Synthesis of enantiopure 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 5, 1996, Pages 1890-1893

  Caballero, Esther ^a   Puebla, Pilar ^a   Medarde, Manuel ^a   Sánchez, Mar ^a   Salvadó, Miguel A ^b   García Granda, Santiago ^b   San Feliciano, Arturo ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029873305     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9514376     Document Type: Article

References (41)

1. Bossert, F.; Vater, W. Med. Res. Rev. 1989, 9, 291. Theroux, P.; Taeymans, Y.; Waters, D. D. Drugs 1983, 25, 178. Bühler, F. R.; Hulthen, U. L.; Kiowski, W.; Muller, F. B.;Bolli, P. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4, S350.
2. Bossert, F.; Vater, W. Med. Res. Rev. 1989, 9, 291. Theroux, P.; Taeymans, Y.; Waters, D. D. Drugs 1983, 25, 178. Bühler, F. R.; Hulthen, U. L.; Kiowski, W.; Muller, F. B.;Bolli, P. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4, S350.
3. Bossert, F.; Vater, W. Med. Res. Rev. 1989, 9, 291. Theroux, P.; Taeymans, Y.; Waters, D. D. Drugs 1983, 25, 178. Bühler, F. R.; Hulthen, U. L.; Kiowski, W.; Muller, F. B.;Bolli, P. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4, S350.
4. Hantzsch, A. Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1. Sausins, A.; Duburs, G. Heterocycles 1988, 27, 269.
5. Hantzsch, A. Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1. Sausins, A.; Duburs, G. Heterocycles 1988, 27, 269.
6. Rampe, D.; Triggle, D. J. Prog. Drug. Res. 1993, 40, 191 and references therein.
7. Hof, R. P.; Ruegg, U. T.; Hof, A.; Vogel, A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1985, 7, 689. Goldmann, S.; Stoltefuss, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; Mccarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
8. Hof, R. P.; Ruegg, U. T.; Hof, A.; Vogel, A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1985, 7, 689. Goldmann, S.; Stoltefuss, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; Mccarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
9. Hof, R. P.; Ruegg, U. T.; Hof, A.; Vogel, A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1985, 7, 689. Goldmann, S.; Stoltefuss, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; Mccarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
10. San Feliciano, A.; Caballero, E.; Puebla, P.; Pereira, J. A. P.; Gras, J.; Valenti, C. I. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 527.
11. San Feliciano, A.; Caballero, E.; Pereira, J. A. P.; Puebla, P. Tetrahedron 1991, 47, 6503.
12. Bossen, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 762.
13. Caballero, E.; Puebla, P.; Medarde, M.; San Feliciano, A. Tetrahedron 1993, 49, 10079.
14. Caballero, E.; Puebla, P.; Sánchez, M.; Moran del Prado, L.; Medarde, M.; San Feliciano, A. Unpublished work.
15. Goldmann, S.; Stoltefuss, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559.
16. Davis, R.; Kern, J. R.; Kurz, L. J.; Pfister, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7873. Arrowsmith, J. E.; Campbell, S. F.; Cross, P. E.; Stubbs, J. K.; Burges, R. A.; Gardiner, D. G.; Blackburn, K. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1696.
17. Davis, R.; Kern, J. R.; Kurz, L. J.; Pfister, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7873. Arrowsmith, J. E.; Campbell, S. F.; Cross, P. E.; Stubbs, J. K.; Burges, R. A.; Gardiner, D. G.; Blackburn, K. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1696.
18. Alajarin, R.; Alvarez-Builla, J.; Vaquera, J. J.; Sunkel, C.; Fau de Casa-Juana, M.; Statkow, P. R.; Sanz-Aparicio, J. Tetrahedron Asymm. 1993, 4, 617. Satoh, Y.; Okamura, K.; Shiokawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 950. Wester, R. T.; Mularski, Ch.J.; Magnus-Ayritey, J. T.; Da Silva Jardine, P.; LaFlamme, J. A.; Berke, H.; Bussolotti, D. L.; Rauch, A. L.; Hoover, K. W.; Kennedy, Ch.A.; Burkard, M. R.; Mangiapane, M. L.; Aldinger, Ch.E.; Cooper, K.; Carpino, Ph.A. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 133. Ogawa, T.; Matsumoto, K.; Yokoo, C.; Hatayama, K.; Kitamura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 525.
