Five new monotetrahydrofuran ring acetogenins from the leaves of Annona muricata

Journal of Natural Products

Volumn 59, Issue 11, 1996, Pages 1035-1042

  Zeng, Lu ^a   Wu, Feng E ^a   Oberlies, Nicholas H ^a   McLaughlin, Jerry L ^a   Sastrodihadjo, Soelaksono ^b  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b BANDUNG INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Indonesia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOGENIN; ANNOPENTOCIN; DOXORUBICIN; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARCINOMA CELL; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; PLANT LEAF;

4-BUTYROLACTONE; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; ARTEMIA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FURANS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR WEIGHT; PLANT LEAVES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TUMOR CELLS, CULTURED;

AGOUTI PACA; ANNONA MURICATA;

EID: 0029857251     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np960447e     Document Type: Article

References (47)

1. Morton, J. Fruits of Warm Climates; Media Inc.: Miami, FL, 1973; pp 75-80.
2. Awan, J. A.; Kar, A; Udoudoh, P. J. Plant Foods Human Nut. 1980, 30, 163-168.
3. Kooiman, P. Carbohyd. Res. 1971, 20, 329-337.
4. Koesriharti, In Plant Resources of South-East Asia, No. 2, Edible Fruits and Nuts; Verheij, E. W., Coronel, R. E., Eds.; Pudoc Wageningen, Prosea Foundation: Bogor, Indonesia, and Pudoc-DLO: S Wageningen, Netherlands, 1991; pp 75-78.
5. Rieser, M. J.; Fang, X.-P.; Rupprecht, J. K.; Hui, Y.-H.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Planta Med. 1993, 59, 91-92.
6. McCloud, T. G.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. Experientia 1987, 43, 947-949.
7. Xu, L.-Z.; Chang, C.-J.; Yu, J.-G.; Cassady, J. M. J. Org. Chem. 1989, 4, 5418-5421.
8. Rieser, M. J.; Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Miesbauer, L.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2433-2444, and erratum 1994, 77, 882.
9. Rieser, M. J.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1137-1140.
10. Rieser, M. J.; Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1996, 59, 100-108.
11. Wu, F.-E.; Gu, Z.-M.; Zeng, L.; Zhao, G.-X.; Zhang, Y.; McLaughlin, J. L.; Sastrodihardjo, S. J. Nat. Prod. 1995, 58, 830-836.
12. Wu, F.-E.; Zeng, L.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; Zhang, Y.; Schwedler, J. T.; McLaughlin, J. L.; Sastrodihardjo, S. J. Nat. Prod. 1995, 58, 909-915.
13. Wu, F.-E.; Gu, Z.-M.; Zeng, L.; Zhao, G.-X.; Zhang, Y.; Schwedler, J. T.; McLaughlin, J. L.; Sastrodihardjo, S. L. J. Nat. Prod. 1995, 58, 902-908.
14. Wu, F.-E.; Zhao, G.-X.; Zeng, L.; Zhang, Y.; Schwedler, J. T.; McLaughlin, J. L.; Sastrodihardjo, S. L. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1430-1437.
15. Zeng, L.; Wu, F.-E.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1865-1868.
16. Zeng, L.; Wu, F.-E.;Gu, Z.-M.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5291-5294.
17. Myint, S. H.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Cavé, A. Heterocycles 1990, 31, 861-867.
18. Cortes, D.; Myint, S. H.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Leboeuf, M.; M. Cavé, M. Can. J. Chem. 1991, 69, 8-11.
19. Myint, S. H.; Cortes, D.; Laurens, A.; Hocquemiller, R.; Leboeuf, M.; Cavé, A.; Cotte, J.; Queros, A. M. Phytochemistry 1991, 30, 3335-3338.
