. Conf. Chem. Biotechnol Biol. Act. Nat. Prod. , [Proc], 3rd 1985 (Pub. 1987) 5, 332-335, [Chem. Abstr. 1989, 110, 231939].
21. Hermecz, I.; Kökösi, J.; Podányi, B.; Szász, Gy. Heterocycles, 1994, 37, 903-914.
22. Robinson, B. "The Fischer Indole Synthesis", John Wiley and Sons, New York, 1982.
23. a/ Hotellier, F.; Delaveau, P.; Pousset, J. L. Phytochemistry, 1975, 14, 1407-1409.
24. b/. Sainsbury, M.; Webb, B. Phytochemistry, 1975, 14, 2691-2693.
25. c/ Zeches, M.; Richard, B.; Gueye-M'Bahai, L.; Le Men-Olivier, L.; Delaude, C. J. Nat. Prod., 1985, 48, 42-46.
26. d/ Erdelmeier, C. A. J.; Regenass, U.; Rali, T.; Sticher, O. Planta Med., 1992, 58, 43-48.
27. Huber, I.; Fülöp, F.; Dombi, Gy.; Bernáth, G.; Hermecz, I.; Mészáros, Z., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1987, 909-912.
28. Huber, I.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Hermecz, I. J. Heterocycl. Chem., 1981, 24, 1473-1476.
29. Fülöp, F.; Huber, I.; Dombi, Gy.; Bernáth, G. Tetrahedron, 1987, 43, 1157-1160.
30. Vogel, A. I. "Practical Organic Chemistry", Longman Group Ltd., London, 1974, pp 590-619.
31. Parmerter, S. M. Org. React. 1959, 10, 1-142.
32. a/ Hermecz, I. Heterocycl. Bio-Org. Chem., [Proc. Fed. Eur. Chem. Soc. FECHEM Conf.], 6th (Pub. 1991), 187-218. Eds. Bergman, J.; Van der Plas, H. C.; Simonyi, M. R. Soc. Chem., Cambridge,
33. b/ Hermecz, I.; Szilágyi, I.; Õrfi, L.; Kökösi, J.; Szász, Gy. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1413-1420.
34. c/ Kökösi, J.; Hermecz, I.; Podányi, B.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1301-1306.
35. d/ Hermecz, I.; Breining, T.; Mészáros, Z.; Horváth, Á.; Vasvári-Debreczy, L.; Dessy, F.; DeVos, C.; Rodriguez, L. J. Med. Chem. 1982, 25, 1140-1145.
36. Hermecz, I.; Podányi, B.; Mészáros, Z.; Kökösi, J.; Szász, Gy.; Tóth, G. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 93-96.
37. a/ Johnson, F. Chem. Rev., 1968, 68, 375-413.
38. b/ Nagarajan, K.; Shah, R. K.; Fuhrer, H.; Puckett, R. T.; Narasimhamurthy, M. R.; Venkatesan, K. Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 1246-1256.
39. c/ Tóth, G.; Hermecz, I.; Mészáros, Z. J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1181-1184.
40. a/ Kalinowski, H. O.; Kessler, H. Top. Stereochem., 1973, 7, 295-383.
41. b/ Podányi, B.; Hermecz, I.; Vasvári-Debreczy, L.; Horváth, Á. J. Org. Chem., 1986, 51, 394-399.
42. c/ Kökösi, J.; Hermecz, I.; Podányi, B.; Szász, Gy.; Mészáros, Z. J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 1301-1306.
43. Tóth, G.; Szöllôsy, Á.; Almásy, A.; Podányi, B.; Hermecz, I.; Breining, T.; Mészáros, Z. Org. Magn. Reson., 1983, 21, 687-693.
44. a/ Morales-Rios, M. S.; Espineira, J.; Joseph-Nathan, P. Magn. Reson. Chem., 1987, 25, 377-395.
45. b/ Tóth, G.; Horváth-Dóra, K.; Clauder, O. Justus Liebigs Ann. Chem., 1977, 529-536.
46. c/ Sainsbury, M.; Uttley, N. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1976, 2416-2418.