The preparation of forskolin analogs via quinone Diels-Alder reactions

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 18, 1996, Pages 3079-3082

  Levin, Jeremy I ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORSKOLIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029866627     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00500-X     Document Type: Article

References (27)

1. Bhat, S. V.; Bajwa, B. S.; Domauer, H.; deSouza, N. J. Tetrahedron Lett. 1977, 1669.
2. Seamon, K. B. Ann. Rep. Med. Chem. 1984, 19, 293.
3. Venuti, M. C.; Kerwin, J. F. Ann. Rep. Med. Chem. 1994, 29, 287.
4. a) Seamon, K. B.; Daly, J. W.; Metzger, H.; de Souza, N. J.; Reden, J. J. Med. Chem. 1983, 26, 436.
5. b) Bhat, S. V.; Dohadwalla, A. N.; Bajwa, B. S.; Dadkar, N. K.; Dornauer, H.; de Souza, N. J. J. Med. Chem. 1983, 26, 486.
6. c) Seamon, K. B.; Daly, J. W. J. Cyclic Nucleotide Res. 1981, 7, 201.
7. d) Sutkowski, E. M.; Tang, W.-J.; Broome, C. W.; Robbins, J. D.; Seamon, K. B. Biochem. 1994, 33, 12852.
8. e) Khandelwal, Y.; Rajeshwari, K.; Rajagopalan, R.; Swamy, L.; Dohadwalla, A. N.; de Souza, N. J.; Rupp, R. H. J. Med. Chem. 1988, 31, 1872.
9. f) Laurenza, A.; Khandelwal, Y.; de Souza, N. J.; Rupp, R.; Metzger, H.; Seamon, K. B. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 133.
10. g) Laurenza, A.; Sutkowski, E. M.; Seamon, K. B. TIPS 1989, 10, 442.
11. Khandelwal, Y.; Moraes, G.; Lal, B.; Aroskar, V. A.; Dohadwalla, A. N.; Rupp, R. H. U. S. Patent 5,252,598 (1993).
12. Joost, H, G.; Habberfield, A. D.; Simpson, I. A.; Laurenza, A.; Seamon, K. B. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 449.
13. a) Engler, T. A.; Sampath, U.; Naganathan, S.; Vander Velde, D.; Takusagawa, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 5712.
14. b) Engler, T. A.; Naganathan, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1015.
15. c) Engler, T. A.; Sampath, U.; Vander Velde, D.; Takusagawa, F. Syn. Commun. 1992, 22, 2031.
16. d) Engler, T. A.; Sampath, U.; Vander Velde, D.; Takusagawa, F. Tetrahedron 1992, 48, 9399.
17. 1H NMR data.
18. Fieser, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4377.
19. a) Lipshutz, B. H.; Koerner, M.; Parker, D. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 945.
20. b) Lipshutz, B. H.; Parker, D. A.; Kozlowski, J. A.; Nguyen, S. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5959.
21. c) Lipshutz, B. H.; Parker, D. A.; Nguyen, S. L; McCarthy, K. E.; Barton, J. C.; Whitney, S. E.; Kotsuki, H. Tetrahedron, 1986, 45, 2873.
22. Raquette, L. A.; Wang, X. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2052.
23. Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017.
24. Hrib, N. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 19.
25. Chidambaram, N.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 5048.
26. Khandelwal, Y.; Jotwani, B. R.; Inamdar, P. K.; de Souza, N. J.; Rupp, R. H. Tetrahedron 1989, 45, 763.
27. Camps, F.; Coll, J.; Parente, A. Synthesis 1978, 215.