19. Alajarin, R.; Alvarez-Builla, J.; Vaquera, J. J.; Sunkel, C.; Fau de Casa-Juana, M.; Statkow, P. R.; Sanz-Aparicio, J. Tetrahedron Asymm. 1993, 4, 617. Satoh, Y.; Okamura, K.; Shiokawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 950. Wester, R. T.; Mularski, Ch.J.; Magnus-Ayritey, J. T.; Da Silva Jardine, P.; LaFlamme, J. A.; Berke, H.; Bussolotti, D. L.; Rauch, A. L.; Hoover, K. W.; Kennedy, Ch.A.; Burkard, M. R.; Mangiapane, M. L.; Aldinger, Ch.E.; Cooper, K.; Carpino, Ph.A. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 133. Ogawa, T.; Matsumoto, K.; Yokoo, C.; Hatayama, K.; Kitamura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 525.
20. Alajarin, R.; Alvarez-Builla, J.; Vaquera, J. J.; Sunkel, C.; Fau de Casa-Juana, M.; Statkow, P. R.; Sanz-Aparicio, J. Tetrahedron Asymm. 1993, 4, 617. Satoh, Y.; Okamura, K.; Shiokawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 950. Wester, R. T.; Mularski, Ch.J.; Magnus-Ayritey, J. T.; Da Silva Jardine, P.; LaFlamme, J. A.; Berke, H.; Bussolotti, D. L.; Rauch, A. L.; Hoover, K. W.; Kennedy, Ch.A.; Burkard, M. R.; Mangiapane, M. L.; Aldinger, Ch.E.; Cooper, K.; Carpino, Ph.A. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 133. Ogawa, T.; Matsumoto, K.; Yokoo, C.; Hatayama, K.; Kitamura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 525.
21. Alajarin, R.; Alvarez-Builla, J.; Vaquera, J. J.; Sunkel, C.; Fau de Casa-Juana, M.; Statkow, P. R.; Sanz-Aparicio, J. Tetrahedron Asymm. 1993, 4, 617. Satoh, Y.; Okamura, K.; Shiokawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 950. Wester, R. T.; Mularski, Ch.J.; Magnus-Ayritey, J. T.; Da Silva Jardine, P.; LaFlamme, J. A.; Berke, H.; Bussolotti, D. L.; Rauch, A. L.; Hoover, K. W.; Kennedy, Ch.A.; Burkard, M. R.; Mangiapane, M. L.; Aldinger, Ch.E.; Cooper, K.; Carpino, Ph.A. BioMed. Chem. Lett. 1994, 4, 133. Ogawa, T.; Matsumoto, K.; Yokoo, C.; Hatayama, K.; Kitamura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 525.
22. Ebiike, H.; Achiwa, K. Tetrahedron Asymm. 1994, 5, 1447. Hirose, Y; Kariya, K.; Nakanishi, Y.; Kurono Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1063. Yamazaki, Y.; Ebiike, H.; Aciwa, K Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1968.
23. Ebiike, H.; Achiwa, K. Tetrahedron Asymm. 1994, 5, 1447. Hirose, Y; Kariya, K.; Nakanishi, Y.; Kurono Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1063. Yamazaki, Y.; Ebiike, H.; Aciwa, K Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1968.
24. Ebiike, H.; Achiwa, K. Tetrahedron Asymm. 1994, 5, 1447. Hirose, Y; Kariya, K.; Nakanishi, Y.; Kurono Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1063. Yamazaki, Y.; Ebiike, H.; Aciwa, K Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1968.
25. Meyers, A. I., Oppenlaender, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 920.
26. Enders, D.; Muller, S.; Demir, A. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6437. Kosugi, Y.; Hori, M.; Nagasaka, T. Heterocycles 1994, 39, 591.