20. Rupprecht, J. K.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237-278.
21. Fang, X.-P.; Rieser, M. J.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27-48 and 49-67.
22. Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. Recent Advances in Phytochemistry; Arnason, J. T., Mata, R., Romeo, J. T., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; Vol. 29, pp 249-310.
23. Zeng, L.; Ye, Q.; Oberlies, N. H.; Shi, G.; Gu, Z.-M.; McLaughlin, J. L. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 275-306.
24. Londershausen, M.; Leicht, W.; Lieb, F.; Moeschler, H.; Weiss, H. Pestic. Sci. 1991, 33, 427-438.
25. Ahammadsahib, K. I.; Hollingworth, R. M.; McGovren, P. J.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1993, 53, 1113-1120.
26. Lewis, M. A.; Arnason, J. T.; Philogene, B. J. R.; Rupprecht, J. K.; McLaughlin, J. L. Pestic. Biochem. Physiol. 1993, 45, 15-23.
27. Esposti, M. D.; Ghelli, A.; Ratta, M.; Cortes, D. Biochem. J. 1994, 307, 161-167.
28. Hollingworth, R. M.; Ahammadsahib, K. I.; Gadelhak, G.; McLaughlin, J. L. Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 230-233.
29. Morre, D. J.; de Cabo, R.; Farley, C.; Oberlies, N. H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1995, 56, 343-348.
30. Wolvetang, E. J.; Johnson, K. L.; Krauer, K.; Ralph, S. J.; Linnane, A. W. FEBS Lett. 1994, 339, 40-44.
31. Oberlies, N. H.; Jones, J. L.; Corbett, T. H.; Fotopoulos, S. S.; McLaughlin, J.L. Cancer Lett. 1995, 96, 55-58.
32. Meyer, B. N.; Ferrigni, N. R.; Putnam, J. E.; Jacobson, L. B.; Nichols, D. E.; McLaughlin, J. L. Planta Med. 1982, 45, 31-34.
33. McLaughlin, J. L. Methods in Plant Biochemistry, Vol. 6; Hostettman, K. Ed.; Academic Press: London, 1991; pp 1-30.
34. Rupprecht, J. K.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M.; McLaughlin, J. L.; Mikolajczak, K. L.; Weisleder, D. Heterocycles 1986, 24, 1197-1201.
35. Zhao, G.-X.; Gu, Z.-M.; Zeng, L.; Chao, J. F.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron 1995, 26, 7149-7160.
36. Harmange, J. C.; Figadere, B.; Cave, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5749-5752.
37. Fujimoto, Y.; Murasaki, C.; Shimada, H.; Nishioka, S.; Kakinuma, K.; Singh, S.; Singh, M.; Gupta, Y. K; Sahai, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1175-1184.
38. Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; Zeng, L.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 473-478.
39. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
40. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 713, 4092-4096.
41. Rieser, M. J.; Hui, Y.-H.;. Rupprecht, J. K; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 203-10 213.
42. Giard, D. J.; Aaronson, S. A.; Todaro, G. J.; Arnstein, P.; Kersey, J. H.; Dosik, H.; Parks, W. P. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 51, 1417-1423.
43. Soule, H. D.; Vazquez, J.; Long, A.; Albert, S.; Brennan, M. J. Natl. Cancer Inst. 1973, 57, 1409-1416.
44. Fogh, J.; Trempe, G. In Human Tumor Cells; Fogh, J. Ed.; Plenum Press: New York, 1975; pp 115-159.
45. Kaighn, M. E.; Narayan, K. S.; Ohnuki, Y.; Lechner, J. F.; Jones, L. W. Invest. Urol. 1979, 77, 16-23.
46. Yunis, A. A.; Arimura, G. K.; Russin, D. Int. J. Cancer 1977, 79, 128-135.
47. Ratnayake, S.; Gu, Z.-M.; Miesbauer, L. R.; Smith, D. L.; Wood, K. V.; Evert, D. R.; McLaughlin, J. L. Con. J. Chem. 1994, 72, 287-293.