Photophysics of 7-hydroxytetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and its derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 35, 1996, Pages 8300-8307

  Wiczk, Wiesław ^a   Stachowiak, Krystyna ^a   Skurski, Piotr ^a   ŁAnkiewicz, Leszek ^a   Michniewicz, Alicja ^a   Rój, Anna ^a  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

EID: 0029790769     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960852s     Document Type: Article

References (49)

1. Laws, W. R.; Ross, J. B. A.; Wyssbrod, H. R.; Beechem, J. M.; Brand, L.; Sutherland, J. C. Biochemistry 1986, 25, 599-607.
2. Lakowicz, J. R.; Laczko, G.; Gryczyński, I. Biochemistry 1987, 26, 82-90.
3. Gauduchon, P.; Wahl, P. Biophys. Chem. 1987, 8, 87-104.
4. Ross, J. B. A.; Laws, W. R.; Rousslang, K. W.; Wyssbrod, H. R. In Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 3, Biochemical Applications, Lakowicz, J. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1992, pp 1-63.
5. Rayner, D. M.; Szabo, A. G. Can. J. Chem. 1978, 56, 743-745.
6. Ruggiero, A. J.; Todd, D. C.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1003-1014.
7. Hansen, J. E.; Rosental, S. J.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3034-3040.
8. Saito, I.; Sugiyama, H.; Yamamoto, A.; Muramatsu, S.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4286-4287.
9. Gudgin, E.; Lopez-Delgado, R.; Ware, W. R. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1559-1565.
10. Vekshin, N.; Vincent, M.; Gallay, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 459-463.
11. Donzel, B.; Gauduchon, P.; Whal, Ph. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 801-808.
12. Robbins, R. J.; Fleming, G. R.; Beddard, G. S.; Robinson, G. W.; Thistlethweit, P. J.; Woolf, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6271-6279.
13. Szabo, A. G.; Rayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 554-563.
14. Ross, J. B. A.; Roussland, K. W.; Brand, L. Biochemistry 1981, 20, 4361-4369.
15. Chang M. C.; Petrich J. W.; McDonald D. B.; Fleming G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3819-3823.
16. Petrich, J. W.; Chang, M. C.; McDonald, B. D.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3819-3824.
17. Ross, J. B. A.; Wyssbrod, H. R.; Porter, R. A.; Schwartz, G.; Michaels, C. A.; Laws, W. R. Biochemistry 1992, 31, 1585-1594.
18. Tilstra, L.; Sattler, M. C.; Cherry, W. R.; Barkley, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9176-9182.
19. Colucci, W. J.; Tilstra, L.; Sattler, M. C.; Fronczek, F. R.; Barkley, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9182-9190.
20. Ross, J. B. A; Laws, W. R.; Buku, A.; Sutherland, J. C.; Wyssbrod, H. R. Biochemistry 1986, 25, 607-612.
21. Ross, J. B.A.; Laws, W. R.; Sutherland, J. C.; Buku, A.; Panayotis, P. G.; Schwartz, G.; Wyssbrod, H. R. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 365-370.
22. Contino, P. B.; Laws, W. R. J. Fluorescence 1991, 1, 5-13.
23. Cowgill, R. W. Biochim. Biophys. Acta 1967, 133, 6-18.
24. Tournon, J. E.; Kuntz, E.; Bayoumi, M. A. Photochem. Photobiol. 1972, 16, 425-433.
25. Cowgill, R. W. Biochim. Biophys. Acta 1963, 75, 272-273.
26. Cowgill, R. W. Arch. Biochem. Biophys. 1963, 100, 36-44.
27. Feitston, J. Phys. Chem. 1964, 68, 391-397.
28. Feitston, J. Photochem. Photobiol. 1969, 9, 401-410.
29. Kungl, A. J. Biophys. Chem. 1992, 45, 41-50.
30. Gordon, H. L.; Jarrell, H. C.; Szabo, A. G.; Somoijai, R. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1915-1921.
31. James, D. J.; Ware, W. R. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 450-454.
32. Verschueren, K.; Toth, G.; Tourwe, D.; Lebl, M.; Van Binst, G.; Hruby, V. J. Synthesis 1992, 458-461.
33. Chen, R. F. Anal. Lett. 1964, 1, 35-42.
34. Willis, K. J.; Szabo, A. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1585-1589.
35. Lee, J. K.; Ross, R. T.; Thampi, S.; Leurgans, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9158-9162.
36. Pal, H.; Palit, D. K.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1990, 52, 391-409.
37. Steward, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-210.
38. Steward, J. J. P. MOPAC 93, Copyright Fujitsu: Tokyo, Japan, 1993.
39. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-393.
40. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1984, 3, 227-233.
41. Dewar, M. J. S. Int. J. Quant. Chem. Symp. 1988, 22, 557-565.
42. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-804.
43. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998.
44. Cogwill, R. W In Biochemical Fluorescence: Concepts; Chen, R. F., Edelhoch, Eds., Marcel Dekker, Inc.: New York and Basel, 1976, Chapter 9.
45. Rayner, D. M.; Krajcarski, D. T.; Szabo, A. G. Can. J. Chem. 1978, 56, 1238-1245.
46. Yu, H-T.; Vela, M. A.; Fronczek, F. R.; McLaughlin, M. L.; Barkley, M. D. J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 348-357.
47. Jesen, F. R.; Bushweller, C. H. J. Amer. Chem. Soc. 1969, 91, 5774-5782.
48. Dahms, T. E. S.; Wilis, K. J.; Szabo, A. G. J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 2321-2326.
49. Wiczk, W.; Łankiewicz, L.; Czaplewski, C.; Ołdziej, S.; Stachowiak, K.; Michniewicz, A.; Liwo, A. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. In press.