Reaction of Cp*(CO)2Re=Re(CO)2Cp* with dimethyl acetylenedicarboxylate produces a 3,4-dimetallacyclobutene which undergoes photochemical isomerization to a 2,4-dimetallabicyclo[1.1.0]butane

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 7, 1996, Pages 1617-1623

  Casey, Charles P ^a   Cariño, Ronald S ^a   Hayashi, Randy K ^a   Schladetzky, Kurt D ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOBUTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0029881842     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9515516     Document Type: Article

References (60)

1. Hoffman. D. M.; Hoffmann. R ; Fisel. C. R. J Am. Chem. Soc. 1982. 104. 3858. Holton, J.; Lappert. M. F.; Pearce. R.; Yarrow. P. I. W Chem. Rev. 1983. 83. 135.
2. Hoffman. D. M.; Hoffmann. R ; Fisel. C. R. J Am. Chem. Soc. 1982. 104. 3858. Holton, J.; Lappert. M. F.; Pearce. R.; Yarrow. P. I. W Chem. Rev. 1983. 83. 135.
3. Sly. W. G J. Am Chem Soc. 1959. 81. 18
4. Boag. N. M.; Green. VI.; Howard. J A. K . Spencer. J. L.; Stansfield. R. F. D., Thomas. M. D O., Stone. F. G. A.; Woodward. P J Chem Soc., Dalton Trans. 1980. 2182.
5. Burke. M R Takats. J. J Organomet. Chem. 1986. 302. C25
6. Casey. C P.; Ha. Y.; powell. D. R. J. Am Chem. Soc 1994. 116. 3424.
7. Mirza. H A.; Vittal. J. J.; Puddephatt. R J Organometallics 1994. 13. 3063
8. Dyke. A F.; Knov. S. A R., Naish. P J., Taylor. G. E J. Chem Soc., Dalton Trans. 1982. 1297.
9. Dickson. R S.; Evans. G. S.; Fallon, G D. Aust. J. Chem 1985. 38. 273
10. Casey. C. P.; Sakaba. H ; Hazin. P N : Powell. D. R J Am. Chem. Sm; 1991. 113 8165.
11. Casey. C P.; Canño. R. S.; Sakaba. H., Hayashi. R. K. Organometallics. submitied for publication
12. Foust. A. S.; Hoyano. J K., Graham, W A G. J. Organomet. Chem. 1971. 32. C65
13. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
14. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
15. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
16. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
17. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
18. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
19. W and Mo: Drage. J. S.; Tilset. M.; Vollhardt. P. C.; Weidman. T. W. Organometallics 1984. 3. 812. Fe: Wong, Y. S.; Paik. H. N.; Chieh, P. C.; Carty. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 309. Ru: Staal. L. H.; Polm, I.. H.; Vrieze, K.; Ploeger, F.; Stam. C. H. J. Organomet. Chem- 1980, 199. C13. Rh: Cowie, M.; Southern. T. G J Organomet. Chem. 1980. 193. C46, Ir: Rausch. M. D., Gastinger. R. G.; Gardner. S. A.; Brown. R. K : Wood. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 7870. Pt: Smart. L. E.; Browning. J.; Green. M.; Laguna. A.; Spencer. J. L.; Stone. F. G. A. J. Chem. Soc.. Dalton Trans. 1977. 1777 Pd: Balch, A L.; Lee, C.-L : Lindsay. C. H.; Olmstead. M. M. J Olmstead. Chem 1979. 177. C22. Os: ref 4.
