Insertion of α-phosphorylcarbene moiety into S-S and Se-Se bonds: Synthesis of dithio- and diselenoacetals of formylphosphonates

Synthesis

Volumn , Issue 10, 1996, Pages 1232-1238

  Mikolajczyk M ^a   Mikina, M ^a   Graczyk, P P ^a   Balczewski P ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; ORGANOSULFUR DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SELENIDE; SULFIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029830580     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4355     Document Type: Article

References (39)

1. Mikołajczyk, M. Rev. Heteroatom Chem. 1989, 2, 19.
2. Mikołajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Młotkowska, B. Tetrahedron Lett. 1976, 2731.
3. Mikołajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Młotkowska, B.; Gross, H.; Costisella, B. Tetrahedron 1978, 34, 3081.
4. Shin, W. S.; Lee, K.; Oh, D. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5375.
5. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Tetrahedron 1992, 48, 8697.
6. Krief, A. Tetrahedron 1980, 36, 2531.
7. Krief, A. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 2, p 675.
8. Clive, D. L. J. Tetrahedron 1978, 39, 1049.
9. Graczyk, P. P.; Mikołajczyk, M. Top. Stereochem. 1994, 21, 159.
10. Mikołajczyk, M.; Graczyk, P. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 5190.
11. Młotkowska, B.; Gross, H.; Costisella, B.; Mikołajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A. J. Prakt. Chem. 1977, 319, 17.
12. Mikołajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Chefczynska, A.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2967.
13. Gross, H.; Keitel, I.; Costisella, B.; Mikołajczyk, M.; Midura, W. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1983, 16, 257.
14. Kim, T. H.; Oh, D. Y. Synth. Commun. 1988, 18, 1611.
15. Makomo, H.; Masson, S.; Saquet, M. Tetrahedron 1994, 50, 10277.
16. Kim, T. H.; Oh, D. Y. Synth. Commun. 1994, 24, 2313.
17. Clarembeau, M.; Cravador, A.; Dumont, W., Hevesi, L.; Krief, A.; Lucchetti, J.; Van Ende, D. Tetrahedron 1985, 41, 4793.
18. Mario Pinto, B.; Johnston, B. D.; Nagelkerke, R. Heterocycles 1989, 28, 389.
19. Mikołajczyk, M.; Mikina, M.; Graczyk, P.; Wieczorek, M. W.; Bujacz, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4189.
20. Petragnani, N.; Schill, G. Chem. Ber. 1970, 103, 2271.
21. Field, L.; Banks, C. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2774.
22. Ando, W.; Kumamoto, Y.; Takata, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5187, and references therein.
23. 24
24. Adam, W.; Treiber, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 840.
25. Schöberl, A.; Gräfje, H. Liebigs Ann. Chem. 1958, 614, 66.
26. Cragg, R. H.; Weston, A. F. Tetrahedron Lett. 1973, 655.
27. Harpp, D. N.; Bodzay, S. J.; Aida, T.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 441, and references therein.
28. Goodrow, M. H.; Olmstead, M. M.; Musker, W. K. Phosphorus Sulfur 1983, 299.
29. Olsen, R. K.; Currie, J. O., Jr. In The Chemistry of the Thiol Group; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; p 519.
30. Baldwin, J. E.; Erickson, W. F.; Hackler, R. E.; Scott, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 576.
31. Bulpin, A.; Masson, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4507.
32. Mikołajczyk, M.; Graczyk, P. P.; Wieczorek, M. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 1672.
33. Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hubert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
34. Regitz, M.; Liedhegener, A.; Eckstein, U.; Martin, M.; Anschütz, W. Liebigs Ann. Chem. 1971, 748, 207.
35. McAllon, D. T.; Cullum, T. V.; Dean, R. A.; Fidler, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3627.
36. Foss, O. Acta Chem. Scand. 1947, 1, 8.
37. Syper, L.; Młochowski, J. Tetrahedron 1988, 44, 6119.
38. Eliel, E. L.; Rao, V. S.; Smith, S.; Hutchins, R. O. J. Org. Chem. 1975, 40, 524.
39. Eliel, E. L.; Hutchins, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2703.