Synthesis and chemistry of the ionophore antibiotic tetronasin

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 33, Issue 5, 1996, Pages 1533-1544

  Ley, Steven V ^a   Clase, J Andrew ^a   Mansfield, Darren J ^a   Osborn, Helen M I ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IONOPHORE; TETRONASIN; TETRONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029800752     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570330509     Document Type: Article

References (63)

1. D. H. Davies, E. W. Snape, P. J. Suter, T. J. King, and C. P. Falshaw, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1073 (1981).
2. D. H. Davies and G. L. F. Norris, GB Patent 2,027,013 (1980).
3. (a) C. J. Newbold, R. J. Wallace and N. D. Walker, J. Appl. Bacteriol., 75, 129 (1993);
4. (b) M. W. Phillips and G. L. R. Gordon, Lett. Appl. Microbiol., 15, 116 (1992);
5. (c) L. S. Sticker, L. D. Bunting, W. E. Wyatt, and G. W. Wolfrom, J. Anim. Sci., 69, 4273 (1991);
6. (d) R. J. Wallace, C. J. Newbold, and N. McKain, J. Agric. Sci., 115, 285 (1990);
7. (e) C. J. Newbold, R. J. Wallace, and N. McKain, J. Anim. Sci., 68, 1103 (1990);
8. (f) R. N. Gates, L. T. Roland, W. E. Wyatt, F. G. Hembry, and J. Bailie, J. Anim. Sci., 67, 3419 (1989);
9. (g) D. L. Harmon, K. L. Gross, and T. B. Avery, Nutr. Rep. Int., 40, 1127 (1989);
10. (h) E. M. Aitchison, K. Tanaka, and J. Rowe, Aust. J. Exp. Agric., 29, 327 (1989);
11. (i) F. G. Riddell and S. Arumugam, Biochem. Biophys. Acta, 984, 6 (1989);
12. (j) C. J. Newbold and R. J. Wallace, Appl. Environ. Microbiol., 54, 2981 (1988);
13. (k) S. J. Bartle, R. L. Preston, and J. H. Bailie, J. Anim. Sci., 66, 1502 (1988);
14. (l) C. J. Newbold, R. J. Wallace, N. D. Watt, and A. J. Richardson, Appl. Environ. Microbiol., 54, 544 (1988).
15. (a) G-J. Boons, J. A. Clase, I. C. Lennon, S. V. Ley, and J. Staunton, Tetrahedron, 51, 5417 (1995);
16. (b) H. C. Hailes, C. M. Jackson, P. F. Leadlay, S. V. Ley, and J. Staunton, Tetrahedron Lett., 35, 307 (1994);
17. (c) H. C. Hailes, S. Handa, P. F. Leadlay, I. C. Lennon, S. V. Ley, and J. Staunton, Tetrahedron Lett., 35, 311 (1994);
18. (d) H. C. Hailes, S. Handa, P. F. Leadley, I. C. Lennon, S. V. Ley, and J. Staunton, Tetrahedron Lett., 35, 315 (1994);
19. (e) H. N. Cooper, J. Cortes, D. J. Bevitt, P. F. Leadley, and J. Staunton, Biochem. Soc. Trans., 21, 31S (1993);
20. (f) A. K. Demitriadou, E. D. Laue, J. Staunton, G. A. F. Ritchie, A. Davies, and A. B. Davies, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 408 (1985);
21. (g) J. M. Bulsing, E. D. Laue, F. J. Leeper, J. Staunton, D. H. Davies, G. A. F. Ritchie, A. Davies, A. B. Davies, and R. P. Mabelis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1301 (1984);
22. (h) D. M. Doddrell, E. D. Laue, F. J. Leeper, J. Staunton, A. Davies, A. B. Davies, and G. A. F. Ritchie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1302 (1984).
23. (a) G-J. Boons, D. S. Brown, J. A. Clase, I. C. Lennon, and S. V. Ley, Tetrahedron Lett., 35, 319 (1994);
24. (b) G-J. Boons, I. C. Lennon, S. V. Ley, E. S. E. Owen, J. Staunton, and D. J. Wadsworth, Tetrahedron Lett., 35, 323 (1994);
25. (c) S. V. Ley, G. N. Maw, and M. L. Trudell, Tetrahedron Lett., 31, 5521 (1990);
