Direct synthesis of keto nitroaliphatics via retro-Henry reaction of cyclic 2-nitroalcohols by anhydrous copper sulfate adsorbed on silica gel. A short synthesis of (±)-phoracantholide I

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1996, Pages 981-985

  Saikia, Anil K ^a   Hazarika, Monoj J ^a   Barua, Nabin C ^a   Bezbarua, Maitreyee Sarma ^a   Sharma, Ram P ^a   Ghosh, Anil C ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY   (India)

Author keywords

2 nitroalcohols; C C bond cleavage; copper sulfate silica; phoracantholide

Indexed keywords

NITRO DERIVATIVE; PHEROMONE; PHORACANTHOLIDE I; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 0029833045     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4318     Document Type: Article

References (48)

1. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
2. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
3. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
4. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
5. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
6. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
7. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
8. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
9. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1986, 24, 2645. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284. Seebach, A.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 261. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935. Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc. Parkin Trans. 1 1992, 3159. Ballini, R.; Bosica, G. Synthesis 1994, 723.
10. Ranganathan, D.; Bhusan Rao, C.; Ranganathan, S.; Mehrotra, A. K.; Iyenger, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1265.
11. McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401, 481. Cornelis, A.; Laszlo, P. Synthesis 1985, 909.
12. McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401, 481. Cornelis, A.; Laszlo, P. Synthesis 1985, 909.
13. D'Onofrio, F.; Scettri, A. Synthesis 1985, 1159.
14. Nishiguchi, T.; Machida, N.; Yamamoto, E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4565 and references cited therein.
15. Francis, G. W.; Berg, J. F. Acta Chem. Scand. 1977, 31B, 720.
16. Mayer, A.; Tuot, M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1933, 196, 1231. Tuot, M. ibid 1940, 211, 561. Whitmore, F. C.; Rohrmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2033.
17. Mayer, A.; Tuot, M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1933, 196, 1231. Tuot, M. ibid 1940, 211, 561. Whitmore, F. C.; Rohrmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2033.
18. Mayer, A.; Tuot, M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1933, 196, 1231. Tuot, M. ibid 1940, 211, 561. Whitmore, F. C.; Rohrmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2033.
19. Hoffman, R. V.; Bishop, R. D.; Fitch, P. M.; Hardenstein, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 917. Mori, K.; Watanabe, H. Tetrahedron 1986, 42, 273.
20. Hoffman, R. V.; Bishop, R. D.; Fitch, P. M.; Hardenstein, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 917. Mori, K.; Watanabe, H. Tetrahedron 1986, 42, 273.
21. Sarma, B. K.; Barua, N. C. Tetrahedron 1993, 49, 2253.
22. Sarma, B. K.; Barua, N. C. Ind. J. Chem., Sect. B 1993, 32, 615.
23. Saikia, A. K.; Barua, N. C.; Sharma, R. P.; Ghosh, A. C. Synthesis 1994, 685.
24. Ballini, R.; Bertoli, G.; Garibolli, P. V.; Marcantoni, E.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3368.
25. Rosini, G.; Ballini, R.; Marotta, E. Tetrahedron 1989, 45, 5935.
26. Ballini, R.; Bartoli, G.; Giovannini, R.; Marcantoni, E.; Petrini, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3301.
27. Moore, B. P.; Brow, W. V. Aust. J. Chem. 1976, 29, 1365.
28. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
29. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
30. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
31. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
32. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
33. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
34. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
35. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
36. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
37. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
38. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
39. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
40. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
41. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
42. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
43. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
44. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
45. Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 8667. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Nishiyama, T.; Nakamura, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1989, 62, 608. Cossy, J.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 989. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1595. Gerlach, H.; Kunzler, P.; Oertle, K. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1226; Takahashi, T.; Hashiguchi, S.; Kasuga, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-s, Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715. Mahajan, J. R.; Araujo de, H. C. Synthesis 1981, 49. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997. Vedejs, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046. Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371. Wakamatsu, T.; Akasaka, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 2008. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219. Kostova, K.; Hesse, M. Helv. Clin. Acta 1984, 67, 1713. Enders, D.; Plant, A.; Drechsel, K.; Prokopenko, O. F. Liebigs Ann. 1995, 1127.
46. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4997.
47. Fischer, H. R.; Weitz, H. M. Synthesis 1980, 161.
48. Tietze, L. F.; Eicher, Th. Reaktionen und Synthesen im Organisch Chemischen Praktikum. Thieme: Stuttgart, New York, 1981, p 183.