메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 16, 1996, Pages 3838-3841

Protonation of trimethylsilyl-substituted carbon-carbon multiple bonds in aliphatic systems. Conformational dependence of the β-silyl stabilizaton of carbocations

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND;

EID: 0029886658     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9537686     Document Type: Article
Times cited : (47)

References (37)
  • 1
    • 2742569677 scopus 로고
    • For reviews, see: Lambert, J B. Tetrahedron 1988, 46, 2677-2689. Apeloig, Y. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1989; pp 57-225. Fleming, I. CHEMTRACTS Org. Chem. 1993, 6, 113-116.
    • (1988) Tetrahedron , vol.46 , pp. 2677-2689
    • Lambert, J.B.1
  • 2
    • 2742569677 scopus 로고
    • Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley-Interscience: New York
    • For reviews, see: Lambert, J B. Tetrahedron 1988, 46, 2677-2689. Apeloig, Y. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1989; pp 57-225. Fleming, I. CHEMTRACTS Org. Chem. 1993, 6, 113-116.
    • (1989) The Chemistry of Organic Silicon Compounds , pp. 57-225
    • Apeloig, Y.1
  • 3
    • 2742569677 scopus 로고
    • For reviews, see: Lambert, J B. Tetrahedron 1988, 46, 2677-2689. Apeloig, Y. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1989; pp 57-225. Fleming, I. CHEMTRACTS Org. Chem. 1993, 6, 113-116.
    • (1993) CHEMTRACTS Org. Chem. , vol.6 , pp. 113-116
    • Fleming, I.1
  • 4
    • 0022026522 scopus 로고
    • Wierscke, S. G.; Chandrasekhar, J ; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc: 1985, 707, 1496-1500. Ibrahim, M. R.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 819-824. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5285-5286. Apeloig, Y.; Karmi, M.; Stanger, A.; Schwarz, H.; Drewello, T.; Czekay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 989-991. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Wang, G.-t.; Lambert, J. B. Organometallics 1991, 10, 2798-2803.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc , vol.707 , pp. 1496-1500
    • Wierscke, S.G.1    Chandrasekhar, J.2    Jorgensen, W.L.3
  • 5
    • 33845183013 scopus 로고
    • Wierscke, S. G.; Chandrasekhar, J ; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc: 1985, 707, 1496-1500. Ibrahim, M. R.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 819-824. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5285-5286. Apeloig, Y.; Karmi, M.; Stanger, A.; Schwarz, H.; Drewello, T.; Czekay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 989-991. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Wang, G.-t.; Lambert, J. B. Organometallics 1991, 10, 2798-2803.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 819-824
    • Ibrahim, M.R.1    Jorgensen, W.L.2
  • 6
    • 33845379240 scopus 로고
    • Wierscke, S. G.; Chandrasekhar, J ; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc: 1985, 707, 1496-1500. Ibrahim, M. R.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 819-824. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5285-5286. Apeloig, Y.; Karmi, M.; Stanger, A.; Schwarz, H.; Drewello, T.; Czekay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 989-991. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Wang, G.-t.; Lambert, J. B. Organometallics 1991, 10, 2798-2803.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 5285-5286
    • Apeloig, Y.1    Arad, D.2
  • 7
    • 0007315752 scopus 로고
    • Wierscke, S. G.; Chandrasekhar, J ; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc: 1985, 707, 1496-1500. Ibrahim, M. R.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 819-824. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5285-5286. Apeloig, Y.; Karmi, M.; Stanger, A.; Schwarz, H.; Drewello, T.; Czekay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 989-991. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Wang, G.-t.; Lambert, J. B. Organometallics 1991, 10, 2798-2803.
    • (1987) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 989-991
    • Apeloig, Y.1    Karmi, M.2    Stanger, A.3    Schwarz, H.4    Drewello, T.5    Czekay, G.6
  • 8
    • 0000378082 scopus 로고
    • Wierscke, S. G.; Chandrasekhar, J ; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc: 1985, 707, 1496-1500. Ibrahim, M. R.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 819-824. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5285-5286. Apeloig, Y.; Karmi, M.; Stanger, A.; Schwarz, H.; Drewello, T.; Czekay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 989-991. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Wang, G.-t.; Lambert, J. B. Organometallics 1991, 10, 2798-2803.
    • (1991) Organometallics , vol.10 , pp. 2798-2803
    • Nguyen, K.A.1    Gordon, M.S.2    Wang, G.-T.3    Lambert, J.B.4
  • 9
    • 37049084912 scopus 로고
    • Hajdasz, D.; Squires, R. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1988, 1212-1214. Li, X.; Stone, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5586-5592. McGibbon, G. A.; Brook, M. A.; Terlouw, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 360-362.
    • (1988) J. Chem, Soc., Chem. Commun. , pp. 1212-1214
    • Hajdasz, D.1    Squires, R.2
  • 10
