Dithiol compounds: Potent, time-dependent inhibitors of VanX, a zinc-dependent D,D-dipeptidase required for vancomycin resistance in Enterococcus faecium

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 7, 1996, Pages 1785-1786

  Wu, Zhen ^a,b   Walsh, Christopher ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPEPTIDASE; DITHIOL DERIVATIVE; VANCOMYCIN;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; ENTEROCOCCUS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION;

EID: 0029876819     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953652+     Document Type: Article

References (17)

1. Reynolds, P. E.; Depardieu, F.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P. Mol. Microbiol. 1994, 13, 1065-1070.
2. Wu, Z.; Wright, G.; Walsh, C. Biochemistry 1995, 34, 2455-2463.
3. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem, Soc. 1981, 103, 654-657. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4282-4283. Parsons, W. H.; Patchett, A. A.; Bull, H. G.; Schoen, W, R.; Taub, D.; Davidson, J.; Combs, P. L.; Springer, J. P.; Gadebusch, H.; Weissberger, B.; Valiant, M. E.; Mellin, T. N.; Busch, R. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1772-1778.
4. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem, Soc. 1981, 103, 654-657. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4282-4283. Parsons, W. H.; Patchett, A. A.; Bull, H. G.; Schoen, W, R.; Taub, D.; Davidson, J.; Combs, P. L.; Springer, J. P.; Gadebusch, H.; Weissberger, B.; Valiant, M. E.; Mellin, T. N.; Busch, R. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1772-1778.
5. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem, Soc. 1981, 103, 654-657. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4282-4283. Parsons, W. H.; Patchett, A. A.; Bull, H. G.; Schoen, W, R.; Taub, D.; Davidson, J.; Combs, P. L.; Springer, J. P.; Gadebusch, H.; Weissberger, B.; Valiant, M. E.; Mellin, T. N.; Busch, R. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1772-1778.
6. Wu, Z.; Walsh, C. Proc: Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11603-11607.
7. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 16, 5484-5491. Nishino. N ; Powers, J. C. Biochemistry 1979, 18, 4340-4346. Ondetti, M. A.; Condon, M. E ; Reid, J.; Sabo, E. F.; Cheung, H. S.; Cushman, D. W, Biochemistry 1979, 18, 1427-1430. Patchett, A. A.; Harris, E.; Tristram, E W.; Wyvratt, M. J., Wu, M. T.; Taub, D.; Peterson, E. R.; Ikeler, T. J.; ten Broeke, J.; Payne, L. G.; Ondeyka, D. L.; Thorsett, E D.: Greenlee, W. J., Lohr, N. S.; Hoffsommer. R. D.; Johua, H.: Ruyle, W. V.; Rothrock, J. W ; Aster, S. D.; Maycock, A. L.; Robinson, F. M.; Hirschmann, R.; Sweet, C. S., Ulm, E H.; Gross, D. M.; Vassil, T. C., Stone, C. A. Nature (London) 1980, 288, 280.
8. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 16, 5484-5491. Nishino. N ; Powers, J. C. Biochemistry 1979, 18, 4340-4346. Ondetti, M. A.; Condon, M. E ; Reid, J.; Sabo, E. F.; Cheung, H. S.; Cushman, D. W, Biochemistry 1979, 18, 1427-1430. Patchett, A. A.; Harris, E.; Tristram, E W.; Wyvratt, M. J., Wu, M. T.; Taub, D.; Peterson, E. R.; Ikeler, T. J.; ten Broeke, J.; Payne, L. G.; Ondeyka, D. L.; Thorsett, E D.: Greenlee, W. J., Lohr, N. S.; Hoffsommer. R. D.; Johua, H.: Ruyle, W. V.; Rothrock, J. W ; Aster, S. D.; Maycock, A. L.; Robinson, F. M.; Hirschmann, R.; Sweet, C. S., Ulm, E H.; Gross, D. M.; Vassil, T. C., Stone, C. A. Nature (London) 1980, 288, 280.
9. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 16, 5484-5491. Nishino. N ; Powers, J. C. Biochemistry 1979, 18, 4340-4346. Ondetti, M. A.; Condon, M. E ; Reid, J.; Sabo, E. F.; Cheung, H. S.; Cushman, D. W, Biochemistry 1979, 18, 1427-1430. Patchett, A. A.; Harris, E.; Tristram, E W.; Wyvratt, M. J., Wu, M. T.; Taub, D.; Peterson, E. R.; Ikeler, T. J.; ten Broeke, J.; Payne, L. G.; Ondeyka, D. L.; Thorsett, E D.: Greenlee, W. J., Lohr, N. S.; Hoffsommer. R. D.; Johua, H.: Ruyle, W. V.; Rothrock, J. W ; Aster, S. D.; Maycock, A. L.; Robinson, F. M.; Hirschmann, R.; Sweet, C. S., Ulm, E H.; Gross, D. M.; Vassil, T. C., Stone, C. A. Nature (London) 1980, 288, 280.
10. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 16, 5484-5491. Nishino. N ; Powers, J. C. Biochemistry 1979, 18, 4340-4346. Ondetti, M. A.; Condon, M. E ; Reid, J.; Sabo, E. F.; Cheung, H. S.; Cushman, D. W, Biochemistry 1979, 18, 1427-1430. Patchett, A. A.; Harris, E.; Tristram, E W.; Wyvratt, M. J., Wu, M. T.; Taub, D.; Peterson, E. R.; Ikeler, T. J.; ten Broeke, J.; Payne, L. G.; Ondeyka, D. L.; Thorsett, E D.: Greenlee, W. J., Lohr, N. S.; Hoffsommer. R. D.; Johua, H.: Ruyle, W. V.; Rothrock, J. W ; Aster, S. D.; Maycock, A. L.; Robinson, F. M.; Hirschmann, R.; Sweet, C. S., Ulm, E H.; Gross, D. M.; Vassil, T. C., Stone, C. A. Nature (London) 1980, 288, 280.
11. Holmquist, B.; Valee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6216-6220. Monzingo, A. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 1982, 21, 3390-3394.
12. Holmquist, B.; Valee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6216-6220. Monzingo, A. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 1982, 21, 3390-3394.
13. Kim, K ; Rhee, S. G., Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15394-15397.
14. Morrison, J. F., Walsh, C. T. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1988, 61, 201-301.
15. Walsh, C. T. Enzymatic Reaction Mechanisms; W. H. Freeman and Company: New York, 1979; p 89.
16. Omburo, G. A.; Mullins, L. S.; Raushel, F M. Biochemistry 1993, 32, 9148-9155.
17. Dixon M. Biochem. J. 1953, 55, 170-171.