27. Enders, D.; Muller, S.; Demir, A. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6437. Kosugi, Y.; Hori, M.; Nagasaka, T. Heterocycles 1994, 39, 591.
28. Katrizky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1986, 42, 5729; 1987, 43, 5171. Robinson, J. H.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, S. L.; McHahan, T. L.; Magde, D. J.; Motycka, T. J.; Pack, H. J.; Roberts, A. L.; Seally, L. A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352. Ogawa, T.; Matsumoyo, K.; Yoshimura, M.; Hatayama, K.; Kitamura, K.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1967. Kucklander, U.; Hilgeroth, A. Arch. Pharm. (Weinheim) 1994, 327, 287.
29. Katrizky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1986, 42, 5729; 1987, 43, 5171. Robinson, J. H.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, S. L.; McHahan, T. L.; Magde, D. J.; Motycka, T. J.; Pack, H. J.; Roberts, A. L.; Seally, L. A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352. Ogawa, T.; Matsumoyo, K.; Yoshimura, M.; Hatayama, K.; Kitamura, K.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1967. Kucklander, U.; Hilgeroth, A. Arch. Pharm. (Weinheim) 1994, 327, 287.
30. Katrizky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1986, 42, 5729; 1987, 43, 5171. Robinson, J. H.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, S. L.; McHahan, T. L.; Magde, D. J.; Motycka, T. J.; Pack, H. J.; Roberts, A. L.; Seally, L. A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352. Ogawa, T.; Matsumoyo, K.; Yoshimura, M.; Hatayama, K.; Kitamura, K.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1967. Kucklander, U.; Hilgeroth, A. Arch. Pharm. (Weinheim) 1994, 327, 287.
31. Katrizky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1986, 42, 5729; 1987, 43, 5171. Robinson, J. H.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, S. L.; McHahan, T. L.; Magde, D. J.; Motycka, T. J.; Pack, H. J.; Roberts, A. L.; Seally, L. A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352. Ogawa, T.; Matsumoyo, K.; Yoshimura, M.; Hatayama, K.; Kitamura, K.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1967. Kucklander, U.; Hilgeroth, A. Arch. Pharm. (Weinheim) 1994, 327, 287.
32. Katrizky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1986, 42, 5729; 1987, 43, 5171. Robinson, J. H.; Brent, L. W.; Chau, Ch.; Floyd, K. A.; Gillham, S. L.; McHahan, T. L.; Magde, D. J.; Motycka, T. J.; Pack, H. J.; Roberts, A. L.; Seally, L. A.; Simpson, S. L.; Smith, R. R.; Zalesny, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 7352. Ogawa, T.; Matsumoyo, K.; Yoshimura, M.; Hatayama, K.; Kitamura, K.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1967. Kucklander, U.; Hilgeroth, A. Arch. Pharm. (Weinheim) 1994, 327, 287.
33. Lehman, M. S.; Larsen, F. K. Acta Crystallogr. 1974, A30, 580. Grant, D. F.; Gabe, E. J. J. Appl. Crystallogr. 1978, 11, 114.
34. Lehman, M. S.; Larsen, F. K. Acta Crystallogr. 1974, A30, 580. Grant, D. F.; Gabe, E. J. J. Appl. Crystallogr. 1978, 11, 114.
35. Sheldrick, G. M. SHELX76, Program for crystal structure determination. University of Cambridge, England, 1976. Van der Maelen, J. F. Ph.D. Thesis, University of Oviedo, Spain, 1991.
36. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158.
37. Sheldrick, G. M. SHELXL93. J. Appl. Crystallogr., manuscript in preparation.
38. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876.
39. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham (Present distributor: Kluwer Academic Publishers, Dordrecht), 1974; Vol. IV.
40. Nardelli, M. Comput. Chem. 1983, 7, 95.
41. Spek, A. L. The EUCLID package. In Computational Crystallography; Sayre, D., Ed.; Clarendon Press: Oxford, 1982; p 528.