    • 0000751879 scopus 로고
    • Hajdasz, D.; Squires, R. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1988, 1212-1214. Li, X.; Stone, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5586-5592. McGibbon, G. A.; Brook, M. A.; Terlouw, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 360-362.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 5586-5592
    • Li, X.1    Stone, J.A.2
  • 16
    • 0000293509 scopus 로고
    • Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Malany, S J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1317-1320. White, J M., Robertson, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 4638-4644. Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1195-1196. Green, A. J.; Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2023-2024.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 1317-1320
    • Lambert, J.B.1    Emblidge, R.W.2    Malany, S.3
  • 17
    • 0001152816 scopus 로고
    • Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Malany, S J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1317-1320. White, J M., Robertson, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 4638-4644. Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1195-1196. Green, A. J.; Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2023-2024.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 4638-4644
    • White, J.M.1    Robertson, G.B.2
  • 18
    • 37049068896 scopus 로고
    • Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Malany, S J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1317-1320. White, J M., Robertson, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 4638-4644. Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1195-1196. Green, A. J.; Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2023-2024.
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1195-1196
    • Kuan, Y.L.1    White, J.M.2
  • 19
    • 37049069826 scopus 로고
    • Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Malany, S J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1317-1320. White, J M., Robertson, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 4638-4644. Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1195-1196. Green, A. J.; Kuan, Y. L.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2023-2024.
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 2023-2024
    • Green, A.J.1    Kuan, Y.L.2    White, J.M.3
  • 20
    • 0000447397 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 1349-1355
    • Olah, G.A.1    Berner, A.L.2    Field, L.D.3    Prakash, G.K.S.4
  • 21
    • 0001067948 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 3076-3078
    • Prakash, G.K.S.1    Reddy, V.K.2    Rasul, G.3    Casanova, J.4    Olah, G.A.5
  • 22
    • 33748240086 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1991) Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. , vol.30 , pp. 1479-1482
    • Siehl, H.-U.1    Kaufmann, F.-P.2    Apeloig, Y.3    Braude, V.4    Danovich, D.5    Berndt, A.6    Stamatis, N.7
  • 23
    • 0000511757 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 4937-4939
    • Siehl, H.-U.1    Kaufmann, F.-P.2
  • 24
    • 0001116319 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 9343-9349
    • Siehl, H.-U.1    Kaufmann, F.-P.2    Hori, K.3
  • 25
    • 0001132961 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 11516-11520
    • Lew, C.S.Q.1    McClelland, R.A.2
  • 26
    • 37049071722 scopus 로고
    • Olah, G. A.; Berner, A. L.; Field, L. D.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1349-1355. Prakash, G. K. S.; Reddy, V. K.; Rasul, G.; Casanova, J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076-3078. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Apeloig, Y.; Braude, V.; Danovich, D.; Berndt, A.; Stamatis, N. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1479-1482. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4937-4939. Siehl, H.-U.; Kaufmann, F.-P.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9343-9349. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11516-11520. Lew, C. S. Q.; McClelland, R. A.; Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 395-397.
    • (1994) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 395-397
    • Lew, C.S.Q.1    McClelland, R.A.2    Johnston, L.J.3    Schepp, N.P.4
  • 27
    • 85033861257 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Supporting information; see paragraph at the end of this paper regarding availability.
  • 33
    • 0043215827 scopus 로고
    • Cramer, P.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 2683-2686. Allen, A. D.; Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Tidwell, T. T. J. Org Chem. 1982, 47, 775-779.
    • (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 2683-2686
    • Cramer, P.1    Tidwell, T.T.2
  • 36
    • 4243141977 scopus 로고
    • Kresge, A. J.; Hakka, L. E.; Mylonakis, S.; Sato, Y. Discuss. Faraday Soc. 1965, 39, 75-83. Kresge, A. J.; Mylonakis, S.; Hakka, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4917-4199.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 4917-14199
    • Kresge, A.J.1    Mylonakis, S.2    Hakka, L.E.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.