20. Examples include Rh: Cowie. M.; Dickson. R S. Inorg. Chem. 1981. 20. 2682. Mague. J. T. Inorg. Chem. 1983. 22. 1158. Jenkins. J. A.. Cowie. M. Organometallics 1992. 11. 2774 Ir: Mague. J. T. Polyhedron 1990. 9. 2635. Ru: Johnson. K. A.; Gladfelter. W. L. Organometallics 1989. 8. 2866
21. Examples include Rh: Cowie. M.; Dickson. R S. Inorg. Chem. 1981. 20. 2682. Mague. J. T. Inorg. Chem. 1983. 22. 1158. Jenkins. J. A.. Cowie. M. Organometallics 1992. 11. 2774 Ir: Mague. J. T. Polyhedron 1990. 9. 2635. Ru: Johnson. K. A.; Gladfelter. W. L. Organometallics 1989. 8. 2866
22. Examples include Rh: Cowie. M.; Dickson. R S. Inorg. Chem. 1981. 20. 2682. Mague. J. T. Inorg. Chem. 1983. 22. 1158. Jenkins. J. A.. Cowie. M. Organometallics 1992. 11. 2774 Ir: Mague. J. T. Polyhedron 1990. 9. 2635. Ru: Johnson. K. A.; Gladfelter. W. L. Organometallics 1989. 8. 2866
23. Examples include Rh: Cowie. M.; Dickson. R S. Inorg. Chem. 1981. 20. 2682. Mague. J. T. Inorg. Chem. 1983. 22. 1158. Jenkins. J. A.. Cowie. M. Organometallics 1992. 11. 2774 Ir: Mague. J. T. Polyhedron 1990. 9. 2635. Ru: Johnson. K. A.; Gladfelter. W. L. Organometallics 1989. 8. 2866
24. Examples include Rh: Cowie. M.; Dickson. R S. Inorg. Chem. 1981. 20. 2682. Mague. J. T. Inorg. Chem. 1983. 22. 1158. Jenkins. J. A.. Cowie. M. Organometallics 1992. 11. 2774 Ir: Mague. J. T. Polyhedron 1990. 9. 2635. Ru: Johnson. K. A.; Gladfelter. W. L. Organometallics 1989. 8. 2866
25. (a) Field, L. R.. Wilhelm. E., Battino. R. J. Chem. Thermodyn. 1974. 6. 237. Mole fraction solubility data of CO in toluene at 283-313 K was extrapolated to 195 K assuming a linear relationship of In[CO] and 1/T.
26. (b) Nudelman. N. S.; Doctorovich. F. J. Chem Soc:. Perkin Trans. 2 1994. 1233- Solubiltily of CO in THF at room temperature was calculated to be 0.011 M at 25 °C under I atm CO.
27. (c) Krauss. W., Gestrich, W Chtem - Tech. (Heidelberg) 1977. 6. 513. The temperature dependence of the solubility of CO in THF was assumed to similar to that of 1.4-dioxane. We estimated [CO] to be O 6 ±O 3 mM in 1:1 toluene THF at 195 K under 0.1 atm CO
28. Assumes similar extinction coefficients for carbonyl stretches.
29. in: Churchill. M. R.; Amoh. K. N.; Wasseman. H J Inorg Chem. 1981. 20. 1609.
30. Boag. N M. Green. M.; Howard. J. A K.; Stone. F. G. A.; Wadepohl H J Chem Soc., Daltion Trans. 1981. 862. Boag. N. M.; Green, M.; Howard. J. A. K.; Spencer. J. L.; Stansfield. R. F. D.; Stone. F. G. A.; Thomas. M. D O: Vicente. J., Woodward. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1977. 930. Boag. N. M.; Green, M.; Howard, J. A. K.; Spencer, J L : Stansfield. R. F. D., Thomas. M, D. O., Stone. F G. A.; Woodward. P. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. 2182.
31. Boag. N M. Green. M.; Howard. J. A K.; Stone. F. G. A.; Wadepohl H J Chem Soc., Daltion Trans. 1981. 862. Boag. N. M.; Green, M.; Howard. J. A. K.; Spencer. J. L.; Stansfield. R. F. D.; Stone. F. G. A.; Thomas. M. D O: Vicente. J., Woodward. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1977. 930. Boag. N. M.; Green, M.; Howard, J. A. K.; Spencer, J L : Stansfield. R. F. D., Thomas. M, D. O., Stone. F G. A.; Woodward. P. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. 2182.
32. Boag. N M. Green. M.; Howard. J. A K.; Stone. F. G. A.; Wadepohl H J Chem Soc., Daltion Trans. 1981. 862. Boag. N. M.; Green, M.; Howard. J. A. K.; Spencer. J. L.; Stansfield. R. F. D.; Stone. F. G. A.; Thomas. M. D O: Vicente. J., Woodward. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1977. 930. Boag. N. M.; Green, M.; Howard, J. A. K.; Spencer, J L : Stansfield. R. F. D., Thomas. M, D. O., Stone. F G. A.; Woodward. P. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. 2182.
33. Villacorta. G. M., Gibson. D.; Williams. I. D; Lippard. S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107. 6732. Villacorta, G. M., Gibson. D.; Williams. I. D : Whang. E : Lippard. S. J Organometallics 1987. 6. 2426. Aalten. H L., van Koten. G.; Reithorst. E., Stam. C. H. Inorg. Chem. 1989, 28. 4140.
34. Villacorta. G. M., Gibson. D.; Williams. I. D; Lippard. S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107. 6732. Villacorta, G. M., Gibson. D.; Williams. I. D : Whang. E : Lippard. S. J Organometallics 1987. 6. 2426. Aalten. H L., van Koten. G.; Reithorst. E., Stam. C. H. Inorg. Chem. 1989, 28. 4140.