26. (d) S. E. DeLaszlo, M. J. Ford, S. V. Ley, and G. N. Maw, Tetrahedron Lett., 31, 5525 (1990);
27. (e) S. V. Ley and D. J. Wadsworth, Tetrahedron Lett., 30, 1001 (1989);
28. (f) A. M. Doherty and S. V. Ley, Tetrahedron Lett., 27, 105 (1986).
29. (a) K. Hori, H. Kazuno, K. Nomura, and E. Yoshii, Tetrahedron Lett., 34, 2183 (1993);
30. (b) H. L. Lee and I-Y. C. Lee, Synlett, 871 (1991);
31. (c) K. Hori, S. Mori, K. Nomura, A. Inagaki, and E. Yoshii, Chem. Pharm. Bull., 38, 1784 (1990);
32. (d) H. L. Lee, I-Y. C. Lee, and S. K. Kim, Tetrahedron Lett., 31, 7637 (1990);
33. (e) K. Hori, K. Nomura, and E. Yoshii, Hetreocycles, 29, 663 (1989);
34. (f) K. Hori, S. Mori, K. Nomura, and E. Yoshii, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 712 (1989);
35. (g) D. J. Ager and S. J. Mole, Tetrahedron Lett., 29, 4807 (1988).
36. (a) S. V. Ley, M. L. Trudell, and D. J. Wadsworth, Tetrahedron, 47, 8285 (1991);
37. (b) S. V. Ley and D. J. Wadsworth, Tetrahedron Lett., 30, 1001 (1989);
38. (c) P. M. Booth, C. M. J. Fox, and S. V. Ley, J. Chem Soc. Perkin Trans. I, 121 (1987).
39. (a) H. Nagaoka and Y. Kishi, Tetrahedron, 37, 3873 (1981);
40. (b) A. I. Meyers, K. A. Babiak, A. L. Campbell, D. L. Comins, M. P. Fleming, R. Henning, M. Heuschmann, J. P. Hudspeth, J. M. Kane, P. J. Reider, D. M. Roland, K. Shimizu, K. Tomioka, and R. D. Walkup, J. Am. Chem. Soc., 105, 5015 (1983).
41. S. L. Schreiber, H. V. Meyers, and K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 108, 8274 (1986).
42. (a) S. D. Rychnovsky and D. E. Mikus, J. Org. Chem, 57, 2732 (1992);
43. (b) C. R. Holmquist and E. J. Roskamp, J. Org. Chem., 54, 3258 (1989).
44. (a) D. S. Brown, M. Bruno, R. J. Davenport, and S. V. Ley, Tetrahedron, 45, 4293 (1989);
45. (b) D. S. Brown, M. Bruno, and S. V. Ley, Heterocycles, 28 (Special Issue No.2), 773 (1989);
46. (c) D. S. Brown, M. Bruno, R. J. Davenport, and S. V. Ley, Tetrahedron Lett., 29, 4869 (1988).
47. (a) H. C. Brown and K. S. Bhat, J. Am. Chem. Soc., 108, 5919 (1986);
48. (b) H. C. Brown, K. S. Bhat, and R. S. Randad, J. Org. Chem., 54, 1570 (1989).
49. G.-J. Boons, G. H. Castle, J. A. Clase, P. Grice, S. V. Ley, and C Pinel, Synlett, 913 (1993).
50. (a) P. A. Grieco and C. S. Pogonowski, J. Am. Chem. Soc., 95, 3071 (1973);
51. (b) P. A. Grieco and R. S. Finkelhor, J. Org. Chem., 38, 2909 (1973).
52. M. A. Blanchette, W. Choy, J. T. Davis, A. P. Essenfield, S. Masamune, W. R. Roush, and T. Sakai, Tetrahedron Lett., 25, 2183 (1984).
53. (a) R. Noyori, I. Tomino, Y. Tanimoto, and M. Nishizawa, J. Am. Chem. Soc., 106, 6709 (1984);
54. (b) R. Noyori, I. Tomino, M. Yamada, and M. Nishizawa, J. Am. Chem. Soc., 106, 6717 (1984).
55. O. Mitsunobu, Synthesis, 1, 1 (1981).
56. J. A. Clase and H. M. I. Osborn, Unpublished results, University of Cambridge, 1995.
57. G. Fouquet and M. Schlosser, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 13, 82 (1974).
58. We are grateful to Amano Enzyme Europe Ltd. for a generous donation of Lipase PS.
59. D. J. Mansfield, Unpublished results, University of Cambridge, 1995.
60. D. M. Kalvin and R. W. Woodard, Tetrahedron, 40, 3387 (1984).
61. J. Staunton, Personal Communication.
62. (a) P. M. Pojer and S. J. Angal, Aust. J. Chem., 31, 1031 (1978);
63. (b) J. A. Marshall and B. E. Blough, J. Org. Chem., 56, 2225 (1991).