Synthesis towards microcystins and related toxins

Chemical Communications

Volumn , Issue 14, 1996, Pages 1683-1684

  Kim, Hong Yong ^a   Stein, Karin ^a   Toogood, Peter L ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTIC ACID DERIVATIVE; CYANOGINOSIN; NODULARIN; TOXIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYANOBACTERIUM; SYNTHESIS;

EID: 0029886778     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960001683     Document Type: Article

References (30)

1. W. W. Carmichael, V. R. Beasley, D. L. Brunner, J. M. Eloff, I. Falconer, P. Gorham, K.-I. Harada, T. Krishnamurthy, M.-J. Yu, R. H. Moore, K. L. Rinehart, M. Runnegar, O. M. Skulberg and M. F. Watanabe, Toxicon, 1988, 26, 971; M. Namikoshi, F. Sun, B. W. Choi, K. L. Rinehart, W. W. Carmichael, W. R. Evans and V. R. Beasley, J. Org. Chim., 1995, 60, 3671 and references cited therein.
2. W. W. Carmichael, V. R. Beasley, D. L. Brunner, J. M. Eloff, I. Falconer, P. Gorham, K.-I. Harada, T. Krishnamurthy, M.-J. Yu, R. H. Moore, K. L. Rinehart, M. Runnegar, O. M. Skulberg and M. F. Watanabe, Toxicon, 1988, 26, 971; M. Namikoshi, F. Sun, B. W. Choi, K. L. Rinehart, W. W. Carmichael, W. R. Evans and V. R. Beasley, J. Org. Chim., 1995, 60, 3671 and references cited therein.
3. K. L. Rinehart, K.-L. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8557.
4. I. R. Falconer and T. H. Buckley, Med. J. Aust., 1989, 150, 351; H. Fujiki, R. Matsuchima, S. Yoshizawa, M. Suganuma, S. Nishiwaki, T. Ishikawa and W. W. Carmichael, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1991, 32, 157; R. Nishiwaki-Matsushima, T. Ohta, S. Hishiwaki, M. Suganuma, K. Kohyama, T. Ishikawa, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1992, 118, 420.
5. I. R. Falconer and T. H. Buckley, Med. J. Aust., 1989, 150, 351; H. Fujiki, R. Matsuchima, S. Yoshizawa, M. Suganuma, S. Nishiwaki, T. Ishikawa and W. W. Carmichael, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1991, 32, 157; R. Nishiwaki-Matsushima, T. Ohta, S. Hishiwaki, M. Suganuma, K. Kohyama, T. Ishikawa, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1992, 118, 420.
6. I. R. Falconer and T. H. Buckley, Med. J. Aust., 1989, 150, 351; H. Fujiki, R. Matsuchima, S. Yoshizawa, M. Suganuma, S. Nishiwaki, T. Ishikawa and W. W. Carmichael, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1991, 32, 157; R. Nishiwaki-Matsushima, T. Ohta, S. Hishiwaki, M. Suganuma, K. Kohyama, T. Ishikawa, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1992, 118, 420.
7. W. W. Carmichael, in Natural Toxins: Characterization, Pharmacology and Therapeutics, ed. C. L. Ownby and G. V. Odell, Pergamon, London, 1988, 3.
8. K.-I. Harada, K. Matsuura, K. Ogawa, H. Murata, M. Suzuki, M. F. Watanabe, Y. Kodama and N. Nakayama, Symposium Paper, 31st Symposium on the Chemistry of Natural Products, Nagoya, Japan, 1989, 648; S. Yoshizawa, R. Matsushima, M. F. Watanabe, K.-L. Harada, A. Ichihara, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1990, 116, 609; C. Mackintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. Cohen and G. A. Codd, FEBS Lett., 1990, 264, 187; R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow and A. L. Boynton, J. Biol. Chem., 1990, 265, 19401.
9. K.-I. Harada, K. Matsuura, K. Ogawa, H. Murata, M. Suzuki, M. F. Watanabe, Y. Kodama and N. Nakayama, Symposium Paper, 31st Symposium on the Chemistry of Natural Products, Nagoya, Japan, 1989, 648; S. Yoshizawa, R. Matsushima, M. F. Watanabe, K.-L. Harada, A. Ichihara, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1990, 116, 609; C. Mackintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. Cohen and G. A. Codd, FEBS Lett., 1990, 264, 187; R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow and A. L. Boynton, J. Biol. Chem., 1990, 265, 19401.
10. K.-I. Harada, K. Matsuura, K. Ogawa, H. Murata, M. Suzuki, M. F. Watanabe, Y. Kodama and N. Nakayama, Symposium Paper, 31st Symposium on the Chemistry of Natural Products, Nagoya, Japan, 1989, 648; S. Yoshizawa, R. Matsushima, M. F. Watanabe, K.-L. Harada, A. Ichihara, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1990, 116, 609; C. Mackintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. Cohen and G. A. Codd, FEBS Lett., 1990, 264, 187; R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow and A. L. Boynton, J. Biol. Chem., 1990, 265, 19401.
11. K.-I. Harada, K. Matsuura, K. Ogawa, H. Murata, M. Suzuki, M. F. Watanabe, Y. Kodama and N. Nakayama, Symposium Paper, 31st Symposium on the Chemistry of Natural Products, Nagoya, Japan, 1989, 648; S. Yoshizawa, R. Matsushima, M. F. Watanabe, K.-L. Harada, A. Ichihara, W. W. Carmichael and H. Fujiki, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1990, 116, 609; C. Mackintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. Cohen and G. A. Codd, FEBS Lett., 1990, 264, 187; R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow and A. L. Boynton, J. Biol. Chem., 1990, 265, 19401.
12. M. Runnegar, N. Berndt, S.-M. Kong, E. Y. C. Lee and L. Zhang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 216, 162; J. Goldberg, H. Huang, Y. Kwon, P. Greengard, A. C. Nairn and J. Kuriyan, Nature, 1995, 376, 745.
13. M. Runnegar, N. Berndt, S.-M. Kong, E. Y. C. Lee and L. Zhang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 216, 162; J. Goldberg, H. Huang, Y. Kwon, P. Greengard, A. C. Nairn and J. Kuriyan, Nature, 1995, 376, 745.
