Arrhenius parameters for the addition of nucleophiles to the silicon-carbon double bond of 1,1-diphenylsilene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 37, 1996, Pages 8971-8972

  Bradaric, Christine J ^a   Leigh, William J ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOSILICON DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029810277     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9620346     Document Type: Article

References (36)

1. Ishikawa, M. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 11.
2. Gusel'nikov, L. E.; Nametkin, N. S. Chem. Rev. 1979, 79, 529.
3. Barton, T. J. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 615.
4. Coleman, B.; Jones, M. Rev. Chem. Intermed. 1981, 4, 297.
5. Wiberg, N. J. Organomet. Chem. 1984, 273, 141.
6. Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419.
7. Brook, A. G.; Baines, K. M. Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 1.
8. (a) Barton, T. J.; Ijadi-Maghsoodi, S.; Magrum, G. R.; Paul, G.; Robinson, L. R.; Yeh, M. H. In Silicon chemistry: Corey, E. Y., Corey, J. Y., Caspar, P. P., Eds.; Ellis Norwood: Chichester, 1988; pp 201-210.
9. (b) Brook, A. G. In The chemistry of organic silicon compounds; Patai, S., Rappoport, Z. Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1989; pp 965-1005.
10. Steinmetz, M. G. Chem. Rev. 1995, 95, 1527.
11. Brook, A. G.; Brook, M. A. Adv. Organomet. Chem. 1996, 39, 71.
12. Bertrand, G.; Dubac, J.; Mazerolles, P.; Ancelle, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 382.
13. Brook, A. G.: Safa, K. D.; Lickiss, P. D.; Baines, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4338.
14. Nagase, S.; Kudo, T.; Ito, K. In Applied Quantum Chemistry: Smith, V. H. J., Schaefer, H. F., Morokuma, K. Eds.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; pp 249-267.
15. Jones, P. R.; Bates, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 913.
16. Kira, M.; Maruyama, T.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3986.
17. (a) Sluggett, G. W.; Leigh, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1195.
18. (b) Leigh, W. J.; Sluggett, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10468.
19. Leigh, W. J.; Bradaric, C. J.; Kerst, C.; Banisch, J. H. Organometallics 1996, 15, 2246.
20. Wiberg, N.; Wagner, G.; Muller, G.; Riede, J. J. Organomet. Chem. 1984, 271, 381.
21. 17
22. 17
23. Turro, N. J.; Lehr, G. F.; Butcher, J. A.; Moss, R. A.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1754.
24. Gould, I. R.; Turro, N. J.; Butcher, J. J.; Doubleday, C. J.; Hacker, N. P.; Lehr, G. F.; Moss, R. A.; Cox, D. P.; Guo, W.; Munjal, R. C.; Perez, L. A.; Fedorynski, M. Tetrahedron 1985, 41, 1587.
25. Moss, R. A.; Lawrynowicz, W.; Turro, N. J.; Gould, I. R.; Cha, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7028.
26. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 15.
27. Jones, M. B.; Maloney, V. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2163.
28. Mayr, H.; Schneider, R.; Grabis, U. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4460.
29. Baggott, J. E.; Blitz, M. A.; Frey, H. M.; Walsh, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8337.
30. Blitz, M. A.; Frey, H. M.; Tabbutt, F. D.; Walsh, R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3294.
31. Becerra, R.; Walsh, R. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 45.
32. Kiselev, V. D.; Miller, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4036.
33. Gorman, A. A.; Lovering, G.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3050.
34. Wang, J.; Doubleday, C. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3962.
35. Zhang, S.; Conlin, R. T.; McGarry, P. F.; Seaiano, J. C. Organometallics 1992, 11, 2317.
36. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. Tetrahedron 1985, 41, 1555.