Acridine adduct of [60]fullerene with enhanced DNA-cleaving activity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 21, 1996, Pages 7236-7237

  Yamakoshi, Yoko Nakajima ^a   Yagami, Takeshi ^a   Sueyoshi, Shoko ^a   Miyata, Naoki ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF HEALTH SCIENCES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DNA CLEAVAGE; IN VITRO STUDY; PHOTOCHEMISTRY; PLASMID;

EID: 0029856071     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961210q     Document Type: Article

References (39)

1. Kroto, H. M.; Health, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
2. Ohsawa, Y.; Saji, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 781-782.
3. Zhou, F.; Jehoulet, C.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11004-11006.
4. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277-2279
5. Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774-2776.
6. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diedrich F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12.
7. (b) Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886-8889.
8. Nagano, T.; Arakane, K.; Ryu, A.; Masunaga, T.; Shinmoto, K.; Mashioko, S.; Hirobe, M. Chem. Pharm Bull. 1994, 42, 2291-2294.
9. Scrivens, W. A.; Tour, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1207-1209.
10. Yamakoshi, Y. N.; Yagami, T.; Fukuhara, K.; Sueyoshi, S.; Miyata, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 517-518.
11. Tsuchiya, T.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 885-894.
12. (a) Tsuchiya, T.; Oguri, I.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Fullerene Sci. Technol. 1996, in press.
13. (b) Tsuchiya, T.; Oguri, I.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. FEBS Lett. 1996, in press.
14. (a) Sera, N.; Tokiwa, H.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Presented at the General Fullerene Symposium, Jan 1995, Kyoto; Abstract p 248.
15. (b) Sera, N.; Tokiwa, H.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Presented at the General Fullerene Symposium, Aug 1995, Yokohama; Abstract p 103.
16. Yamakoshi, Y. N.; Yamazaki, E.; Sueyoshi, S.; Miyata, N. Presented at the General Fullerene Symposium, Jan 1996, Toyohashi; Abstract p 271.
17. (a) Sakai, A.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 377-388.
18. (b) Sakai, A.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Presented at the General Fullerene Symposium, Jan 1996, Toyohashi; Abstract p 274.
19. Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
20. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
21. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
22. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
23. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
24. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
25. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
26. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
27. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
28. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
29. For the synthetic approach to azafulleroids see: (a) Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561-562. (b) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Rangridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2587-1588. (e) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9067-9070. (f) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886. (g) Banks, M. R.; Codogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 887-888. (h) Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T. I; Her, G.-R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159-1160. (j) Schick, G.; Groesser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289.
30. Popp, F. D. J. Org. Chem. 1962, 27, 2658.
31. For a structural analysis, refer to the following reports on methano-bridged fullerenes: (a) Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diedrich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250. (b) Diedrich F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
32. For a structural analysis, refer to the following reports on methano-bridged fullerenes: (a) Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diedrich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250. (b) Diedrich F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
33. For the reaction mechanism in this addition, refer to the following reports: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, O. Science 1991, 254, 1186-1188. (b) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302.
34. For the reaction mechanism in this addition, refer to the following reports: (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, O. Science 1991, 254, 1186-1188. (b) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302.
35. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918-7919.
36. Ravanat, J.-L.; Cadet, J. Chem. Res. Toxic. 1995, 5, 379-388.
37. (a) Piette, J. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1990, 4, 335-342.
38. (b) Piette, J. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1990, 11, 241-260.
39. (c) Epe, B. Chem.-Biol. Interact. 1992, 80, 239-260.