35. Villacorta. G. M., Gibson. D.; Williams. I. D; Lippard. S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107. 6732. Villacorta, G. M., Gibson. D.; Williams. I. D : Whang. E : Lippard. S. J Organometallics 1987. 6. 2426. Aalten. H L., van Koten. G.; Reithorst. E., Stam. C. H. Inorg. Chem. 1989, 28. 4140.
36. Bianchini. C.; Masi. D.. Meli. A., Peruzzni. M.; Vacca. A . Laschi. F.; Zanello. P Organometallies 1991, 10. 636. Spaltenstein. E., Mayer. J. M J Am. Chem Soc 1991. 113, 7744.
37. Bianchini. C.; Masi. D.. Meli. A., Peruzzni. M.; Vacca. A . Laschi. F.; Zanello. P Organometallies 1991, 10. 636. Spaltenstein. E., Mayer. J. M J Am. Chem Soc 1991. 113, 7744.
38. Krause. J., Bonrath. W , Porschke. K. R. Organometallics 1992. 11. 1158 Reger. D L : Hutt. M F. Organometallis 1992. 11. 69.
39. Krause. J., Bonrath. W , Porschke. K. R. Organometallics 1992. 11. 1158 Reger. D L : Hutt. M F. Organometallis 1992. 11. 69.
40. Casey C. P . Wang. Y.; Tanke, R. S.; Hazin. P. N.; Rutter. E. W . Jr New J Chem 1994. 18. 43
41. Frost. A. A.; Pearson. R. G. Kinetics and Mechanism: Wiles & Sons. Inc.; New York. 1961: p 168,
42. Mills. O. S : Shaw. B W. J. Organoment. Chem 1968. 11. 595.
43. Trinquier. G.; Hoffmann. R. Organometallics 1984. 3. 370 Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Consereation of Orbital Symmetry: Verlag Chemie: Weinheim/Bergstr., 197O.
44. Trinquier. G.; Hoffmann. R. Organometallics 1984. 3. 370 Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Consereation of Orbital Symmetry: Verlag Chemie: Weinheim/Bergstr., 197O.
45. Chickos, J S., Annamalai. A.; Keiderling. T A. J. Am. Chem. Soc. 1986. 108. 4398. Chickos. J. S J Org. Chem. 1979. 44. 780.
46. Chickos, J S., Annamalai. A.; Keiderling. T A. J. Am. Chem. Soc. 1986. 108. 4398. Chickos. J. S J Org. Chem. 1979. 44. 780.
47. Grevels. F.-W., Klotzbucher. W. E ; Seils. F., Schaffner. K.; Takats. J J Am. Chem Soc 1990. 112. 1995.
48. Targos. T. S . Geoffroy G L. Rheingold. A. L. Organometallics 1986.5. 12. Sutherland. B. R.; Cowie. M. Organometallics 1984. 3. 1869
49. Targos. T. S . Geoffroy G L. Rheingold. A. L. Organometallics 1986.5. 12. Sutherland. B. R.; Cowie. M. Organometallics 1984. 3. 1869
50. Hembre. R T., Ramage. D. L. Scott. C. P: Norton. J R. Organometallics 1994. 13. 2995.
51. (a) Norton. J. R. Abstracts of Papers. 209th National Meeting of the American Chemical Society. Anaheim. CA. April 1995: American Chemical Society : Washington. DC. 1995. INOR 301.
52. (b) Ramage. D. L . Wiser. D C., Norton. J. R. J. Am, Chem. Soc: . submitted for publication.
53. (c) Bender. B. R . Ramage. D L.; Norton. J R. Wiser. D. C.; Rappé. A. K. J Am Chem. Soc., submitted for publication.
54. Haynes. A ; Poliakoff. M.; Turner. J. J., Bender. B. R.; Norton. J. R. J. Organomet Chem. 1990. 383. 497.
55. Jaouen. G., Marinetti. A.; Saillard. J.-Y . Sayer. B G.; McGlinchey. M J Organometallics 1982. 1. 225.
56. Wang. L.-S Cowie. M. Can. J Chem 1995. 73. 1058.
57. Gagné. M. R., Takats. S. Organometallics 1988. 7, 561.
58. Dickson. R. S.; Pain. G. N J. Chem. Soc., Chem. Commun 1979. 277.
59. Siemens Analytical X-Ray Instruments.
60. Sheldrick, G. R. Manuscript in preparation.