14. M. Namikoshi, B. W. Choi, R. Sakai, F. Sun, K. L. Rinehart, W. W. Carmichael, W. R. Evans, P. Cruz, M. H. G. Munro and J. W. Blunt, J. Org. Chem., 1994, 59, 2349.
15. E. Dilip de Silva, D. E. Williams, R. J. Anderson, H. Klix, C. F. B. Holmes and T. M. Allen, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1561.
16. R. E. Honkanen, M. Dukelow, J. Zwiller, R. E. Moore, B. S. Khatra and A. L. Boynton, Molecular Pharmacology, 1991, 40, 577.
17. M. Namikoshi, K. L. Rinehart, A. M. Dahlem, V. R. Beasley and W. W. Carmichael, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4349; T. K. Chakraborty and S. P. Joshi, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2043; M. F. Beatty, C. Jennings-White and M. A. Avery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1637.
18. M. Namikoshi, K. L. Rinehart, A. M. Dahlem, V. R. Beasley and W. W. Carmichael, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4349; T. K. Chakraborty and S. P. Joshi, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2043; M. F. Beatty, C. Jennings-White and M. A. Avery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1637.
19. M. Namikoshi, K. L. Rinehart, A. M. Dahlem, V. R. Beasley and W. W. Carmichael, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4349; T. K. Chakraborty and S. P. Joshi, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2043; M. F. Beatty, C. Jennings-White and M. A. Avery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1637.
20. R. J. Valentekovich and S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9069.
21. D. Seebach and D. Wasmuth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 971; J. E. Baldwin, M. G. Moloney and M. North, Tetrahedron, 1989, 445, 6309; S. Hanessian, K. Sumi, B. Vanasse, Synlett, 1992, 33; J. M. Dender, L.-H. Zhang and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1993, 58, 1159; J. M. Humphrey, R. J. Bridges, J. A. Hart and R. A. Chamberlin, J. Org. Chem., 1994, 59, 2467; see also F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megía. R. F. de Boer and M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 4637.
22. D. Seebach and D. Wasmuth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 971; J. E. Baldwin, M. G. Moloney and M. North, Tetrahedron, 1989, 445, 6309; S. Hanessian, K. Sumi, B. Vanasse, Synlett, 1992, 33; J. M. Dender, L.-H. Zhang and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1993, 58, 1159; J. M. Humphrey, R. J. Bridges, J. A. Hart and R. A. Chamberlin, J. Org. Chem., 1994, 59, 2467; see also F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megía. R. F. de Boer and M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 4637.
23. D. Seebach and D. Wasmuth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 971; J. E. Baldwin, M. G. Moloney and M. North, Tetrahedron, 1989, 445, 6309; S. Hanessian, K. Sumi, B. Vanasse, Synlett, 1992, 33; J. M. Dender, L.-H. Zhang and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1993, 58, 1159; J. M. Humphrey, R. J. Bridges, J. A. Hart and R. A. Chamberlin, J. Org. Chem., 1994, 59, 2467; see also F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megía. R. F. de Boer and M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 4637.
24. D. Seebach and D. Wasmuth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 971; J. E. Baldwin, M. G. Moloney and M. North, Tetrahedron, 1989, 445, 6309; S. Hanessian, K. Sumi, B. Vanasse, Synlett, 1992, 33; J. M. Dender, L.-H. Zhang and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1993, 58, 1159; J. M. Humphrey, R. J. Bridges, J. A. Hart and R. A. Chamberlin, J. Org. Chem., 1994, 59, 2467; see also F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megía. R. F. de Boer and M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 4637.
25. D. Seebach and D. Wasmuth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 971; J. E. Baldwin, M. G. Moloney and M. North, Tetrahedron, 1989, 445, 6309; S. Hanessian, K. Sumi, B. Vanasse, Synlett, 1992, 33; J. M. Dender, L.-H. Zhang and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1993, 58, 1159; J. M. Humphrey, R. J. Bridges, J. A. Hart and R. A. Chamberlin, J. Org. Chem., 1994, 59, 2467; see also F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megía. R. F. de Boer and M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 4637.
26. D. Seebach and D. Wasmuth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 971; J. E. Baldwin, M. G. Moloney and M. North, Tetrahedron, 1989, 445, 6309; S. Hanessian, K. Sumi, B. Vanasse, Synlett, 1992, 33; J. M. Dender, L.-H. Zhang and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1993, 58, 1159; J. M. Humphrey, R. J. Bridges, J. A. Hart and R. A. Chamberlin, J. Org. Chem., 1994, 59, 2467; see also F. J. Sardina, M. M. Paz, E. Fernández-Megía. R. F. de Boer and M. P. Alvarez, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 4637.
27. H. Y. Kim and V. L. Toogood, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2349.
28. U. Kazmaier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 998.
29. L. L. Benoitin and S. T. Cheung, Can. J. Chem., 1977, 55, 906.
30. T. Sawayama, M. Tsukamoto, K. Nishimura, R. Yamamoto, T. Deguchi, K. Takeyama and K. Hosoki, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2417.