Chiral syntheses of dihydroxyamino acid moieties of AI-77-B and calyculins from D-glucosamine

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 44, Issue 10, 1996, Pages 1823-1830

  Shinozaki, Katsuo ^a,b   Mizuno, Kazuhiro ^a   Wakamatsu, Hideaki ^a   Masaki, Yukio ^a  

^a GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^b ZERIA PHARMACEUTICAL CO LTD   (Japan)

Author keywords

(2S,3S,4S) 2,3 dihydroxy 4 aminohexanedioic acid; (2S,3S,4S) 2,3 dihydroxy 4 dimethylamino 5 methoxypentanoic acid; chiral pool; D glucosamine; synthesis

Indexed keywords

6 [[1 (3,4 DIHYDRO 8 HYDROXY 1 OXO 1H 2 BENZOPYRAN 3 YL) 3 METHYLBUTYL]AMINO] 4,5 DIHYDROXY 6 OXO 3 AMMONIOHEXANOATE; CALYCULIN A; GLUCOSAMINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STOMACH ULCER;

EID: 0029804613     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.44.1823     Document Type: Article

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28. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
29. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
30. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
31. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
32. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
33. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
34. For utilization of D-glucosamine as a chiral pool in the synthesis of chiral hydroxyamino acids and aminoalcohols, see: Wolfrom M. L., Lemieux R. U., Olin S., J. Am. Chem. Soc., 71, 2870-2873 (1949); Cox H. C., Hardegger E., Kogl F., Liechti P., Lohse F., Salemink C. A., Helv. Chim. Acta, 41, 229-234 (1958); Gigg J., Gigg R., Warren C. D., J. Chem. Soc. (C), 1966, 1872-1876, 1882-1884; Hecht S. M., Rupprecht K. M., Jacobs P. M., J. Am. Chem. Soc., 101, 3982-3983 (1979); Suami T., Honda Y., Kato T., Masu M., Matsuzawa K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1372-1375 (1980); Miyashita M., Chida N., Yoshikoshi A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1354-1356; Tatsuta K., Takahashi H., Amemiya Y., Kinoshita K., J. Am. Chem. Soc., 105, 4096-4097 (1983); Gurjar M., Yadav V. P. J., Rama Rao A. V., Carbohydr. Res., 129, 267-270 (1984); Tadano K., Iimura Y., Suami T., J. Carbohydr. Chem., 4, 129-137 (1985); Clinch K,. Vasella A., Tetrahedron Lett., 28, 6425-6428 (1987); Barton D. H. R., Camara J., Dalco P., Gero S. D., Quiclet-Sire B., Stutz P., J. Org. Chem., 54, 3764-3766 (1989); Sugawara T., Narisada M., Carbohyd. Res., 194, 125-138 (1989); Murakami T., Minamikawa H., Hata M., Tetrahedron Lett., 35, 745-748 (1994); Mack H., Brossmer R., ibid., 33, 1867-1870 (1992); Nakata M., Akazawa S., Kitamura S., Tatsuta K., ibid., 32, 5363-5366 (1991); Takahashi S., Inoue H., Kuzuhara H., J. Carbohydr. Chem., 14, 273-285 (1995).
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40. b) Broady S. D., Rexhausen J. E., Thomas E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 708-710; Ward R. A., Procter G., Tetrahedron Lett., 33, 3359-3362 (1992)
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42. c) Kawai A., Hara O., Hamada Y., Shioiri T., ibid., 29, 6331-6334 (1988); Hamada Y., Kawai A., Mastui T., Hara O., Shioiri T., Tetrahedron, 46, 4823-4846 (1990)
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46. a) Koskinen A. M. P., Chen J., Tetrahedron Lett., 32, 6977-6980 (1991); Yokokawa F., Hamada Y., Shioiri T., Synlett, 1992, 703-705
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